羧酸衍生物的亲核取代反应 与金属有机化合物的反应 还原反应 酰胺的Hofmann降解反应及机理 酯的热消除反应、Claisen缩合、 Dieckmann反应 乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在合成中的应用

⚫ 萘的结构，萘环上的亲电取代反应，取代基对反应取向的影响，萘环上的氧化还原 ⚫ 蒽和菲的性质（芳香性和烯烃性质） ⚫ Haworth萘合成法，蒽和菲的制备 ⚫ 多苯代脂烃和联苯类的制备和性质 ⚫ 几个非苯芳烃及性质简介

1 卤代烃的分类、命名和同分异构 2 物理性质 3 化学性质 四. 亲核取代反应机理 五. 芳环上的亲核取代 六. 消除反应的机理 七. 亲核取代与消除反应的竞争 八. 卤代烷的合成

第六章芳香性和芳香化合物的取代反应 芳香化合物由于存在离域π体系的富电子结构,易于进行亲电取代反应。 芳香化合物的特点 1.较高的C/H比芳香性化合物多数都有较高的C/H比,而脂肪族化合物绝大多数的C/H比都较低。 2.键长趋于平均化如:X-衍射测定苯的6个C—C键长相等,均为0.139nm,没有单键( 0.154nm)和双键(0.134nm)之分。 3.分子共平面性组成芳香环的原子都在一个平面或接近一个平面

➢ 芳香族化合物的特性——芳香性 ➢ 苯环的卤代反应 ➢ 苯环上的硝化反应 ➢ 苯环上的磺化，苯磺酸的去磺酸基及其合成中的应用 ➢ 苯环上的Friedel-Crafts烷基化反应 ➢ 苯环上的Friedel-Crafts酰基化反应及在合成中的应用

◼ 卤代烃的消除反应 ◼ 消除反应的E2和E1机理，影响消除反应机理的因素， ◼ 消除的Zaitsev取向和Hofmann取向 ◼ 烯烃的类型及相对稳定性。 ◼ 反合成分析，Williamson醚合成法

一. 反应类型 二. 反应机理 (Reaction Mechanism) 1. SN1机理 2. SN2机理 3. 离子对机理 三. 立体化学 1. SN2反应 2. SN1反应

◆ 烷烃的氯代和溴代反应，烷烃卤代的自由基机理 ◆ 自由基链反应的步骤（链引发、链传递和链终止） ◆ 反应的势能变化，反应的过渡态 ◆ 卤代反应的选择性，自由基的稳定性 ◆ Hammond有关过渡态结构假说

一.反应类型( 二.反应机理(Reaction Mechanism)( 1.S1机理 2.S2机理 3.离子对机理 三.立体化学 1.S2反应 2.S1反应

(三)、羧酸衍生物之含酸性H化合物的-碳负离子——亲核取代反应