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第一章 无机化学实验基本知识 第一节 化学实验的目和要求 第二节 无机化学实验内容和基本研究方法 第二章 无机化学实验基本操作 第一节 常用仪器的洗涤及干燥 第二节 加热与冷却 第三节 试剂的取用 第四节 称量 第五节 溶液的配制 第六节 气体的产生、净化、干燥与收集 第七节 试纸的应用 第八节 试管反应与离子的检出 第九节 水的纯化与水质鉴定 第十节 无机合成基本操作 第十一节 离子交换技术 第三章 实验内容 第一节 基本操作训练 实验一 基本操作训练 实验二 酸碱滴定 第二节 参数及常数测定 实验一 气体常数 R 的测定 实验二 化学反应热效应的测定 实验三 弱酸电离常数 Ka 的测定 (一) pH 电位法 (二) 半中和法 (三) 电导法 实验四 二氧化碳分子量的测定 实验五 难溶强电解质溶度积常数 Ksp 的测定 (一) 离子交换法测定硫酸钙的溶度积常数 (二)离子电极法测定氯化银的溶度积常数 实验六 利用微型化学实验测定银氨配离子的稳定常数 实验七 分光光度法测定磺基水杨酸铁配合物的组成及稳定常数 第三节 性质实验及定性分析实验 实验一 弱电解质的电离平衡 实验二 电解质溶液的多相平衡 实验三 氧化还原反应 实验四 配合物的形成及性质 实验五 主族元素重要化合物的性质 实验六 副族元素重要化合物的性质 实验七 常见无机离子的鉴别 实验八 阳离子混合液的分离及检出 实验九 阴离子混合液的分离及检出 实验十 阳离子 Co2+、Ni2+、Fe3+的纸上色层分离 第四节 无机化合物的合成、分离及提纯 实验一 硝酸钾制备及其溶解度曲线的绘制 实验二 药用氯化钠制备 实验三 硫酸铬钾的制备 实验四 高锰酸钾的制备 实验五 三草酸合铁(Ⅲ)酸钾的制备及其光化学性质的研究 实验六 抗菌药磺胺嘧啶银的合成及性质测定 实验七 营养药葡萄糖酸钙的制备及性质测定 第五节 综合性试验 第六节 设计性试验
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7.1 卤代烃的分类 7.1.1 卤代烷的分类 7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 7.2 卤代烃的命名 7.2.1 卤代烷的系统命名法 7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法 7.3 卤代烃的制法 7.3.1. 烃的卤化 7.3.2. 由不饱和烃制备 7.3.3 由醇制备 7.3.4 卤原子交换 7.3.5 偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢 7.3.6 氯甲基化 7.3.7 由重氮盐制备 7.4 卤代烃的物理性质 7.5 卤代烷的化学性质 7.5.1 亲核取代反应 (1) 水解反应 (2) 与醇钠作用 (3) 与 氰化钠作用 (4) 与氨作用 (5) 卤离子的交换反应 (6) 与硝酸银作用 7.5.2 消除反应 (1) 脱卤化氢 (2) 脱卤素 7.5.3 与金属反应 (1)与镁反应 (2)与锂反应 7.5.4 相转移催化反应 7.6 亲核取代反应机理 7.6.1 双分子亲核取代反应(SN2)机理 7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理 7.6.3 分子内亲核取代反应机理 邻基效应 7.7 影响亲核取代反应的因素 7.7.1 烷基结构的影响 (1) 烷基结构对SN2反应的影响 (2) 烷基结构对SN1反应的影响 7.7.2 卤原子(离去基团)的影响 7.7.3亲核试剂的影响 7.7.4 溶剂的影响 7.8 消除反应的机理 7.8.1 双分子消除反应(E2)机理 7.8.2 单分子消除反应(E1)机理 7.9 消除反应的取向 7.10 影响消除反应的因素 7.10.1 烷基结构的影响 7.10.2 卤原子的影响 7.10.3 进攻试剂的影响 7.10.4 溶剂极性的影响 7.11 取代和消除反应的竞争 7.11.1 烷基结构的影响 7.11.2 进攻试剂的影响 7.11.3 溶剂的影响 7.11.4 反应温度的影响 7.12 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 7.12.1 双键和苯环位置对卤原子活性的影响 7.12.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 (1) 亲核取代反应 (2) 亲核取代反应机理 (3) 消除反应 (4) 与金属反应 (5) 烃基的反应 7.12.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 (1)亲核取代反应 (2) 消除反应 (3) 与金属镁反应
