(一) 杂环化合物的分类、命名和结构 (1) 分类和命名 (2) 结构和芳香性 (甲) 五元杂环的结构 (乙) 六元杂环的结构 (二) 五元杂环化合物及其化学性质 (1) 亲电取代 (2) 加成 (3) 吡咯的弱碱性和弱酸性 (4) 糠醛（α－呋喃甲醛） (5) 颜色反应 (三) 六元杂环化合物 (1) 碱性与亲核性 (2) 亲电取代 (3) 亲核取代 (4) 氧化与还原 (5) 其他 (四) 稠杂环化合物（吲哚、喹啉）

⚫ 萘的结构，萘环上的亲电取代反应，取代基对反应取向的影响，萘环上的氧化还原 ⚫ 蒽和菲的性质（芳香性和烯烃性质） ⚫ Haworth萘合成法，蒽和菲的制备 ⚫ 多苯代脂烃和联苯类的制备和性质 ⚫ 几个非苯芳烃及性质简介

重点： 1．亲电取代反应。 2．取代基的定位效应。 3．芳香性。 难点： 1．对芳香性的理解。 2．取代基定位效应的判断和应用及其原理。 第一节 苯的结构 第二节 芳烃的异构现象和命名 第三节 单环芳烃的性质 第四节 苯环的亲电取代定位效应 第五节 几种重要的单环芳烃 第六节 多环芳烃 第七节 非苯系芳烃 第八节 富勒烯与C60

⚫ 苯环上取代基对亲电反应的影响。取代基的分类，致活基和致钝基，邻对位定位基和间位定位基。 ⚫ 取代基对反应活性的影响及定位作用的理论解释。亲电取代中间体的稳定性分析。 ⚫ 双取代基的定位作用，位阻对定位的影响。 ⚫ 取代基的定位作用在合成中的应用。 ⚫ 苯环上的氧化和还原（重点：Birch还原反应）

第六章芳香性和芳香化合物的取代反应 芳香化合物由于存在离域π体系的富电子结构,易于进行亲电取代反应。 芳香化合物的特点 1.较高的C/H比芳香性化合物多数都有较高的C/H比,而脂肪族化合物绝大多数的C/H比都较低。 2.键长趋于平均化如:X-衍射测定苯的6个C—C键长相等,均为0.139nm,没有单键( 0.154nm)和双键(0.134nm)之分。 3.分子共平面性组成芳香环的原子都在一个平面或接近一个平面

一.亲电取代反应 1.反应机理 芳正离子的生成 加成一消除机理 2.反应的定向与反应活性 a.反应活性与定位效应 b.动力学控制与热力学控制 c.邻、对位定向比 亲电试剂活性 空间效应。 极化效应

第七章:芳烃 7-1苯的结构 7-2芳烃及其衍生物的命名 7-3单环芳烃的性质 7-4苯环的亲电取代定位规律 7-5多环芳烃

17-1杂环化合物的分类、命名和结构 17-2五元杂环化合物 呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的化学性质,亲电取代反应的定位规律。 17-3六元杂环化合物

1.掌握芳香烃及其衍生物的命名。 2.理解苯环的结构特征,能用价键理论声明苯的结构。 3.掌握苯及其同系物的化学性质。 4.熟悉苯环上亲电取代反应历程,能熟练应用取代基定位规律熟悉萘的结构与性质,了解几种多环芳烃

可用于进行芳香亲电取代反应的亲电体 种类繁多，表6-2依据亲电活性将其分为三类。 第一类亲电体非常活泼，可与几乎所有的芳 香化合物甚至被强吸电子取代基钝化的那些 衍生物进行反应。第二类亲电体易与苯及被 给电子取代基活化的芳香化合物进行反应， 但对那些被吸电子取代基钝化的衍生物，一 般不活泼，难于反应；第三类亲电体只能与 那些比苯活泼得多的，特别是具有强给电子 取代基的芳香化合物反应