第十七章胺 Chater 17 amines 1.比较下列化合物的碱性强弱。 NH? (2)苯胺,对氯苯胺和对硝基苯胺 写出下列反应的产物。 H3 cQ (CH3)CHNH2+ CH—CH CH,,Br (CH3)3C-(NCH2°ohc +? (4) nH+ Et,NH CHs CCHCH CCHs NH +CHs CCH CHC6H5 ( C6H3 CH2)NH+ CH3 CCH,C
第十七章 胺 Chater 17 amines 1.比较下列化合物的碱性强弱。 （1） NH2 CN NH2 NH2 C N C N （2）苯胺，对氯苯胺和对硝基苯胺。 2． 写出下列反应的产物。 （1） (CH3)CHNH2 + OCH3 CH H3CO CH2 （2） CH2CH2Br NaOH （3） NCH3 (CH3 )3C C6H5CH2Cl ?+? （4） NH + O （5） Et2NH + C6H5 C O CH CH CC6H5 O （6） O NH + C6H5CCH CHC6H5 O （7） (C6H5CH2 )2NH + CH3CCH2Cl O （8）
O n-C4HgNH2 +CH2- CH2 H H 3.写出下列化合物热分解的主要产物 CH3 CH3CH,N"CH,CH2 CH2CH3OH (CH3)3 CCH2C(CH3h (1) (2) (CH3)3OH CH3 CH,, CH(CH3)2OH" (3) CH3 (4) N(CH3)3OH 推测下列化合物的结构。 (D) C&Hun 6H:(d,3H),1.4(S.2H,4.0(q.1H),7.2(s,5H) (2)811,6m:34001500,740,690cm, 6H:1.4(s,1H),2.5(s,2H),3.8(s,2H),7.3(s,5H) 5.由指定原料合成下列化合物。 (1)(CH3)3CCH2 CH2NH2 [H(CH3 )3CCH, Br] (2) (由环己酮) 6.分子式为C15HsNO的化合物(A),不溶于水,稀盐酸和稀氢氧化钠。(A)与氢氧化钠一起回流时慢慢 溶解,同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出,得化合物(B)。(B)能溶于稀盐酸, 与对甲苯磺酰氯作用,生成不溶与碱的沉淀。把去掉(B)以后的碱性溶液酸化,有化合物(C)分出。(C) 能溶于碳酸氢钠,其熔点为182°c 7.用化学方法鉴别苯胺,N甲基苯胺,N,N二甲基苯胺 8.分离对甲苯胺,对甲苯酚,萘的混合物
n-C4H9NH2 + O CH2 CH2 H2O （9） C C H H H5C6 C6H5 + NH O ３． 写出下列化合物热分解的主要产物。 （１） CH3CH2N +CH2CH2CH2CH3OH - CH3 CH3 （2） (CH3 )3CCH2C(CH3 )2 N + (CH3 )3OH - （３） CH3CH2CH2N +CH2CH(CH3 )2OH - CH3 CH3 （4） CH3 N + (CH3 )3OH - ４．推测下列化合物的结构。 （1） C8H11N ,δH:(d,3H),1.4(S.2H),4.0(q.1H),7.2(s,5H). (２) C8H11N ,бmax:3400,1500,740,690cm-1 , δH:1.4(s,1H),2.5(s,2H),3.8(s,2H),7.3(s,5H) ５．由指定原料合成下列化合物。 （１） (CH3 )3CCH2CH2NH2 [由(CH3 )3CCH2Br] （２） HO CH2NH2 （由环己酮） ６．分子式为 C15H15NO 的化合物（A），不溶于水，稀盐酸和稀氢氧化钠。（A）与氢氧化钠一起回流时慢慢 溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物（B）。（B）能溶于稀盐酸， 与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶与碱的沉淀。把去掉（B）以后的碱性溶液酸化，有化合物（C）分出。（C） 能溶于碳酸氢钠，其熔点为 182o c。 ７．用化学方法鉴别苯胺，N-甲基苯胺，N，N-二甲基苯胺 ８．分离对甲苯胺，对甲苯酚，萘的混合物
答案 1.(1) No 2.(1) OH /CH-CH2NHCH(CH3) OCH H,ChS (CH3)3C C6HsCCHCHCC6H5 C6HSCCHCH-N (7) CH,CH,OH CH3 CCHN(CH2 C6H5h2 (8) CH,CH,OH OH CsHe 3.(1)CH2=CH2 (CH3)3CCH2 CCH3
答案： 1． （1） NH2 CN NH2 NH2 C N C N > > （2） NH2 NH2 NH2 > > Cl NO2 2. （1） OCH3 CH H3CO CH2NHCH(CH3 )2 OH （2） N （3） (CH3 )3C N CH2C6H5 Cl - CH3 （4） O N （5） C6H5CCH2CHCC6H5 O O NEt2 （6） C6H5CCHCH O C6H5 N O （7） CH3CCH2N(CH2C6H5 )2 O （8） n-C4H9N CH2CH2OH CH2CH2OH （9） C C C6H5 N OH C6H5 H H ３． （1） CH2 CH2 （2） (CH3 )3CCH2CCH3 CH2
(3)CH3CH--CH2 (4) N(CH3)3OH CHCH CHONHCH (1) (2) 5.(1)(CH3)2CCH CH3)3CCH2 CH3)3CCH2 CH,NH2 HO、 ch,NH2 (2 H3 NH《cH COOH H SO,NH NaOH NHCH3 SORN 水层 NaoH NH NH CH 水层 OH NaoH 有机层
（3） CH3CH CH2 （4） CH3 N + (CH3 )3OH - ４． （1） CHCH3 NH2 (２) CH2NHCH3 ５． （１） (CH3 )3CCH2Br NaCN (CH3 )3CCH2CN LiAlH4 (CH3 )3CCH2CH2NH2 （２） O NaCN LiAlH4 HO CH2NH2 ６． A C N O CH3 H3C B CH3 NH C H3C COOH ７． NH2 NHCH3 N(CH3 )2 SO2Cl SO2NH SO2N CH3 NaOH 溶解 ８． CH3 NH2 CH3 OH HCl 水层 CH3 NH3 +Cl 有机层 CH3 OH NaOH CH3 NH2 NaOH 水层 有机层 HCl CH3 OH