有机化学第十八章碳水化合物
有机化学
第十八章碳水化合物概论$18.1$18.2单糖的结构$18.3单糖的反应二糖$18.4$18.5多糖
第十八章 碳水化合物 §18.1 概论 §18.2 单糖的结构 §18.3 单糖的反应 §18.4 二糖 §18.5 多糖
第十八章碳水化合物碳水化合物也叫糖类（天然有机物）维持动植物纺织、造纸、食品的生命工业部门的重要原料
第十八章 碳水化合物 碳水化合物也叫糖类(天然有机物) 维持动植物 的生命 纺织、造纸、食品 工业部门的重要原料
碳水化合物也称糖，是自然界存在最广泛的一类有机物。碳水化合物由碳、氢、氧三种元素组成，通式为C.（H,O)，，形式上像碳和水的化合物，故称碳水化合物。如葡萄糖、果糖等的分子式为C.H20%蔗糖的分子式为C1,H2O1，为碳水化合物。鼠李糖（C,Hi2Os），脱氧核糖(C,HioO.)等组成不符合C.（H,O）.的通式，但结构和性质与碳水化合物相似，为碳水化合物乙酸（C,HO），乳酸（C,H.O）等，分子组成然符合上述通式，但其结构和性质与碳水化合物柜差甚远，不是碳水化合物
碳水化合物也称糖，是自然界存在最广泛的一类 有机物。 碳水化合物由碳、氢、氧三种元素组成，通式 为Cm(H2O)n，形式上像碳和水的化合物，故称碳 水化合物。如葡萄糖、果糖等的分子式为C6H12O6， 蔗糖的分子式为C12H22O11，为碳水化合物。 鼠李糖 (C6H12O5 )，脱氧核糖(C5H10O4 )等组成不 符合Cm(H2O)n的通式，但结构和性质与碳水化合 物相似，为碳水化合物。 乙酸(C2H4O2 )，乳酸(C3H6O3 )等，分子组成虽然 符合上述通式，但其结构和性质与碳水化合物相 差甚远，不是碳水化合物
18.1概述叶绿素nCO2 ＋ nH,O + 太阳能+n02Cn (H0) m逆过程（生命的能源）糖在生物体内的代谢“万物生长靠太阳！"通式(Cm(H,O)n，因而取名为碳水化合物
18.1 概述 nCO2 + nH2 O + 太阳能 叶绿素 Cn(H2 O)m +nO2 糖在生物体内的代谢——逆过程（生命的能源） “万物生长靠太阳！” 通式Cm(H2O)n，因而取名为碳水化合物
1、定义：是一类多羟基醛或多羟基酮以及水解可生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。CCH,OHH=0果糖OH葡萄糖HHHOHHOHOHOH分子式: C,H206HH-OHHOHCH,OHCH,OH
1、定义：是一类多羟基醛或多羟基酮以及水解可 生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。 分子式：C6H12O6 HO C O H OH OH OH H H H H CH2OH HO CH2OH OH OH H H H CH2OH O 葡萄糖 果糖
2、分类：按是否水解及水解产物不同分为三大类溶于水，有甜味。单糖不能水解碳水—低聚糖每分子可水解为2~9个单糖分子化合物多糖能水解多数不溶于水，无甜味。单糖是构成低聚糖和多糖的基本单位
2、分类：按是否水解及水解产物不同分为三大类 碳水 化合物 单糖——不能水解的最简单的糖 低聚糖——每分子可水解为2~9个单糖分子 多糖——能水解产生大量的单糖分子 单糖是构成低聚糖和多糖的基本单位 溶于水，有甜味。 多数不溶于水，无甜味
18.2单糖丙糖丁糖醛糖按所含羰基的类型按含碳原子的数目戊糖酮糖己糖单糖的结构和命名CHOCHOCHOCHOHOHH--OHHOHHOH-OH-HHO-HHOHH-OHHH+-OH-OHCH,OHCH,OHCH,OHCH,OHD-核糖D-木糖D-苏阿糖D-赤藓糖
18.2 单 糖 醛糖 酮糖 按所含羰基的类型 丁糖 戊糖 己糖 丙糖 按含碳原子的数目 一、单糖的结构和命名 1、命名 HO CHO OH OH OH H H H H CH2OH D-（+）葡萄糖 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 CH2OH O CH2OH HO OH H OH H H D-（-）果糖 (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基-2-己酮 CHO CH2OH OH OH OH H H H D-核糖 CHO CH2OH OH HO OH H H H D-木糖 CHO CH2OH OH OH H H D-赤藓糖 CH2OH CHO OH H H HO D-苏阿糖
除丙酮糖外，所有的单糖分子中都含有手性碳原子，因此有旋光异构体己醛糖分子中有四个手性碳原子，有24=16个立体异构体。葡萄糖是其中的一种已酮糖分子中有三个手性碳原子，有23=8个旋光异构体，果糖是其中的一种
除丙酮糖外，所有的单糖分子中都含有手性碳 原子，因此有旋光异构体。 己醛糖分子中有四个手性碳原子，有2 4=16个立 体异构体。葡萄糖是其中的一种。 己酮糖分子中有三个手性碳原子，有2 3=8个旋 光异构体，果糖是其中的一种
单糖分子中决定其构型的仅是距羰基最远的手性碳原子。即单糖分子中距羰基最远的手性碳原子与D-(+)-甘油醛的手性碳原子构型相同时，称为D-构型；与L-(-)-甘油醛构型相同时，称为L-构型CH,OHCHOC=0CHO(CHOH) n(CHOH) -OHOHOHHHCH2OHCH,0HCH.OHD- 醛糖D-酮糖D-甘油醛
单糖分子中决定其构型的仅是距羰基最远的手 性碳原子。即单糖分子中距羰基最远的手性碳原子 与D-(+)-甘油醛的手性碳原子构型相同时，称为D- 构型；与L-(-)-甘油醛构型相同时，称为L-构型。 (CHOH)n CH2 OH H OH CHO CH2 OH C=O H OH CH2 OH (CHOH)n CH2 OH H OH CHO D-甘油醛 D- 醛糖 D-酮糖