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9.1 醇和酚的分类与命名 9.1.1 醇和酚的分类 9.1.2 醇和酚的命名 (1) 醇的命名 (2) 酚的命名 9.2 醇和酚的结构 9.3 醇和酚的制法 9.3.1 醇的工业合成 (1) 由合成气合成 (2) 由烯烃合成 (3) 羰基合成 (4) 发酵法 9.3.2 酚的工业合成 (1) 异丙苯法 (2) 芳卤衍生物的水解 (3) 碱熔法 9.3.3 卤代烷或重氮盐的水解 9.3.4 由 Grignard 试剂制备 9.3.5 由烯烃制备 9.3.6 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原 9.4 醇和酚的物理性质 9.5 醇和酚的波谱性质 9.6 醇和酚的化学性质—醇和酚的共性 9.6.1 弱酸性 9.6.2 醚的生成 9.6.3 酯的生成 9.6.4 氧化反应 (1) 一元醇的氧化 (2) 一元醇的脱氢 (3)α–二醇的氧化 (4) 酚的氧化 9.6.5 与三氯化铁显色反应 9.7 醇羟基的反应—醇的个性 9.7.1 弱碱性 9.7.2 与氢卤酸反应 9.7.3 α–卤代醇与氢卤酸的反应 邻基效应 9.7.4 与卤化磷的反应 9.7.5 与亚硫酰氯的反应 9.7.6 脱水反应 (1) 分子间脱水 (2) 分子内脱水 9.8 酚芳环上的反应—酚的个性 9.8.1 卤化 9.8.2 磺化 9.8.3 硝化和亚硝化 9.8.4 Friedel–Crafts 反应 9.8.5 Kolbe–Schmitt 反应 9.8.6 与甲醛缩合——酚醛树脂及杯芳烃 (1) 酚醛树脂 (2) 杯芳烃 9.8.7 与丙酮缩合——双酚 A 及环氧树脂
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第一部分 有机化学实验的一般知识 一、教学目的 二、实验室规则 三、有机化学实验室安全知识 四、有机化学实验室常用的仪器和装置 五、有机化学实验室常用设备和使用 六、实验预习、实验记录和实验报告的基本要求 第二部分 基础实验 实验一 简单玻璃工操作 实验二 重结晶 实验三 有机化合物的熔点和沸点的测定 实验四 常压蒸馏和分馏 实验五 萃取 实验六 薄层色谱 实验七 减压蒸馏 实验八 化合物性质试验一 实验九 化合物性质试验二 第三部分 综合实验 实验十 乙酰苯胺的制备 实验十一 乙酸乙酯的制备 实验十二 环己烯的制备 实验十三 1-溴丁烷的合成 实验十四 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 实验十五 亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反应 实验十六 2-硝基-1,3-苯二酚的制备 实验十七 香豆素-3-羧酸的合成 实验十八 环己酮肟的贝克曼重排 实验十九 1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮的制备 实验二十 甲基红的制备 第四部分 创新实验 实验二十一 苯甲酸的超声合成 实验二十二 肉桂酸的微波合成 实验二十三 安息香的辅酶法合成 实验二十四 葡萄糖酸-δ-内酯的合成 实验二十五 对氨基苯甲酸的合成 附 录 一、工具书及实验参考书 二、常用有机溶剂及纯化 三、常用试剂的配制 四、常用干燥剂的性能与应用范围 五、危险化学品的使用 六、实验报告格式
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12.1 醛、酮的结构和命名 12.1.1 羰基的结构 12.1.2 醛酮的命名 12.2 醛酮的制法 12.2.1 醇的氧化和脱氢 12.2.2 炔烃水合 主要生产乙醛。 12.2.3 同碳二卤化物水解 12.2.4 傅-克酰基化反应 12.2.5 芳烃侧链的氧化 12.2.6 羰基合成 12.3 醛酮的物理性质 12.4 醛酮的化学性质 12.4.1 加成反应 12.4.1.1 亲核加成反应机理 12.4.1.2 与氢氰酸的加成 12.4.1.3 与亚硫酸氢钠加成 12.4.1.4 与醇加成 12.4.1.5 与格利雅试剂的加成——醇 12.4.1.6 醛、酮与炔化钠的加成 12.4.1.7 与氨的衍生物反应 12.4.2.1 酮-烯醇互变异构 12.4.2 氢原子的活泼性 12.4.2.2 羟醛缩合反应 12.4.2.3 羟醛缩合的应用: 12.4.3.1醛、酮分子中的-H容易被卤素取代,生成-卤代醛、酮。 12.4.3 卤化反应和卤仿反应 12.4.3.2 卤代反应的历程 12.4.4 氧化与还原 12.5 重要的醛和酮 12.5.1 甲醛 12.5.2 乙醛 12.5.3 丙酮
