《有机化学实验》教案主讲教师：张丽萍总学时数：50学时实验地点：化工实验楼517房间1
《有机化学实验》教案 主讲教师：张丽萍 总学时数：50 学时 实验地点：化工实验楼 517 房间 1
有机化学实验项目内容学时3实验一安全教育和仪器洗涤认领3实验二蒸馏及沸点测定4实验三重结晶3实验四蒸馏4实验五1-溴丁烷的制备（一）4实验六1-溴丁烷的制备（二)4实验七乙酸异五酯的制备4实验八水蒸气蒸馏5实验九从茶叶中提取咖啡碱5实验十乙酰苯胺的制备4实验十一乙酰乙酸乙酯的制备（一)3实验十二乙酰乙酸乙酯的制备(二)3理论考试/还仪器2
有机化学实验项目 内容 学时 实验一 安全教育和仪器洗涤认领 3 实验二 蒸馏及沸点测定 3 实验三 重结晶 4 实验四 蒸馏 3 实验五 1-溴丁烷的制备 (一) 4 实验六 1-溴丁烷的制备(二) 4 实验七 乙酸异五酯的制备 4 实验八 水蒸气蒸馏 4 实验九 从茶叶中提取咖啡碱 5 实验十 乙酰苯胺的制备 5 实验十一 乙酰乙酸乙酯的制备(一) 4 实验十二 乙酰乙酸乙酯的制备(二) 3 理论考试/还仪器 3 2
实验名称：重结晶一、实验目的1、学习重结晶的基本原理。2、掌握重结晶的基本操作。3、学习常压过滤和减压过滤的操作技术。二、实验原理固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。一一利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程图）1、溶剂的选择理想溶剂具备的条件，查阅手册或辞典中的溶解度及相似者相溶原理选择合适的溶剂2、饱和溶液的配制在溶剂沸点温度下，将被提纯物制成饱和溶液。怎么制？然后再多加20%的溶剂。（过多会损失，过少会析出。有机溶剂需要回流装置）。若溶液含有色杂质，要加活性炭脱色（用量为粗产品质量的1%—3%）。待溶液稍冷后加活性炭，煮沸5~10分钟。3、热过滤方法一：用热水漏斗热过滤，见装置。（预先加热漏斗，叠菊花滤纸，准备锥形瓶接收滤液，减少溶剂挥发用的表面血）。若用有机溶剂，过滤时应先熄灭火焰或3
实验名称：重结晶 一、实验目的 1、学习重结晶的基本原理。 2、掌握重结晶的基本操作。 3、学习常压过滤和减压过滤的操作技术。 二、实验原理 固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热 的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。——利用 溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让 杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。 重结晶只适宜杂质含量在 5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重 结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。 三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程图） 1、溶剂的选择 理想溶剂具备的条件，查阅手册或辞典中的溶解度及相似者相溶原理选择合适的 溶剂 2、饱和溶液的配制 在溶剂沸点温度下，将被提纯物制成饱和溶液。怎么制？然后再多加 20%的溶剂。 （过多会损失，过少会析出。有机溶剂需要回流装置）。若溶液含有色杂质，要加 活性炭脱色（用量为粗产品质量的 1%—3%）。待溶液稍冷后加活性炭，煮沸 5~10 分钟。 3、热过滤 方法一：用热水漏斗趁热过滤，见装置。（预先加热漏斗，叠菊花滤纸，准备锥形 瓶接收滤液，减少溶剂挥发用的表面皿）。若用有机溶剂，过滤时应先熄灭火焰或 3
使用档火板。方法二：可把布氏漏斗预先烘热，然后便可趁热过滤。可避免晶体析出而损失。上述两种方法在过滤时，应先用溶剂润湿滤纸，以免结晶析出而阻塞滤纸孔。4、结晶滤液放置冷却，析出结晶。5、抽滤介绍循环水泵，安全瓶，滤纸的直径应小于布氏漏斗内径。抽滤后，打开安全阀停止抽滤。用少量溶剂润湿晶体，继续抽滤，燥。6、结晶的干燥。(3)(1)(2)图热滤及减压过滤装置四、实验关键及注意事项1、溶剂的选择及用量（常多20%）2、活性炭脱色时，不能把其加入到已沸腾的溶液中，“防暴沸”，用量为干燥粗产品质量的1%—3%。3、抽滤时防止倒吸。五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）性折光溶解度：克/100ml沸点比重熔点分子量名称状率℃℃水醇醚
使用档火板。方法二：可把布氏漏斗预先烘热，然后便可趁热过滤。可避免晶体 析出而损失。上述两种方法在过滤时，应先用溶剂润湿滤纸，以免结晶析出而阻 塞滤纸孔。 4、结晶滤液放置冷却，析出结晶。 5、抽滤 介绍循环水泵，安全瓶，滤纸的直径应小于布氏漏斗内径。抽滤后，打开安全阀 停止抽滤。用少量溶剂润湿晶体，继续抽滤，干燥。 6、结晶的干燥。 （1） （2） （3） 图 热滤及减压过滤装置 四、实验关键及注意事项 1、溶剂的选择及用量（常多 20%） 2、活性炭脱色时，不能把其加入到已沸腾的溶液中，“防暴沸”，用量为干燥粗产 品质量的 1%—3%。 3、抽滤时防止倒吸。 五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值） 溶解度：克/100ml 名 称 分子量 性 状 折光 率 比重 熔点 ℃ 沸点 ℃ 水 醇 醚 4
