表格式文本教案推荐模板② 西安石油大学教案(章节备课) 学时:2 第十章酚和醌 知识点教学内容:酚的构造、命名和物理性质:酚的制法:异丙苯法、芳磺酸碱 和分析熔,、芳卤衔生物水解:的化学性质:羟基的反应:酸性、成酯、成 方法 酚芳环上的反应:卤化、硝化、磺化、与羟基缩合、烷基化、与FeCl3水 溶液显色反应:苯醌、萘醌、蒽醌的结构和制法;醌的化学性质。 教学重点:酚的结构,酚的制法,酚的化学性质,醌的制法及化学性质。 重点教学难点:酚的结构特点:(P一π共轭效应,使苯环活化,且C-O键加 难点强难断,而O-H键极性增强,易断。);酚的性质:酸性,氧上的烷化 与酰化,显色反应,芳环上的反应,氧化与还原;醌的化学性质。 掌握酚的结构特征和命名。 2.掌握酚的化学性质:酸性、氧上的烷化与酰化、显色反应、芳环上的 反应、氧化与还原反应。 3.掌握 Fries重排反应。 要求掌4.理解酚的结构与化学性质之间的关系 握内容5.了解常见酚的性质特点及其在工农业、医药等,特别是有机合成中的 应用 6.了解常见醌的结构、制法。 7.掌握醌的化学性质
教授思路:首先讲解酚的结构,再逐·根据其结构分析酚的物理性质、化 学性质;采用启发式,讨论式教学,充分调动学生学习的积极 性和主动性;合理地安排讲授和学生自学内容,逐渐地培养学 生的归纳总结能力和自己获取知识的能力。 教学方法:采用多媒体和板书相结合的课堂讲授方法。 板书设计 §11.1酚 111.1结构、分类和命名 111.2制法 111.3物理性质 A、沸点(由学生解释苯酚沸点比苯高的原因) 教授思|B、水溶性:水溶性较大(解释原因:由于邻硝基苯酚形成分子内氢键, 路,采用不再发生分子间缔合,故其沸点较低,同理其与H2O分子形成氢键能 的教学力减弱,故其水溶性较低,利用此特点可用水蒸汽蒸馏方法分离邻硝 方法和基苯酚和对硝基苯酚 辅助手1114化学性质 段,板书首先进行与结构相关的分析,再逐讲解 设计,重()官能团反应(O-H键断裂) 点如何|A、酸性pKa=9951)酸性比较:羧酸>HCO3>酚>H2O>醇。利用 突出,难苯酚酸性可分离提纯酚类物质2)影响苯酚酸性的因素:芳环上连推电子 点如何基,则苯酚酸性减弱,若连强拉电子基如一NO2则苯酚酸性增强,如 解决,师|PKa=0.25。 生互动|B、与FeC3溶液显色反应,可用于酚及具有烯醇式结构化合物的鉴别。 等C、成醚(略讲)D、酯化(略讲) (二)芳香烃基上的取代反应(C一H键断裂) 由于P一π共轭效应,使苯环上电子云密度增加,易发生亲电取代反应 A、卤代B、硝化C、磺化 (三)官能团和芳香烃共同参与的反应一—氧化反应(O-H与C一H同 时断裂 1115重要的酚 11.2.1醌的结构、命名 11.2.2苯醌、萘醌和蒽 重点难点突破:比较法
作业(P269)1(2、5、8、11、12)2(7、12)3(1、2、3、4、7、8、 本章思考10)6、9(2、3、4、5、7、9、10)第题注意磺化和脱除11(1、2、3) 题和习题其中(2)考虑分子内的威廉森反应成环醚,(3)参考P9,考虑AC3的作 用及次序。12(考虑苯醌的不同结构)13。 主要高鸿宾主编《有机化学》(第四版)高教出版社出版 参考资曾昭琼主编《有机化学》(第三版)高等教育出版社 料邢其毅等《基础有机化学》高教出版社出版 恽魁宏主编《有机化学》(第二版)高教出版社出版 备注 表格式文本教案推荐模板② 西安石油大学教案(章节备课) 学时:6 章节 第十二章醛和酮核磁共振谱 教学内容:醛和酮的构造及命名。醛和酮的物理性质。