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第一章 化工生产概叙 第一节 化工生产的基本概念 第二节 工原料和化工产品 第三节 化学基本概念 第四节 物质结构及元素周期律 第五节 化学反应方程式 第六节 溶液及相平衡 第二章 无机化合物基础 第一节无机化合物的分类 第二节 重要的无机化学反应 第三节 氢、氧和水 第四节 氯、氯化氢和盐酸 第五节 硫、硫化氢和硫酸 第六节 氨和硝酸 第七节 碳和硅及其化合物 第八节 烧碱和纯碱 第九节 几种重要金属元素 第十节 无机化肥 第三章 化工生产分析基础 第一节 化工分析概述 第二节 天平 第三节 化学试剂及分析溶液的配制 第四节 常用指示剂 第五节 定性分析简介 第六节 定量分析
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10.1 醚和环氧化合物的命名 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.2.1 醚的结构 10.2.2 环氧化合物的结构 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成 10.3.2 Williamson 合成法 (1) 醇钠对RX的SN2反应合成醚 (2) 合成环醚——生成环的大小与反应 速率的关系 (3) 立体专一性——邻基参与作用 10.3.3 不饱和烃与醇的反应 10.4 醚的物理性质 10.5 醚的波谱性质 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 10.6.1 盐的生成 10.6.2 酸催化碳氧键断裂 10.6.3 碱催化碳氧键断裂 10.6.4 环氧乙烷与Grignard试剂的反应 10.6.5 Claisen 重排 10.6.6 过氧化物的生成 绿色化学简介
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醇的分类及命名。 醇的结构特征与物理性质。 醇的化学性质。 O-H的断裂反应-与活泼金属的反应。 C-O的断裂反应-与氢卤酸的反应及与其他 无机酸的反应。 醇的脱水反应。 氧化反应 连羟基多元醇氢氧化铜和过碘酸试剂的反应。 酚的分类和命名。 酚的物理性质。 酚的结构特征。 酚的化学性质: O-H键的反应。 芳环上的取代反应。 醚的分类与命名。 醚的物理性质简介与醚的结构特点。 醚的化学性质: 盐的形成。 醚键的断裂。 过氧化物的生成。 环氧乙烷的活泼性。 第一节: 醇(R-OH) 第二节:酚(Ar-OH) 第三节:醚(R-O-R’)
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第六章 绿色化学的应用 第一节: 绿色化学反应 第二节:绿色原料 • 一、从葡萄糖合成己二酸和邻苯二酚 • 二、生物质转化为化学品 • 三、CO2作发泡剂 • 四、 非光气法合成异氰酸酯 • 五、碳酸二甲酯作甲基化试剂 • 六、苄氯羰化合成苯乙酸 第四节 绿色溶剂 第五节 改变反应方式和反应条件 一、串联反应组合 二、异布洛芬的合成 三、碳酸二苯酯的固态聚合 四、辐射促进反应 (一)二硫代保护基的可见光光敏裂解 (二)Friedel-Crafts反应的光化学方法 第六节 绿色化学产品 • 一、更安全的腈的设计 • 二、海洋船舶防垢剂 • 三、低毒杀虫剂 • 四、聚天冬氨酸作阻垢剂 • 五、过氧化氢漂白活化剂 第七章 绿色化学发展趋势 第一节:不对称催化合成 第二节: 酶催化和生物降解 第三节:分子氧的活化和高选择性氧化反应 第四节: 清洁的能源 第五节:可再生资源的利用
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定量分析(Quantitative Analysis)的任务是准确 测定试样组分的含量,因此必须使分析结果具有一 定的准确度。不准确的分析结果可以导致生产上的 损失、资源的浪费、科学上的错误结论。 在定量分析中,由于受分析方法、测量仪器、 所用试剂和分析工作者主观条件等方面的限制,使 测得的结果不可能和真实含量完全一致;即使是技 术很熟练的分析工作者,用最完善的分析方法和最 精密的仪器,对同一样品进行多次测定,其结果也 不会完全一样。这说明客观上存在着难于避免的误 差
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