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西安石油大学化学化工学院:《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源(化学工程与工艺、环境工程专业电子教案,打印版)第一至第十章电子教案

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第一章 绪论 第二章 烷烃 第三章 烯烃 第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱 第五章 指环烃 第六章 单环芳烃 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 第八章 立体化学 第九章 卤代烃 第十章 醇和醚
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表格式文本教案推荐模板① 西安石油大学教案(首页) 院(系):化学化工学院 教研室(系):化学 课程名称 有机化学I 课程类别「必修课(√)限选课()公共任选课( 总学时72学分4 讲授 72 上机 专业环境工程,化工工艺班级 环境0601,化工0605 任课教师 吴亚 职称 讲师 有机化学是·门重要的化学基础课,是理论性和实践性并重的课程。通过木 课程的学习,要求学生对有机化学的基概念有较深入地了解,能够系统地掌握 各类有机化合物的命名、结构特点及立体异构、主要性质、反应、来源和制备方 法等内容;能完成有机反应、结构鉴定、有机合成等问题;熟悉典型的反应机理 教学目的及概念:了解化学键理论,初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基等中间体的 和要求相对活性及其在有机反应进程中的作用:能应用电子效应和空间效应来解释些 有机化合物的结构与性能的关系;初步掌握红外光谱、核磁共振谱的基本原理及 其在测定有机化合物结构中的应用。使学生在掌握有机化学基本概念、基理论 和基本反应,获得科学研究方法的初步训练的同吋适当了解本学科范围内些新 的化学观点和新成就,培养学生分析问题和解决问题的能力以及灵活运用知识和 理论联系实际的科学方法,为学生今后从事生产、科研和开发工作打下基础 1.脂肪烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、羰基化合物、羧酸及其衍生物、含氮化 合物以及简单杂环化合物的命名、结构、物理性质和化学性质 教学重2加成、取代、消除反应的机理 点、难点3.碳正离子、负离子和自由基中间体的性质特征 4电子效应、空间效应对反应的影响 5.红外光谱、核磁共振谱的初步知识与简单应用; 6.基础的立体化学知识。 教村:徐寿昌主编《有机化学》(第二版),高等教育出版社 教材和参参考书目:1.高鸿宾主编《有机化学》(第四版)高教出版社出版 考书 2.邢其毅等《基础有机化学》高教出版社出版 3.恽魁宏主编《有机化学》(第二版)高教出版社出版 4.曾昭琼主编《有机化学》(第三版)高等教育出版社 备注作业要求:每人准备两本作业本,课后三天内上交当次作业,作业成绩是平时成 绩的重要依据,避免拖交和旷交作业,作业成绩在期末总评中占“定的分值

表格式文本教案推荐模板② 西安石油大学教案(章节备课) 学时:4学时 第章绪论 教学内容:有机化合物的含义和有机化学研究的对象:有机化合物的特 知识点点:有机化合物中的化学键,共价键的性质:键长、键角、键能及其键的极 分析性;共价键的断裂方式:均裂、异裂;自由基反应和离子型反应的特点:有 法机化合物的酸碱概念:有机化合物的分类:有机化学的现状和发展;有机化 合物的研究程序及学习有机化学的方法。 教学重点:有机化合物的含义和有机化学研究的对象;有机化合物中的 重点化学键,价键理论与共价键的特点:有机反应的类型:有机化合物的酸碱概 难点念;有机化合物的分类:有机化合物的研究程序及学习有机化学的方法 教学难点:价键理论与共价键的特点;有机反应的类型;有机酸碱及有 机溶剂。 掌握共价键理论的要点、共价键的属性(均裂、异裂)及重要参数 了解价键理论和分子轨道理论 掌握主要官能团的式子。 要求掌|理解有机化合物的特点,从中弄清与无机化合物的主要区别 握内容理解有机化合物的分类原则。 理解有机化学中的酸碱概念。 了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。 了解有机化学的发展简史。 了解有机化合物的研究程序和方法

