⚫ 萘的结构，萘环上的亲电取代反应，取代基对反应取向的影响，萘环上的氧化还原 ⚫ 蒽和菲的性质（芳香性和烯烃性质） ⚫ Haworth萘合成法，蒽和菲的制备 ⚫ 多苯代脂烃和联苯类的制备和性质 ⚫ 几个非苯芳烃及性质简介

重点： 1．亲电取代反应。 2．取代基的定位效应。 3．芳香性。 难点： 1．对芳香性的理解。 2．取代基定位效应的判断和应用及其原理。 第一节 苯的结构 第二节 芳烃的异构现象和命名 第三节 单环芳烃的性质 第四节 苯环的亲电取代定位效应 第五节 几种重要的单环芳烃 第六节 多环芳烃 第七节 非苯系芳烃 第八节 富勒烯与C60

⚫ 苯环上取代基对亲电反应的影响。取代基的分类，致活基和致钝基，邻对位定位基和间位定位基。 ⚫ 取代基对反应活性的影响及定位作用的理论解释。亲电取代中间体的稳定性分析。 ⚫ 双取代基的定位作用，位阻对定位的影响。 ⚫ 取代基的定位作用在合成中的应用。 ⚫ 苯环上的氧化和还原（重点：Birch还原反应）

第六章芳香性和芳香化合物的取代反应 芳香化合物由于存在离域π体系的富电子结构,易于进行亲电取代反应。 芳香化合物的特点 1.较高的C/H比芳香性化合物多数都有较高的C/H比,而脂肪族化合物绝大多数的C/H比都较低。 2.键长趋于平均化如:X-衍射测定苯的6个C—C键长相等,均为0.139nm,没有单键( 0.154nm)和双键(0.134nm)之分。 3.分子共平面性组成芳香环的原子都在一个平面或接近一个平面

一.亲电取代反应 1.反应机理 芳正离子的生成 加成一消除机理 2.反应的定向与反应活性 a.反应活性与定位效应 b.动力学控制与热力学控制 c.邻、对位定向比 亲电试剂活性 空间效应。 极化效应

第七章:芳烃 7-1苯的结构 7-2芳烃及其衍生物的命名 7-3单环芳烃的性质 7-4苯环的亲电取代定位规律 7-5多环芳烃

17-1杂环化合物的分类、命名和结构 17-2五元杂环化合物 呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的化学性质,亲电取代反应的定位规律。 17-3六元杂环化合物

1.掌握芳香烃及其衍生物的命名。 2.理解苯环的结构特征,能用价键理论声明苯的结构。 3.掌握苯及其同系物的化学性质。 4.熟悉苯环上亲电取代反应历程,能熟练应用取代基定位规律熟悉萘的结构与性质,了解几种多环芳烃

可用于进行芳香亲电取代反应的亲电体 种类繁多，表6-2依据亲电活性将其分为三类。 第一类亲电体非常活泼，可与几乎所有的芳 香化合物甚至被强吸电子取代基钝化的那些 衍生物进行反应。第二类亲电体易与苯及被 给电子取代基活化的芳香化合物进行反应， 但对那些被吸电子取代基钝化的衍生物，一 般不活泼，难于反应；第三类亲电体只能与 那些比苯活泼得多的，特别是具有强给电子 取代基的芳香化合物反应

一、芳香化合物的来源及芳烃的类型,命名 二、芳烃的主要结构特征和主要反应 三、苯环的亲电取代反应及定位规则(重点) 四、芳香烃的概念,(4n+2规则