醛和酮制法: 醇的氧化和脱氢、炔烃水合、同碳二卤化物的水解、 Friedel- crafts酰基化 反应,芳烃侧链的部分氧化,羰基合成。醛和酾的化学性质:羰基上的亲 核加成反应一加HCN、 NaSO3,有机金属化合物,H2O,LiAH4,NaBH4 PCl等和立体化学;缩合反应;与氨及氨衍生物的反应(肟、腙、缩氨脲), 知识点科与醇的加成缩合反应一半缩醛(酮)、缩醛(刚),wig反应、 Mannich 份析方法反应、安息香缩合;aH的反应:酮烯醇互变,卤代与卤仿反应,Alol 反应;氧化与还原:醛酮的般氧化, Baeyer- Villiger氧化和 Riley氧化; Cannizzaro反应;还原成醇(催化氢化和金属氢化物和金属还原);还原与 烃基( Clemensen还原,wol- Kisher-黄鸣龙还原)。核磁共振:简单原理、 化学位移、自旋偶合、自旋裂分,对简单有机化合物的核磁共振图谱的鉴 别
教学重点:醛、酮的化学性质,醛、酮的亲核加成机理,烯醇化及烯 醇的稳定性,a-卤化与卤仿反应,羟醛缩合及其机理,氧化还原反应 重点 Cannizaro J应及其机理。对简单有机化合物的核磁共振图谱的鉴别。 难点 教学难点:醛、酮的结构与反应活性,醛、酮的亲核加成反应机理, 烯醇化及烯醇的稳定性,a-卤化与卤仿反应,羟醛缩合反应机理,氧化还 原反应, Cannizaro反应及其机理,醛酮理化性质的应用。核磁共振氢谱的 化学位移、偶合常数及分裂规则。 1.掌握醛和酮的构造及命名 2.掌握醛、酮的主要化学性质:羰基上的亲核加成反应一加 HCN NahSo3, 有机金属化合物,H2O, LiAIH4,NaBH4,PClk等和立体化学;缩合反应 与氨及氨衍生物的反应(肟、腙、缩氨脲),与醇的加成缩合反应一半缩 醛(酮)、缩醛(酮), Wittig反应、 Mannich反应、安息香缩合;α-H的反 要求掌据应:酮烯醇互变,卤代与卤仿反应,Aldo反应;氧化与还原:醛酮的 内容般氧化, Baever-Villiger氧化和Riey氧化: Cannizzaro反应;还原成醇(催 化氢化和金属氢化物和金属还原);还原与烃基( Clemensen还原, Wol- Kisher-黄鸣龙还原)。 3.掌握羰基亲核加成反应的机理和影响反应速度的因素,注意Cram规则 4.了解其在分离、鉴别及有机合成中的应用; 5.了解核磁共振:简单原理、化学位移、自旋偶合、自旋裂分,能对简 单有机化合物的核磁共振图谱进行鉴别。 教授思 路,采用教授思路:先进行结构的相关分析,说明羰基化合物易发生亲核加成反应 首先讲解酚的结构,再逐·讲解羰基化合物化学性质。 的教学方 教学方法:采用多媒体和板书相结合的课堂讲授方法。 法和辅板书设计 助手段,§12.1结构和命名 板书设12.1结构及甲醛分子中的键与兀键 计,重点122命名 如何空§12.2醛酮的制法 §123醛酮的物理性质 出,难点 1)沸点 如何解醛、酮般不能形成分子间氢键,其沸点低于分子量相近的醇 决,师生(2)水溶性 互动等由于羰基为强极性键,能与水形成氢键,所以低级醛、酮与水混溶
