第五章卤代烷 haloalkanes D exit
exit 止 于 至 善 厚 德 博 学 exit 第五章 卤代烷 haloalkanes
本章提纲 第一节卤代烃的分类和命名 第二节卤代烷的结构 第三节卤代烷的物理性质 第四节卤代烷的化学性质★ 第五节亲核取代反应机理★ 第六节卤代烷的制备 第七节有机金属化合物
本 章 提 纲 第一节 卤代烃的分类和命名 第二节 卤代烷的结构 第三节 卤代烷的物理性质 第四节 卤代烷的化学性质★ 第五节 亲核取代反应机理★ 第六节 卤代烷的制备 第七节 有机金属化合物
第一节卤代烃的分类和命名 卤代烃的分类( classification of haloalkanes) 按烃基的结 CH3 Ch,X CH,=CHCH,X x>CH2X 构分类 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 卤代烃 三卤代烃 按卤素数目 CH3CH2Br 分类 CHF3氟仿 fluoroform) 二卤代烃 CHCB3氯仿( chloroform) CHB3溴仿( Bromoform) CICH2CH2Cl连二卤代烃 CH3碘仿( iodoform) CH2Br2 偕二卤代烃 r 按卤素连接的 (CH3)2 CHCH2CI CH3CH2CHCH3 (CH3)3C- 碳原子分类 级卤代烷 二级卤代烷 三级卤代烷 (伯卤代烷) (仲卤代烷) (叔卤代烷) 本章重点 卤代烷
一卤代烃 按烃基的结 构分类 CH3CH2X CH2=CHCH2X X CH2X 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 按卤素数目 分类 三卤代烃 二卤代烃 CH3CH2Br ClCH2CH2Cl 连二卤代烃 CH2Br2 偕二卤代烃 CHF3 氟仿(fluroform) CHCl3 氯仿(chloroform) CHBr3 溴仿(Bromoform) CHI3 碘仿(Iodoform) 按卤素连接的 碳原子分类 (CH3 )2CHCH2Cl CH3CH2CHCH3 Br (CH3 )3C-I 一级卤代烷 （伯卤代烷） 二级卤代烷 三级卤代烷 第一节 卤代烃的分类和命名 一、卤代烃的分类 （classification of haloalkanes) （仲卤代烷） （叔卤代烷） 本章重点 一卤代烷
二、卤代烷的命名( nomenclature of haloalkanes) 1.系统命名法 (1)(4R)-2-甲基4氯辛烷 (2)(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷 C H CH BrCl H CH3 CH, CH, CH, CCH, CHCH CH3 - -CH3 (3)(4S)-4-甲基5-乙基-1-溴庚烷 4.(1R,3R)-1,3-二溴环己烷 CH 3H CH2CH2CH—C—CH2CH2CH2Br CH H
(1) ( 4R )-2-甲基-4-氯辛烷 (2) ( 2S,3S )-2-氯-3-溴丁烷 (3) ( 4S )-4-甲基-5-乙基-1-溴庚烷 CH3CH2CH2CH2CCH2CHCH3 Cl H CH3 CH3 C C CH3 H BrCl H CH3CH2CH C CH2CH2CH2Br CH3 C2H5 H Br H Br H 二、卤代烷的命名 （nomenclature of haloalkanes) 1.系统命名法 4. (1R,3R)-1,3-二溴环己烷
2卤代烷的普通命名法 CHCHCHCHCI (CH3)2CHCH2F 正丁基氯 异丁基氟 n-butyl chloride isobutyl fluoride 氯化物 ( chloride 氟化物 fluoride CH3CH2CHCH3 (CH3)3CI Br 二级丁基溴(仲丁基溴) 三级丁基碘(叔丁基碘) Sec-butyl bromide Tert--butyl iodide 溴化物( bromide) 碘化物( iodide) [[匚u
氯化物 氟化物(fluoride) (chloride) 溴化物(bromide) 碘化物(iodide) CH3CH2CH2CH2Cl 正 丁 基 氯 异丁基 氟 二级丁基溴(仲丁基溴) 三级丁基碘(叔丁基碘) n-butyl chloride (CH3 )2CHCH2F CH3CH2CHCH3 (CH3 )3CI Br isobutyl fluoride Sec-butyl bromide Tert--butyl iodide 2.卤代烷的普通命名法
当有两个或多个不相同的卤素时,卤原子之间的次序是: 氟、氯、溴、碘 CH3 2-甲基-3-氟-4-溴-1-碘丁烷 BrCh, ChFChCh, 在多卤烷的命名中,常用“对称”和“不对称”、“偏”等字来 命名: CICH CHC CHCHCI 1,2-二氯乙烷 1,1-二氯乙烷 对称二氯乙烷 不对称二氯乙烷 偏二氯乙烷
当有两个或多个不相同的卤素时，卤原子之间的次序是： 2-甲基-3-氟-4-溴-1-碘丁烷 在多卤烷的命名中，常用“对称”和“不对称” 、 “偏”等字来 命名： •1,2-二氯乙烷 •对称二氯乙烷 •1,1-二氯乙烷 •不对称二氯乙烷 •偏二氯乙烷 氟、氯、溴、碘 ClCH2CH2Cl CH3CHCl2
练习题命名下列化合物,有构型的标明构型 CI H2CH3 Br CH,CH3 Br H Br CH
H Cl CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH3 Cl H H Br Br Br H H H3C 练习题:命名下列化合物,有构型的标明构型
第二节卤代烷的结构 碳卤键的特点 极性共价键,成键 电子对偏向X 二键长 8 isp Sp C-HC-FC-C C-CI C-Br c-I 110139154176194214(pm)
一 碳卤键的特点 Csp Xsp 3 3 C—H C—F C—C C—Cl C—Br C— I 110 139 154 176 194 214 （pm） 第二节 卤代烷的结构 极性共价键，成键 电子对偏向X. 二 键长 + -
三偶极矩与有机分子的极性 偶极矩大,有机分子的极性大。 四电负性与键的分类 C(25) F(4.1)Cl(28)Br(2.7)1(22) 差值 1.6 0.3 0.2 0.3 极性共价键 共价键
三 偶极矩与有机分子的极性 四 电负性与键的分类 C (2.5) F (4.1) Cl (2.8) Br (2.7) I (2.2) 差值 1.6 0.3 0.2 0.3 极性共价键 共价键 偶极矩大，有机分子的极性大
第三节卤代烷的物理性质 Physical properties 沸点:bp.0C 含同数碳原子的一卤代烷RI>RBr>RCl>RF>RH 二溶解度: Solubility 所有的卤代烃均不溶于水。 密度: Density 一氟代烃、一氯代烃的密度小于1, 其它卤代烃的密度大于1
一 沸点: b.p. oC 第三节 卤代烷的物理性质 (physical properties) 含同数碳原子的一卤代烷 RI > RBr > RCl > RF > RH 二 溶解度: Solubility 所有的卤代烃均不溶于水。 三 密度: Density 一氟代烃、一氯代烃的密度小于1， 其它卤代烃的密度大于1
