I Classification of Rearrangement Reactions() II Nucleophilic rearrangement() 1 Wagner-Meerwein rearrangement( 2 Pinacolic Rearrangement 3 a-ethandione Rearrangement 4 Beckmann Rearrangement 5 Baeyer-Villiger Rearrangement

D. Seebach Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 27, 1624 (1983). (handout) \Stereoselective Alkylation Reactions of Chiral Metal Enolates\. D. A. Evans Asymmetric Synthesis, 3, 1 (1984). (handout)

tructure* is the key to everything in chemistry. The properties of a substance depend on the atoms it contains and the way the atoms are connected. What is less 0 obvious, but very powerful, is the idea that someone who is trained in chemistry can look at a structural formula of a substance and tell you a lot about its properties

⚫ 醇类化合物及类型 ⚫ 醇类化合物的制备（复习：烯烃水合、卤代烃水解，醛酮酯与Grignard试剂的加成等） ⚫ 烯烃的羟汞化——还原（脱汞）反应 ⚫ 烯烃的硼氢化——氧化反应

用化学方法鉴别下列各组化合物 1)A.乙酰氯B.乙酸乙酯C.乙酸酐 A可与AgNO/C2HOH溶液反应很快产生白色沉淀;B显中性且有香味 C容易水解生成乙酸显酸性

◆ 烷烃的氯代和溴代反应，烷烃卤代的自由基机理 ◆ 自由基链反应的步骤（链引发、链传递和链终止） ◆ 反应的势能变化，反应的过渡态 ◆ 卤代反应的选择性，自由基的稳定性 ◆ Hammond有关过渡态结构假说

SOLUTIONS TO TEXT PROBLEMS 24.(b) A benzyl group(C., CH2) is ortho to the phenolic hydroxyl group in o-benzylphenol. OH CH2C.Hs (c)Naphthalene is numbered as shown. 3-Nitro-I-naphth has a hydroxyl group at C-1 and a nitro group

◼ 几种类型的羧酸衍生物,结构及命名 ◼ 酰基上的亲核取代反应（水解反应,醇解反应，胺解反应），羧酸衍生物的亲核取代机理。 ◼ 羧酸衍生物的亲核取代相对活性及相互转换

◼ 烯烃的结构、类型和命名 ◼ 烯烃的亲电加成反应，常见亲电加成产物类型 ◼ 亲电加成的一般机理（正碳离子机理） ◼ Markovnilkov加成规则及解释

➢ 构象和构象异构体，构象式的表示方式 ➢ 烷烃的构象，几种极限构象式 ➢ 环烷烃的构象 ➢ 环己烷及取代环己烷的构象，环己烷的两种极限构象式