固乙酰苯胺135.171.214114.33050.46/20体固苯甲酸122.12体六、产品性状、外观白色结晶七、产率计算：八、提问纲要1、理想溶剂应具备的条件是什么？2、活性炭使用时应注意什么？3、抽气过滤时应注意什么？九、主要试剂用量、规格乙酰苯胺0.5g0
乙酰苯胺 135.17 固 体 1.214 114.3 305 0.46/20 苯甲酸 122.12 固 体 六、产品性状、外观 白色结晶 七、产率计算： 八、提问纲要 1、理想溶剂应具备的条件是什么? 2、活性炭使用时应注意什么? 3、抽气过滤时应注意什么? 九、主要试剂用量、规格 乙酰苯胺 0.5g 5
实验名称：正溴丁烷的制备一、实验目的1掌握由醇制备正溴丁烷的原理和方法2掌握回流及气体吸收装置和分液漏斗使用方法二、实验原理和反应主反应：NaBr+H,SO4-HBr+NaHSO4n-C,H,OH+HBr-n-C,H,Br+H,O副反应：CH:CH2CH2CH2OH+HBr+CHCH2CH=CH2+H202n-C4H9OH-→（n-C4Hg）20+H202NaBr+H2SO4-Br2+SO21+2H2O三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程）气体吸收装置的正确使用，萃取、洗涤、测折光-
实验名称:正溴丁烷的制备 一、实验目的 1 掌握由醇制备正溴丁烷的原理和方法 2 掌握回流及气体吸收装置和分液漏斗使用方法 二、实验原理和反应 主反应： NaBr+H2SO4→HBr+NaHSO4 n-C4H9OH+HBr→n-C4H9Br+H2O 副反应： CH3CH2CH2CH2OH+HBr→CH3CH2CH= CH2+H2O 2 n-C4H9OH→（n-C4H9）2O+H2O 2NaBr+H2SO4→Br2+SO2↑+2H2O 三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程） 气体吸收装置的正确使用，萃取、洗涤、测折光 1
体汽体引入水楼(3)(1)(2)[操作步骤]1、投料在圆底烧瓶中加入2ml水，再慢慢加入2.8ml浓硫酸，混合均匀并冷至室温后，再依次加入1.84ml正丁醇和2.6g溴化钠，充分振荡后加入几粒沸石。2、加热回流以电磁加热搅拌器为热源，安装回流装置（含气体吸收部分）。加热至沸，调整加热速度，以保持沸腾而又平稳回流，并时加摇动烧瓶促使反应完成。反应约20min。3、分离粗产物待反应液冷却后，改回流装置为蒸馏装置，蒸出粗产物。（注意判断粗产物是否蒸完）。1）洗涤粗产物将馏出液移至分液漏斗中，加入等体积的水洗涤（产物在下层），静置分层后，将产物转入另一干燥的分液漏斗中，用等体积的浓硫酸洗涤尽量分去硫酸层（下层）。有机相依次用等体积的水（除硫酸）、饱和碳酸氢钠溶液（中和未除尽的硫酸）和水（除残留的碱）洗涤后，转入干燥的锥形瓶中，加入0.5g的无水氯化钙干燥，间歇摇动锥形瓶，直到液体清亮为止。2）收集产物将干燥好的产物移至小蒸馏瓶中，在石棉网上加热蒸馏，收集99—103℃的馏分。2
[操作步骤] 1、投料 在圆底烧瓶中加入 2ml 水，再慢慢加入 2.8ml 浓硫酸，混合均匀并冷至 室温后，再依次加入 1.84ml 正丁醇和 2.6g 溴化钠，充分振荡后加入几粒沸石。 2、 加热回流 以电磁加热搅拌器为热源，安装回流装置（含气体吸收部分）。加 热至沸，调整加热速度，以保持沸腾而又平稳回流，并时加摇动烧瓶促使反应完 成。反应约 20min。 3、 分离粗产物 待反应液冷却后，改回流装置为蒸馏装置，蒸出粗产物。（注意 判断粗产物是否蒸完）。 1）洗涤粗产物 将馏出液移至分液漏斗中，加入等体积的水洗涤（产物在下层）， 静置分层后，将产物转入另一干燥的分液漏斗中，用等体积的浓硫酸洗涤尽量分 去硫酸层（下层）。有机相依次用等体积的水（除硫酸）、饱和碳酸氢钠溶液（中 和未除尽的硫酸）和水（除残留的碱）洗涤后，转入干燥的锥形瓶中，加入 0.5g 的无水氯化钙干燥，间歇摇动锥形瓶，直到液体清亮为止。 2） 收集产物 将干燥好的产物移至小蒸馏瓶中，在石棉网上加热蒸馏，收集 99—103℃的馏分。 2
[实验流程]：残液水、浓硫酸、蒸馏回流20min正丁醇、溴化钠馏出液（粗正溴丁烷）洗涤干燥蒸馏正溴丁烷无水氯化钙?水②浓硫酸③水④饱和碳酸氢钠?水99~103℃四、实验关键及注意事项1、掌握气体吸收装置的正确安装和使用2、浓硫酸要分批加入，混合均匀。3、反应过程中不时摇动烧瓶，或加入磁力搅拌搅拌反应，促使反应完全。4、正溴丁烷是否蒸完，可以从下列几方面判断：①蒸出液是否由混浊变为澄清：②蒸馏瓶中的上层油状大物是否消失；③取一试管收集几滴馏出液；加水摇动观察无油珠出现。如无，表示馏出液中已无有机物、蒸馏完成。5、洗后产物呈红色，可用少量的饱和亚硫酸氢钠水溶液洗涤以除去由于浓硫酸的氧化作用生成的游离溴。五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）溶解度：克/100ml比重 名称分子量性状折光率熔点℃沸点C溶剂水醇醚3
