厦门大学化学化工学院：《有机化学》课程教学资源（授课教案）第十六章 杂环化合物 Heterocycles

20.1 吡咯、呋喃和噻吩 20.2 吲哚 20.3 吡啶 20.4 喹啉和异喹啉

掌握常见的异构现象，有机化合物分子的构型 和构象等基本知识，掌握含1～2个手性碳原子化 合物的旋光异构现象；熟悉各类有机化合物官能 团的结构及按官能团进行的分类；了解各类有机 化合物的主要物理性质及其规律；了解杂环化合物的结构及萜类和甾族化合物的基本骨架；了解 蛋白质的一级和二级结构、核酸的组成及基本结 构；

杂环： 芳香性杂环：（吡咯、吡啶、喹啉等） 非芳香性杂环：（四氢呋喃、四氢吡咯、六氢 吡啶等）

一、命名 二、结构特征和物理性质 三、有机化合物的酸碱问题 四、含硫、含磷化合物简介 五、含氧、含氮杂环化合物简介 六、金属有机化合物简介

1.命名下列化合物：

Hetero-atom(杂原子) O.S.N Heterocycle /Heterocyclic Compound 构成环系的原子除C外,还有其它杂原子

Heterocycle /Heterocyclic Compound 构成环系的原子除C外,还有其它杂原子

不难看出:有些翻译名称反映不了结构特点,为初学者便于记忆,不妨再细剖析一下: 与上述前三个杂环相应的碳环是环戊二烯(又叫茂),因此呋喃是氧杂茂、噻吩是硫杂茂、吡 咯是氮杂茂.类似地,吡啶是氮杂苯、嘧啶是1,3-二氮杂苯,喹啉是1-氮杂茶(或2,3苯 并吡啶)

一、写出下列化合物的构造式 1.a-呋喃甲醇 2.a二甲基噻吩 3.溴化N,N-二甲基四氢吡咯 4.2-甲基5乙烯基吡啶