一、芳环的亲电取代反应及机制 二、取代基对芳环亲电取代反应的影响 三、多环芳烃的亲电取代反应 四、芳香杂环的亲电取代反应 五、芳环和芳香杂环的亲核取代反应 六、芳环取代基的反应

8.1 芳香烃分类与苯的结构 8.2.5 苯环侧链的α-H的 芳 烃 类与苯 8.1.1 芳香烃的分类 苯的结构 卤化反应 8.1.2 苯的结构 8 3 苯环上亲电取代反应 8.2 单环芳烃的化学性质 8.3 苯环上亲电取代反应 定位规律 8.2.1 苯环上亲电取代反应 822 苯环上的自由基取代 8.3.1 相对反应活性和定 8.2.2 苯环上的自由基取代 位效应的测定 反应 位效应的测定 8.3.2 苯环上亲电取代定 8.2.3 氧化反应 824 还原反应 位规律 8.2.4 还原反应 8 4 多环芳烃 2 8.4 多环芳烃 8.4.1 多苯代脂烃 8.5 芳香性及非苯芳烃 8.4.2 联苯型芳烃 稠 芳烃 8 5 芳香性及非苯芳烃 8.5.1 Hückel规则——芳 8.4.3 稠环芳烃 8.4.4 足球烯与碳纳米管 香性的判据 8.5.2 非苯芳烃

一、芳环的亲电取代反应及机制 二、取代基对芳环亲电取代反应的影响 三、多环芳烃的亲电取代反应 四、芳环亲核取代反应 五、芳环取代基的反应 六、含杂原子芳环的反应

14.1 有机含氮化合物的分类 五 胺的氧化反应 14.2 硝基化合物 一、硝基化合物的分类和结构 、胺的氧化反应 六、伯胺的异腈反应 七 芳胺芳环上的亲电取代 二、硝基化合物的还原反应 三 、硝基烷 α - H的反应 七 、芳胺芳环上的亲电取代 反应 季铵盐和季铵碱 四、硝基对苯环的影响 14 3 胺 14.4 季铵盐和季铵碱 14.5 重氮和偶氮化合物 14.3 一、胺的分类和结构 14.6 氢化偶氮苯和 亚硝基苯 二、胺碱性与成盐反应 三、胺的亲核性 14.7 腈、异腈和 异氰酸酯 四、与HNO 2的反应

⚫ 萘的结构，萘环上的亲电取代反应，取代基对反应取向的影响，萘环上的氧化还原 ⚫ 蒽和菲的性质（芳香性和烯烃性质） ⚫ Haworth萘合成法，蒽和菲的制备 ⚫ 多苯代脂烃和联苯类的制备和性质 ⚫ 几个非苯芳烃及性质简介

重点： 1．亲电取代反应。 2．取代基的定位效应。 3．芳香性。 难点： 1．对芳香性的理解。 2．取代基定位效应的判断和应用及其原理。 第一节 苯的结构 第二节 芳烃的异构现象和命名 第三节 单环芳烃的性质 第四节 苯环的亲电取代定位效应 第五节 几种重要的单环芳烃 第六节 多环芳烃 第七节 非苯系芳烃 第八节 富勒烯与C60

⚫ 苯环上取代基对亲电反应的影响。取代基的分类，致活基和致钝基，邻对位定位基和间位定位基。 ⚫ 取代基对反应活性的影响及定位作用的理论解释。亲电取代中间体的稳定性分析。 ⚫ 双取代基的定位作用，位阻对定位的影响。 ⚫ 取代基的定位作用在合成中的应用。 ⚫ 苯环上的氧化和还原（重点：Birch还原反应）

第六章芳香性和芳香化合物的取代反应 芳香化合物由于存在离域π体系的富电子结构,易于进行亲电取代反应。 芳香化合物的特点 1.较高的C/H比芳香性化合物多数都有较高的C/H比,而脂肪族化合物绝大多数的C/H比都较低。 2.键长趋于平均化如:X-衍射测定苯的6个C—C键长相等,均为0.139nm,没有单键( 0.154nm)和双键(0.134nm)之分。 3.分子共平面性组成芳香环的原子都在一个平面或接近一个平面

一.亲电取代反应 1.反应机理 芳正离子的生成 加成一消除机理 2.反应的定向与反应活性 a.反应活性与定位效应 b.动力学控制与热力学控制 c.邻、对位定向比 亲电试剂活性 空间效应。 极化效应

第七章:芳烃 7-1苯的结构 7-2芳烃及其衍生物的命名 7-3单环芳烃的性质 7-4苯环的亲电取代定位规律 7-5多环芳烃