[实验流程]： 水、浓硫酸、 正丁醇、溴化钠 回流 20min 蒸馏 残液 馏出液（粗正溴丁烷） 洗 涤 ①水②浓硫酸③水④饱和碳酸氢钠⑤水 干 燥 无水氯化钙 蒸 馏 99~103℃ 正溴丁烷 四、实验关键及注意事项 1、掌握气体吸收装置的正确安装和使用 2、浓硫酸要分批加入，混合均匀。 3、反应过程中不时摇动烧瓶，或加入磁力搅拌 搅拌反应，促使反应完全。 4、正溴丁烷是否蒸完，可以从下列几方面判断：①蒸出液是否由混浊变为澄清； ②蒸馏瓶中的上层油状大物是否消失；③取一试管收集几滴馏出液；加水摇动观 察无油珠出现。如无，表示馏出液中已无有机物、蒸馏完成。 5、洗后产物呈红色，可用少量的饱和亚硫酸氢钠水溶液洗涤以除去由于浓硫酸的 氧化作用生成的游离溴。 五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值） 溶解度：克/100ml 名 称 分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶剂 水 醇 醚 3
无色透7.92074.121.39930.80978-89.12117.7正丁醇明液体无色透不溶ocn-CaH,Br137.01.43981.299-112.4101.6明液体六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照）n20=104398无色液体七、产率计算理论产量：4.6g实际产量：2.5g产率=(2.5/4.6)x100%=54%八、提问纲要1、反应后的粗产物中含有哪些杂质？各步洗涤的目的何在？2、用分液漏斗时，正溴丁烷时而在上层，时而在下层，如不知道产物的密度时，可用什么简便的方法加以判别？3、为什么用饱和碳酸氢钠溶液洗涤前先要用水洗一次？九、主要试剂用量、规格正丁醇1.84ml、溴化钠2.6g、浓硫酸2.8ml
正丁醇 74.12 无色透 明液体 1.3993 0.80978 -89.12 117.7 7.920 ∝ ∝ n-C4H9Br 137.0 无色透 明液体 1.4398 1.299 -112.4 101.6 不溶 ∝ ∝ 六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照） 无色液体 n 20=104398 七、产率计算 理论产量：4.6g 实际产量：2.5g 产率= (2.5/4.6)×100% = 54% 八、提问纲要 1、反应后的粗产物中含有哪些杂质？各步冼涤的目的何在？ 2、用分液漏斗时，正溴丁烷时而在上层，时而在下层，如不知道产物的密度时， 可用什么简便的方法加以判别？ 3、为什么用饱和碳酸氢钠溶液洗涤前先要用水洗一次？ 九、主要试剂用量、规格 正丁醇 1.84ml、溴化钠 2.6g、浓硫酸 2.8ml 4
实验名称：乙酰苯胺的制备一、实验目的1、了解酰化反应的原理和酰化剂的使用；2、掌握易氧化基团的保护方法。二、实验原理胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破环；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变为中等强度的第I类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。用冰醋酸为酰化剂制备乙酰苯胺。NH2CH3ol加热+ H20xH3C-OH芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCHs3)2]副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化。1
实验名称:乙酰苯胺的制备 一、实验目的 1、了解酰化反应的原理和酰化剂的使用； 2、掌握易氧化基团的保护方法。 二、实验原理 胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺 在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其 不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化） 中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反 应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻,往往选择性的生成对 位取代物。 用冰醋酸为酰化剂制备乙酰苯胺。 + H3C OH NH2 O H N CH3 O + H2O 加热 芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便 宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更 好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2] 副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速 度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其 它碱性很弱的芳胺的酰化。 1