▪ 羧酸衍生物与Grignard试剂的反应 ▪ 羧酸衍生物的还原反应 ▪ 通过羧酸衍生物制备醛、酮 ▪ 腈及其制备方法，腈的化学性质

◼ Cannizzaro反应及其应用 ◼ 二苯乙醇酸重排及其应用 ◼ Wittig反应和Wittig-Horner 反应及其应用

◼ 醛酮与醇的加成——缩醛（酮）的生成 ◼ 缩醛（酮）的生成机理 ◼ 醛酮与胺类化合物的加成——生成亚胺和烯胺 ◼ 亚胺或烯胺的形成及水解机理 ◼ Beckmann 重排及在合成上的应用

➢ 炔烃的几种制备方法 ➢ 炔烃的亲电加成（加成类型，加成取向），在合成中的应用 ➢ 炔烃的两种还原方法及在合成中的应用（顺、反烯烃的制备） ➢ 末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用

➢ 芳香族化合物的特性——芳香性 ➢ 苯环的卤代反应 ➢ 苯环上的硝化反应 ➢ 苯环上的磺化，苯磺酸的去磺酸基及其合成中的应用 ➢ 苯环上的Friedel-Crafts烷基化反应 ➢ 苯环上的Friedel-Crafts酰基化反应及在合成中的应用

主要内容: 醇的化学性质 ⚫ 羟基氢的弱酸性（醇与活泼金属及强碱的反应） ⚫ 羟基氧的亲核性和碱性（醚化和酯化反应） ⚫ 醇羟基的取代（羟基卤代的方法，SOCl2氯代的立体化学） ⚫ 醇类的消除（两种消除方法及取向） ⚫ 醇类的氧化（选择性的氧化剂对醇类的氧化) ⚫ 邻二醇的选择性氧化，Pinacol重排及机理 ⚫ 邻基参与效应

烯烃与卡宾的反应

➢ 烯烃a位氢的卤化 ➢ 共振论简介：共振式的画法，共振式稳定性的判别，共振论在有机化学中的应用 ➢ 共轭双烯化学性质：共轭双烯的稳定性，共轭加成（1, 4-加成及1, 2-加成） ，热力学控制与动力学控制反应

◼ 卤素与烯烃的加成反应、立体选择性及加成机理 ◼ 烯烃的正离子型聚合反应（二聚与多聚） ◼ 烯烃加成的过氧化效应——自由基加成及聚合 ◼ 烯烃的催化氢化及立体化学

◼ 邻二卤代烃的消除 ◼ 卤代烃的还原反应 ◼ 卤代烃与金属的反应，有机金属化合物的类型及制法 ◼ Grignard试剂的制备及反应条件， Grignard试剂的主要反应，Grignard试剂在合成上的应用 ◼ 二烷基铜锂试剂的主要反应及在合成上的应用