124醛酮的化学性质 12.4.1羰基的亲核加成(重点) A、与HCN加成 B、与饱和 NaSO3加成—醛、脂肪甲基酮和六个碳以下环酮。 作用:1)鉴别醛、酮2)分离纯化掌握醛、酮的主要化学性质及其在分 离、鉴别、有机合成中的应用,了解醌的基本特性及其应用。 C、与H2O加成 D、与醇的加成 缩醛(酮)特点 1)对碱、氧化剂、还原剂稳定(与醚相似) 2)遇酸水解生成原来的醛(酮)和醇。 作用:有机合成中保护羰基 E、与格氏试剂加成 作用:制备醇 (2)加成消除反应—与氨及其衍生物的加成 A、与NH2OH加成——肟(环己酮肟,注意Z、E构型) B、与肼、苯肼作用—腙、苯腙 C、与氨基脲作用——缩氨脲 特点:上述氨及其衍生物都是含氮的亲核试剂,可与羰基发生亲核加成反 应,得到很好的结晶,且有定的熔点,易于提纯,在酸性条件下又分解 为原来的醛、酮,因此,利用上述反应可以分离和提纯醛、酮,同吋也可 以用来鉴别醛、酮,故将它们称为羰基试剂。 1242a-H的反应 应用:用于鉴别并合成少个碳原子的羧酸 1243氧化与还原 A、氧化 利用弱氧化剂来区别醛、酮 1) Feling试剂:CusO4溶液的酒石酸钾钠和NaOH的混合溶液 作用对象:脂肪醛,现象:Cu2Ol(砖红色) 2) Tolu试剂:AgNO3的氨溶液 作用对象:所有醛,现象:银镜 应用:用于醛、酮的鉴别
B、还原 1)催化氢化 2)化学还原剂(NaBH4、 LiAlH4) 3)克莱森还原及黄鸣龙还原 4)歧化反应(康尼查罗反应) 对象:无α-H的醛条件:浓NaOH催化 §125重要的醛酮 甲醛、乙醛、丙酮的制备,性质及其应用。 S12.6核磁共振谱 重点难点突破:比较法和归纳法 作业(P345)1(12、14)2(5、7、8、9、10、11、14)4、5(1、2 本章思考 3、4)6、8、9、10(3、4)11(1、7、9、10,注(1)改条件为Ba(OH)2,A,) 和题13(2、4、6、8、9)18、改错:最后行(A)醇改为甲醇。此题注 意烯醇式与醛结构的互变。19。提示:不对称酸酐的酯化,分步进行。 高鸿宾主编《有机化学》(第四版)高教出版社出版 主要曾昭琼主编《有机化学》(第三版)高等教育出版社 参考资料邢其毅等《基础有机化学》高教出版社出版 恽魁宏主编《有机化学》(第二版)高教出版社出版 备注
表格式文本教案推荐模板② 西安石油大学教案(章节备课) 学时:6 第十三章羧酸及其衍生物 教学内容:羧酸的分类和命名:羧酸的制法(烃的氧化,伯醇或醛的氧化, 腈的水解,通过格氏试剂制备);羧酸的物理性质;羧酸的化学性质(酸性, 影响酸性的因素,诱导,共轭,空间效应(场效应);还原、脱羧、-H的 卤代(含历程):羧酸衍生物的含义和命名;羧酸衍生物的物理性质;羧酸 识点衍生物的化学性质:重要的元羧酸和二元羧酸:羟基酸的命名:羟基酸的 和分析物理性质:羟基酸的制法(-卤代酸水解, Reformatsky反应等);羟基酸的 方法化学性质(酸性、脱水、脱羧)。羧酸衍生物的结构和命名;物理性质;羧 酸衍生物的生成:化学性质(羧酸衍生物的水解、醇解、氨解,与格氏试剂 的反应;羧酸衍生物的还原;酰胺的水解,脱水,霍夫曼降级反应,￥-己 内酰胺及其聚合):羧酸衍生物的亲核取代反应历程(加成-消除反应) 蜡,油脂;碳酸衍生物:光气、脲 教学重点:羧酸和羧酸根的结构,羧酸的酸性及其影响因素,羧酸的亲 核加成一消除反应及反应机理,α一卤代反应,还原反应,脱羧反应,二元 羧酸的受热反应,卤代酸、羟基酸的制备及反应,羧酸衍生物的生成及化学 重点|性质。 难点 教学难点:羧酸的酸性及其影响因素,羧酸的化学性质,羧酸的亲核加 成一消除反应机理、α一卤代反应、还原反应、脱羧反应,羧酸衍生物的生 成和反应性
