第九章醇和酚 9.1醇和酚的分类与命名 9.1.1醇和酚的分类 9.1.2醇和酚的命名 ()醇的命名 (2)酚的命名 9.2 醇和酚的结构 9.3醇和酚的制法 9.3.1醇的工业合成 由合成气合成 由烯烃合成 羰基合成 发5 4 发酵法 网Qo网
第九章 醇和酚 9.1 醇和酚的分类与命名 9.1.1 醇和酚的分类 9.1.2 醇和酚的命名 (1) 醇的命名 (2) 酚的命名 9.2 醇和酚的结构 9.3 醇和酚的制法 9.3.1 醇的工业合成 (1) 由合成气合成 (2) 由烯烃合成 (3) 羰基合成 (4) 发酵法
9.3.2酚的工业合成 ()异丙苯法 (2) 芳卤衍生物的水解 (3)碱熔法 9.3.3卤代烷或重氮盐的水解 9.3.4由Grignard试剂制备 9.3.5由烯烃制备 9.3.6醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原 9.4醇和酚的物理性质 9.51 醇和酚的波谱性质 9.6 醇和酚的化学性质一 醇和酚的共性 9.6.1弱酸性 9.6.2 醚的生成
9.3.2 酚的工业合成 (1) 异丙苯法 (2) 芳卤衍生物的水解 (3) 碱熔法 9.3.3 卤代烷或重氮盐的水解 9.3.4 由 Grignard 试剂制备 9.3.5 由烯烃制备 9.3.6 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原 9.4 醇和酚的物理性质 9.5 醇和酚的波谱性质 9.6 醇和酚的化学性质—醇和酚的共性 9.6.1 弱酸性 9.6.2 醚的生成
9.6.3 酯的生成 9.6.4 氧化反应 (1) 一 元醇的氧化 (2) 元醇的脱氢 3)a- 二 醇的氧化 (4酚的氧化 9.6.5与三氯化铁显色反应 9.7醇羟基的反应一醇的个性 9.7.1弱碱性 9.72与氢卤酸反应 9.7.3-卤代醇与氢卤酸的反应 邻基效应 9.7.4与卤化磷的反应 9.7.5与亚硫酰氯的反应 网Q香网
9.6.3 酯的生成 9.6.4 氧化反应 (1) 一元醇的氧化 (2) 一元醇的脱氢 (3)α–二醇的氧化 (4) 酚的氧化 9.6.5 与三氯化铁显色反应 9.7 醇羟基的反应—醇的个性 9.7.1 弱碱性 9.7.2 与氢卤酸反应 9.7.3 α–卤代醇与氢卤酸的反应 邻基效应 9.7.4 与卤化磷的反应 9.7.5 与亚硫酰氯的反应
9.7.6脱水反应 ()分子间脱水 (2)分子内脱水 9.8酚芳环上的反应一酚的个性 9.8.1卤化 9.8.2磺化 9.8.3硝化和亚硝化 9.8.4 Friedel-Crafts反应 9.8.5 Kolbe-Schmitt反应 9.8.6与甲醛缩合 酚醛树脂及杯芳烃 (1)酚醛树脂 (2)杯芳烃 9.8.7与丙酮缩合 双酚A及环氧树脂
9.7.6 脱水反应 (1) 分子间脱水 (2) 分子内脱水 9.8 酚芳环上的反应—酚的个性 9.8.1 卤化 9.8.2 磺化 9.8.3 硝化和亚硝化 9.8.4 Friedel–Crafts 反应 9.8.5 Kolbe–Schmitt 反应 9.8.6 与甲醛缩合——酚醛树脂及杯芳烃 (1) 酚醛树脂 (2) 杯芳烃 9.8.7 与丙酮缩合——双酚 A 及环氧树脂
9.1醇和酚的分类与命名 醇与酚的区分： WC-OH 羟基直接与饱和碳原子连接。 醇 Ar-OH 羟基直接与芳环上的碳原子 酚 连接。 RCH,OH -OH CH,OH 醇 环己醇 苄醇 -OH CH3〈P)OH OH a-萘酚 苯酚 对甲苯酚 网Q香网
C OH 醇 羟基直接与饱和碳原子连接。 羟基直接与芳环上的碳原子 连接。 Ar OH 酚 9.1 醇和酚的分类与命名 醇与酚的区分： 苯酚 对甲苯酚 OH OH CH3 OH α–萘酚 OH CH2OH 醇 环己醇 苄醇 RCH2 OH