教学思路:教学内容要少而精,讲课要深入浅出,主线明确,重点突出,难 点分散。合理地安排讲授和学生自学内容,逐渐地培养学生的归 纳总结能力和自己获取知识的能力。应用现代化教学手段,加大 信息量,扩充学生知识面 教学方法:利用 Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学,采用启发 式教学。 辅助工具:电脑、黑板、课小、分子模型 板书设计 §11有机化合物和有机化学 (1)从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性,人类生存离 教授思不开有机物的事实给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及演变历程 ,采用(2)阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。 的教学(3)分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。 方法和(4)归纳出有机化学为含碳的化学,有机化学的研究对象为烃及其衍生物, 辅助手通过这门课了解有机物的组成、结构、制备、性质及其变化规律 段,板书12有机化合物的结构和结构理论 设计,重有机化合物的结构式及其表示方法:同分异构现象;有机化合物性质 点如何总结:有机物的结构决定有机物性质 出,难有机化合物中的化学键 点如何1、价键理论:回顾中学化学键概念,简述价键理论要点 决,师2、分子轨道理论:简单介绍分子轨道理论,阐述要点。 生互动3、共价键理论:简述共价键的四个参数:键长、键角、键能与偶极矩。简 等述分子几何构型、极性与分子化学键的关系 §13共价键断裂与有机化学反应 共价键的异列与均裂 有机化学反应类型 1.4有机化合物的酸碱概念 1. Lewis酸碱与 Bronsted酸碱 2.酸碱强弱与酸碱反应 1.5有机化合物分子中的官能团和有机物的分类。 碳胳分类、官能团分类法 重点难点突破:比较法。 小章思考 题和习题 教材课后无作业,5个思考题

高鸿宾主编《有机化学》(第四版)高教出版社出版 主要 参考资曾昭琼主编《有机化学》(第三版)高等教育出版社 料邢其毅等《基础有机化学》高教出版社出版 恽魁宏主编《有机化学》(第二版)高教出版社出版 表格式文本教案推荐模板② 西安石油大学教案(章节备课 学时:4学时 章节 第二章烷烃 烷烃的通式和构造异构;烷烃的命名-系统命名法;烷烃的结构(甲烷的结 知识点构,碳原子的p杂化:构象:乙烷、正丁烷的构象:构象的表示方法:透 和分视式、组曼投能式,烷烃的物理性质:烷烃的化学性质(取代反应:自 7法由基卤代反应,自由基取代反应历程,反应中能量的变化、反应热、活化能: 氧化反应:低级和高级烷烃的氧化,有机化学中氧化反应的含义;异构化反 应、裂化反应和裂解反应。)烷烃的主要来源和制法。 教学重点:烷烃的结构及其同分异构现象;烷烃的系统命名;熔沸点变 重点化规律:烷烃构象及表示方法:烷烃的化学性质。 难点 教学难点:烷烃的结构(sp3杂化)及构象;饱和碳原子上的自由基取 代历程(卤代反应机理)。 1.掌握烷烃的命名原则、结构特性。 2.了解饱和碳原子的sp3杂化轨道与烷基自由基的sp2杂化轨道的形成。 3.掌握烷烃构象的表示方法和典型枃象的稳定性分析,掌握烷烃优势构象 要求掌的两种画法,能够比较简单构象式的能量差别,并能画出其构象旋转能 握内容量变化曲线。 4.了解烷烃的物理性质; 5.了解饱和碳原子上的自由基取代反应、反应历程概念和自由基稳定规律 6.了解烷烃的化学性质:氧化反应、异构化反应、裂化反应和裂解反应

教授思路:结构决定性质,介绍烷烃的结构及分子中化学键特点,再介绍燝 烃的物理性质和化学性质。 教学方法和辅助手段:利用 Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书、分子模 型穿插教学 板书设计 §2.1烷烃的结构 烷烃的通式、同系列和构造异构 以甲烷正四面体结构为例介绍烷烃的结构和SP3杂化轨道(可以以图形 或模型表示S、P轨道和杂化轨道的电子云形状)。 简述σ键的形成过程、电子云形状与特点。 教授思|2.2烷烃的命名 将,采用2.3烷烃的构象 的教学讲述“构象”概念,用透视式和纽曼式表示简单烷烃的重叠式和交叉式构象 方法和从能量因素分析比较各构象的稳定性 辅助手24烷烃的物理性质 段,板书1、简单回忆烷烃的结构,导出烷烃性质。 设计,亘2、简介同系列烷烃沸点变化规律(分子间作用力规律) 点如何2.5烷烃的化学性质 出,难氧化反应、异构化反应、裂化反应和裂解反应 点如何2.6烷烃的卤代反应 分析甲烷生成四氯化碳的步骤,讲述游离基历程的概念, 生互动以甲烷为例论述游离基(自由基)历程:甲烷的光卤代反应过程中的能量 等|变化 举例说明游离基历程中伯、仲、叔氢原子活泼性及其原因 般烷烃的卤代反应历程 2.7烷烃的天然来源。 重点难点解决方法 1.重点阐明化合物结构与性质之间的关系,并运用电子效应理论,使各类 有机化合物的性质与结构有机地联系在起。 2.采用启发式和讨论式教学。 3.以课堂教学为主,辅以·定数量的习题课以及教师答疑等教学环节。通 过例题的讲解以及各种习题的练习,使学生获得大量实例的感性认识

