8.1 芳香烃分类与苯的结构 8.2.5 苯环侧链的α-H的 芳 烃 类与苯 8.1.1 芳香烃的分类 苯的结构 卤化反应 8.1.2 苯的结构 8 3 苯环上亲电取代反应 8.2 单环芳烃的化学性质 8.3 苯环上亲电取代反应 定位规律 8.2.1 苯环上亲电取代反应 822 苯环上的自由基取代 8.3.1 相对反应活性和定 8.2.2 苯环上的自由基取代 位效应的测定 反应 位效应的测定 8.3.2 苯环上亲电取代定 8.2.3 氧化反应 824 还原反应 位规律 8.2.4 还原反应 8 4 多环芳烃 2 8.4 多环芳烃 8.4.1 多苯代脂烃 8.5 芳香性及非苯芳烃 8.4.2 联苯型芳烃 稠 芳烃 8 5 芳香性及非苯芳烃 8.5.1 Hückel规则——芳 8.4.3 稠环芳烃 8.4.4 足球烯与碳纳米管 香性的判据 8.5.2 非苯芳烃

➢ 芳香族化合物的特性——芳香性 ➢ 苯环的卤代反应 ➢ 苯环上的硝化反应 ➢ 苯环上的磺化，苯磺酸的去磺酸基及其合成中的应用 ➢ 苯环上的Friedel-Crafts烷基化反应 ➢ 苯环上的Friedel-Crafts酰基化反应及在合成中的应用

芳香族化合物最初是指从树脂或香精油等天然物质中提取得到的具有芳香气味的化 合物,故称芳香族化合物。后来发现此类化合物都含有苯环,自此以后,芳香族化合物 即指含有苯环的化合物。但实际上,含有苯环的化合物并不都具有芳香气味,具有芳香 气味的化合物也不一定都含有苯环,所以“芳香族化合物”系指含有苯环的化合物并不 太确切。但由于历史原因,这一名称至今仍然沿用,不过它的含义已经不同了

一、结构、分类和命名 p-π共轭的结果： (1)使氧原子上的p电子云向苯环转移，其电子云密度相对降低，使O-H键易离解断裂，给出质子，从而显酸性； (2)使苯环上电子云密度相对升高，有利于苯环上进行亲电取代反应，且-OH是邻、对位定位基，强致活基团; (3）使C-O键难断裂，-OH不会被取代，或被消除

1.芳香烃的分类和命名——掌握 2.苯环的结构——理解 3.苯环的化学性质——掌握 4.苯环的亲电取代反应定位规则——掌握 5.萘的化学性质——了解 6.非苯芳香烃和休克尔规则——掌握

芳烃:即芳香烃,一般指含有苯环结构的烃类,具有芳香性. 非苯芳烃:指不含苯环结构但也具有芳香性的环状烃类. 芳香族化合物:包括芳烃及其衍生物

1.掌握芳香烃及其衍生物的命名。 2.理解苯环的结构特征,能用价键理论声明苯的结构。 3.掌握苯及其同系物的化学性质。 4.熟悉苯环上亲电取代反应历程,能熟练应用取代基定位规律熟悉萘的结构与性质,了解几种多环芳烃

苯的分子式为C6H6,碳氢数目比为1:1,应具有高度不饱和性。事实则不然,在一般 条件下,苯不能被高锰酸钾等氧化剂氧化,也不能与卤素、卤化氢等进行加成反应,但它却 容易发生取代发应。并且苯环具有较高的热稳定性,加热到900℃也不分解。象苯环表现出 的对热较稳定,在化学反应中不易发生加成氧化反应,而易进行取代反应的特性,被称之 为芳香性

⚫ 苯环上取代基对亲电反应的影响。取代基的分类，致活基和致钝基，邻对位定位基和间位定位基。 ⚫ 取代基对反应活性的影响及定位作用的理论解释。亲电取代中间体的稳定性分析。 ⚫ 双取代基的定位作用，位阻对定位的影响。 ⚫ 取代基的定位作用在合成中的应用。 ⚫ 苯环上的氧化和还原（重点：Birch还原反应）

1、两类定位基 2、 苯环上取代反应定位效应理论解释 3、二取代苯的定位规则 4、定位规则在合成中应用