9.1.1醇和酚的分类 醇 (a)按分子中所含羟基的数目分类： CH:CH2OH CH2-CH2 CHz-CH-CH2 OH OH OH OH OH 元醇 二元醇 三元醇 (b)按与羟基相连的烃基分类： 饱和醇 CH3CH2CH2CH2OH 脂肪醇 CHCHCH2OH 醇 不饱和醇 HC=CCH2OH 芳香醇 〉CH2CH2OH
9.1.1 醇和酚的分类 醇： (a) 按分子中所含羟基的数目分类： CH3CH2OH CH2 CH2 OH OH CH2 CH OH OH CH2 OH 一元醇 二元醇 三元醇 (b) 按与羟基相连的烃基分类： 醇 脂肪醇 芳香醇 不饱和醇 饱和醇 CH3 CH2 CH2 CH2OH CH2CH2OH CH2 CHCH2OH HC CCH2OH
(c)按与羟基相连的碳原子的种类 CH3 CH:CH2CHOH CH3CHCH3 CH3CCH3 OH OH 伯醇 仲醇 叔醇 酚：按分子中所含羟基的数目分类： OH OH OH 一元酚 二元酚 三元酚 Oa
(c) 按与羟基相连的碳原子的种类 CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH CH3CCH3 CH3 OH 伯醇 仲醇 叔醇 酚：按分子中所含羟基的数目分类： 一元酚 二元酚 三元酚 OH OH OH HO OH OH
9.1.2醇和酚的命名 (1)醇的命名 (a)普通命名法： 用于简单的醇。 烃基的名称+“醇” CH3> CHCH2OH CH2=CHCH,-OH CH2OH CH 异丁醇 烯丙醇 苯甲醇 苄醇 (b)醇的俗名： CH3OH CH=CHCH2OH CH,=CHCH,OH 甲醇 (木精 ) 肉桂醇 巴豆醇 Chemisiry
9.1.2 醇和酚的命名 (1) 醇的命名 (a) 普通命名法：——用于简单的醇。 烃基的名称 + “醇” CHCH2OH CH3 CH3 异丁醇 CH2 CHCH2 OH 烯丙醇 CH2OH 苯甲醇 苄醇 （b）醇的俗名： CH3OH 甲醇 （木精） CH=CHCH2 OH CH2 =CHCH2 OH 肉桂醇 巴豆醇
(b)系统命名法 选择含有羟基的最长的碳链作为主链 主链从靠近羟基的一端编号 按主链碳原子数称“某醇”，并在名称前 标明羟基的位次 CH3 CH3 CH3CHCHCH2CHCHCH3 3,6-二甲基-2,5庚二醇 OH OH 不饱和醇的命名—选包括羟基和不饱和键 在内的最长链做主链，按官 能团优先次序(P197表5-7) 选优先基团做母体基
(b) 系统命名法 • 选择含有羟基的最长的碳链作为主链 • 主链从靠近羟基的一端编号 • 按主链碳原子数称“某醇”，并在名称前 标明羟基的位次 CH3 CHCHCH2 CHCHCH3 CH3 CH3 OH OH 1 2 3 4 5 6 7 3,6-二甲基-2,5庚二醇 不饱和醇的命名——选包括羟基和不饱和键 在内的最长链做主链，按官 能团优先次序(P197表5-7) 选优先基团做母体基
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OH CH=CH2 4丙基-5-己烯-1-醇 脂环醇、芳醇的命名： CH2OH cH〈( H2CH2OH 环己甲醇 2-(4'-甲环己基)-1-乙醇 OH CHCH3 OH 4甲基-1-环己醇 1-(4'-甲苯基)-1-乙醇
CH3 CH2 CH2 CHCH2 CH2 CH2OH CH CH2 4–丙基–5–己烯–1–醇 CH3 OH 4–甲基–1–环己醇 CH2 OH 环己甲醇 脂环醇、芳醇的命名： OH CH3 CHCH3 CH3 CH2 CH2 OH 2 (4′ 甲环己基) 1 乙醇 1 (4′ 甲苯基) 1 乙醇