作业(P39) 个章思考1(1、3、5、7、2(1、3、5、7)、3、4(2、4、65、7、8(注意:指构象 题和习题异构、构造异构、等同)、9、10、12(1)、14 高鸿宾主编高鸿宾主编《有机化学》(第四版)高教出版社出版 主要曾昭琼主编《有机化学》(第三版)高等教育出版社 参考资邢其毅等《基础有机化学》高教出版社出版 料恽魁宏主编《有机化学》(第二版)高教出版社出版 表格式文本教案推荐模板② 西安石油大学教案(章节备课) 学时:4学时 章节 第三章烯烃 烯烃的通式、同系列和构造异构;烯烃的命名:系统命名、顺反和Z-E 命名(次序规则);烯烃的结构:乙烯的结构、碳原子的s2杂化;分子轨 如识点道理论、成键轨道和反键轨道:构型烯烃的主要来源和制法:石油裂解气 孙别的分离、醇脱水、卤代烷烃脱卤化氢、邻二卤化物脱卤素:烯烃的物理性质 法烯烃的化学性质1a双键的加成反应:催化加氢,亲电加成(Xx、Hx、HSO HOX、H2O及硼氢化-氧化水解)、及亲电加成规则(马氏规则)及亲电加 成反应历程(含顺式、反式加成);自由基加成-过氧化物效应及其反应历 程;b烯烃的氧化:臭氧化分解、环氧化;c聚合反应;a-H的卤代、氧化

教学重点:烯烃的结构(sp2杂化)特征与构型异构;EZ命名法:分子 轨道理论、成键轨道和反键轨道;烯烃的制法:醇脱水、卤代烷烃脱卤化氢、 邻二卤化物脱卤素;烯烃亲电加成反应及反应机理, Markovnikov规则,自 重点由基加成,烯烃的臭氧化分解、环氧化 难点 教学难点:烯烃的结构(sp2杂化);构型异构:烯烃亲电加成反应及反 应机理, Markovnikov规则,自由基加成,烯烃的α-卤化,烯烃的臭氧化分 解、环氧化;还原反应、聚合反应 1.掌握烯烃顺反异构现象和EZ命名法; 2.掌握sp2杂化的特点,形成键的条件以及π键的特性。 3.掌握烯烃的各类反应(加成反应、氧化反应、α-H的反应),重点掌握其 要求掌反应规律及离子型亲电加成反应的历程 握内容|4掌握下述概念: Markovnikov规则与过氧化物效应:立体选择性反应与立 体与专性反应;亲电试剂;亲电加成反应;氢化热与燃烧热; 5.掌握烯烃的氧化还原反应 6.了解亲核加成、聚合反应等 教学思路:介绍烯烃的结构及sp2杂化的特点,形成π键的条件以及π键的 特性,分析烯烃的性质与结构的关系。 教授思教学方法:利用 Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学,采用启发 ,采用 式和讨论式教学。 的教学辅助工具:电脑、黑板、课本、分子模型 方法和板书设计 辅助手|§31烯烃的结构 ,板书 SP杂化轨道形成过程及杂化轨道理论说明π键的形成过程及特点。烯 计,到32烃的构造异构和命名 点如何举例说明复杂烯烃的命名(包括官能团位次及顺/反异构) 出 多种基团的优先顺序的详细比较(注意:原子序数没有加和性) 点如何zE法标记烯烃几何异构体(注意与顺反异构的区别),多烯(碳碳 双键)的标记。 生互动3烯烃的物理性质 等|3.4烯烃的化学性质 烯烃与卤素加成反应,亲电加成概念,亲电加成机理(溴水为例)。 重点讲述马氏加成规则。常见的马氏加成反应。亲电试剂:水、卤化氢、浓