1.掌握羧酸的命名和结构,重点掌握羧酸的结构与性质的关系。 2.掌握羧酸化学性质及羧酸衍生物的生成,了解它们之间的衍变关系和反 应历程。 3.理解羧酸的结构对酸性的影响 要求掌4.擎握段酸的脱酸与还原反应 握内突5.掌握羟基酸的制法和化学性质。 6.掌握羧酸衍生物的亲核取代反应历程(加成消除反应历程)。 7.掌握羧酸衍生物的还原,酰胺霍夫曼降级反应。 8.了解二元羧酸加热分解反应。 9.了解蜡和油脂、碳酸衍生物。 10.了解重要的元羧酸和二元羧酸的性质用途。 教授思路:与烃、醛酮相比分析羧酸及其衍生物的结构区别,再讲述羧酸的 化学性质。然后对比归纳羧酸衍生物的生成及性质。 教学方法:采用多媒体和板书相结合的课堂讲授方法。 板书设计 教授思/131羧酸 路,采用131.1羧酸分类、命名和结构 的教学1312制备方法 方法和A、烃的氧化B、伯醇或醛的氧化C、腈的水解D、通过格氏试剂制备 辅助手|1313物理性质 板树A、氢键:与沸点的关系B、熔点C、溶解性 段计,则1314化学性质 点如何由羧酸结构分析其性质,并得出结论 出,难化学反应特点:①离解,酸性:②-OH被取代:C=O被还原:④断裂 点如何而脱羧:⑤a-H取代;⑥BH氧化 决,师A、酸性 生互动①中和反应 等②取代基对酸性的影响 B、羧酸衍生物的生成 ①被一Cl取代生成酰氯 ②被一OR取代生成酯 ③被RCOO一取代生成酸酐 ④被一NH2取代生成酰胺
C、脱羧反应 D、a-H取代 E、还原反应 练习 (1)酸性: 酸性表现,引导学生得出其酸性比醇、二氧化碳强,分析为什么比醇强 (2)转变成衍生物: 投影显示反应式,问学生这些反应式中有什么共同点?(实际上是羟基 被其它基团取代)这与醇羟基有何不同?为什么?让学生练习写几个反应 式,教师巡查,发现问题,及吋分析 13.1.5重要的·元羧酸 13.1.6二元羧酸 13.1.7羟基酸 羟基酸的命名、物理性质、制法(α-卤代酸水解, Reformatsky反应等), 羟基酸的化学性质:酸性、脱水、脱羧。 13.2羧酸衍生物 13.2.1羧酸衍生物的结构和命名 ①酰卤;②酸酐;③酯:④酰胺 1322物理性质; 132.3化学性质 A、水解成酸 B、醇解成酯 C、氨解成酰胺 D、霍夫曼降解 E、与格氏试剂的反应 F、克莱森酯缩合 G、羧酸衍生物的亲核取代反应历程(加成-消除反应) H、酰胺的水解,脱水,霍夫曼降级反应,γ-已内酰胺及其聚合 I、羧酸衍生物的还原 13.2.4蜡,油脂 13.2.5碳酸衍生物:光气、脲。 重点难点突破 分析羧基的结构,一C=O与一OH连在起,化学性质为什么与单独基团 有所不同。对比法和归纳法讲解羧酸衍生物的性质
作业(P357)1(2、3、4)2(2)3、4、5(1、2、3、4,注意4分子内缩 小章思考合)6(1、2、3)8(1、2、3、4)9(1、2、3、5*(5改为合成:甲基环 题和习题戊基甲酮)10、(注意NaBH4与LAH4还原特性的区别)1l注意若B 羰基化合物中的亚甲基均被烷基取代则无烯醇结构(即不能使溴水褪色)。 主要高鸿宾主编《有机化学》(第四版)高教出版社出版 参考资|曾昭琼主编《有机化学》(第三版)高等教育出版社 料邢其毅等《基础有机化学》高教出版社出版 恽魁宏主编《有机化学》(第二版)高教出版社出版 备注 表格式文本教案推荐模板② 西安石油大学教案(章节备课) 学时:2 章节 第十四章β-二羰基化合物 教学内容:酮式-烯醇式互变异构;β-二羰基化合物的β-H的酸性和烯醇 知识点负离子的稳定性:乙酰乙酸乙酯的合成及应用;丙二酸二乙酯的合成及其在 和分析有机合成上的应用:阝丁酮酸乙酯的合成-克莱森酯缩合反应及其反应历程 方法(含交叉缩合反应):阝-丁酮酸乙酯的酸式分解、酮式分解及其在有机合成 上的应用;活泼亚甲基与醛、酮和酯等的缩合反应