硫酸、次卤酸。碳正离子稳定性解释—一马氏规则。反马规则及其实例。 简介烯烃氧化反应(高锰酸钾在酸、碱性条件下氧化,臭氧氧化,银催化氧 化等),聚合反应(二聚反应,多聚反应),烯烃α卤代反应(高温或NBS 卤代)。 小结:烯烃的化学性质 3.5烯烃的工业来源制法 §3.6重要的烯烃 乙烯、丙烯、丁烯 重点难点解决办法 通过sp杂化的特点、形成π键的条件以及π键的特性分析讲解烯烃的 各类反应(加成反应、氧化反应、a-H的反应)及离子型亲电加成反应的历 程;通过碳正离子的稳定性解释 Markovnikov规则与过氧化物效应 本章思考 题和作业(P63)1、2、(-5、7)3、(2、6、85、6、8、10、12、15 主要高鸿宾主编《有机化学》(第四版)高教出版社出版 参考资曾昭琼主编《有机化学》(第三版)高等教育出版社 料形其毅等《基础有机化学》高教出版社出版 恽魁宏主编《有机化学》(第二版)高教出版社出版 备注 表格式文本教案推荐模板② 西安石油大学教案(章节备课) 学时:6学时 章节 第四章炔烃二烯烃红外光谱 ()炔烃的命名;炔烃的结构:乙炔的结构、碳原子的sp杂化;炔烃的 物理性质;炔烃的化学性质:加成反应:H2、X2、HX、H2O、及其与HCN 知识点ROH的加成:双分子聚合:氧化反应:炔烃的活泼氢反应金属炔化物的 和分析生成(端炔氢的酸性):烷基化反应。(二)二烯烃的分类和命名;共轭二 方法烯烃的结构:1,3-丁二烯的结构、共轭效应、电子离域概念及1,3-丁二烯 的分子轨道;共轭二烯烃的化学性质:1,2-加成和1,4-加成;双烯合成 (Dils- Alder反应);聚合反应(均聚及共聚);天然橡胶及合成橡胶。(三) 红外光谱了解红外光谱的基本理论,能根据红外光谱结合反应推导结构

教学重点:炔烃的结构(sp杂化),炔氢的酸性及化学性质(亲核取代、 乙炔基化反应),炔烃的亲电加成和氧化、还原反应( Lindlar催化剂)。二烯 烃的结构、共轭效应及1,3-丁二烯的分子轨道:共轭二烯烃的化学性质 红外光谱的基本理论和有机分子的基团红外特征吸收。 重点 教学难点:炔烃的结构($p杂化),炔氢的酸性及化学性质(亲核加成、 难点乙炔基化反应,炔烃的亲电加成和氧化、还原反应( Lindlar催化剂)。二烯 烃的结构、共轭效应及1,3-丁二烯的分子轨道:共轭二烯烃的化学性质 红外光谱的基本理论和有机分子的基团红外特征吸收 1.掌握炔烃和二烯烃的命名。 2.了解炔烃的物理性质 要求掌3.掌握炔烃和共轭二烯烃的结构及化学性质 握内容 4.理解炔烃与烯烃加成反应的差异及共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成 6.掌握炔烃的制备,了解·些重要的炔烃和二烯烃的用途 7.理解某些累积二烯烃的手性。 教授思 采用教授思路:结构决定性质。介绍炔烃和二烯烃的结构,分析炔烃和二烯烃的 的教学 性质。 方法和教学方法:利用 Powerpoint、电脑动画图片、黑板板书穿插教学 辅助手教学工具:电脑、黑板、课本、分子模型 板书设计: 板书 §4.1炔烃 设计 1、炔烃的命名 点如何2、炔烃的结构:乙炔的结构、碳原子的SP杂化: 突出,难3、炔烃的物理性质 点如何4、炔烃的化学性质:加成反应:H、X2、HX、HO、及其与HCN、ROH ,师的加成:双分子聚合:氧化反应;炔烃的活泼氢反应-金属炔化物的生成(端 炔氢的酸性);烷基化反应。 生互动5、重要的炔烃。 等

§4.2二烯烃 1、介绍二烯烃的分类和命名。 2、介绍三种类型的二烯烃二烯烃的分类和命名 3、详细讲述“共轭”概念,离域大π键概念,丁二烯的离域效应 4、超共轭效应 5、共轭二烯烃的化学性质 分析丁二烯与溴的加成,扩展1,2—加成与1,4加成反应内容 以丁二烯与乙烯为例讲述双烯合成,扩展为丁二烯型的双烯合成。 6、介绍聚合反应(均聚及共聚);天然橡胶及合成橡胶 小结:共轭二烯烃的1,4—加成与双烯合成 §43红外光谱 红外光谱的基理论,推导结构。 烷、烯、炔的特征吸收 重点难点突破:比较法 本章思考作业(P94)2(1、3、6、7)3、4(4、5、6)5(注意第二个反应式条件 题和习题Pa改为Pd,最后1步参考Pl85)6、7、8(2)10(1、2、3)注意:2 将左边的双键改为单键。11、14、15(补充条件:在标准条件下)。 主要高鸿宾主编《有机化学》(第四版)高教出版社出版 参考资曾昭琼主编《有机化学》(第三版)高等教育出版社 邢其毅等《基础有机化学》高教出版社出版 料挥蛙宏主编《有机化学》(第二版)高教由版社出版 备注加氢反应、亲电加成、亲核加成、氧化反应、聚合反应、炔烃的活泼氢反应

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