第十五章羧酸衍生物 chaperl5. Carboxy acid derivatives 1.写出下列化合物的名称。 (1) (2) CH3CH,CNHCH3 (CH3 CH2 CH2CO)2O (4)C6HSCH2CCI C6HCH2CH2C≡N CH2 CH3 2.写出下列化合物的结构式。 (1)丁酸丙酯 (2)N-甲基苯甲酰胺 (3)N,N-二乙基乙酰胺 (4)乙酸苯酯 5)苯甲酸苄酯 (6)对苯二甲酰氯 3.写出下列反应的产物。 (I)CH3 MgBr (1)C, Br(Imol (2)H3O (1) C5H NC(CH2)3CHO C)H3O (I)CH3 Mgl LiCu(Ch (2)H3O COCI NH(LIAlH4 (1)CH3Mgl (2)H3O HCN(CH3h (2H3O 4.推测下列化合物的结构。 1)C4HN,σmax:2260cm,δH:1.3(d,6H),2.7(七重峰,1H (2)CsH14O4,σmax:1750cm,δH:1.2(t,6H),2.5(s,4H),4.1(q,4H 5如何实现下列转变? (1)(CH3 )2CHCH2COOH CH3 )3 CH2NHC6Hs (2)C6H5CH3 CHs CH2COOH
第十五章 羧酸衍生物 chaper15. Carboxy acid derivatives 1. 写出下列化合物的名称。 ⑴ COCH3 O ⑵ CH3CH2CNHCH3 O ⑶ (CH3CH2CH2CO)2O ⑷ C6H5CH2CCl O ⑸ C6H5CH2CH2C N ⑹ OCH2CH3 O 2. 写出下列化合物的结构式。 ⑴ 丁酸丙酯 ⑵ N-甲基苯甲酰胺 ⑶ N，N-二乙基乙酰胺 ⑷ 乙酸苯酯 ⑸ 苯甲酸苄酯 ⑹ 对苯二甲酰氯 3. 写出下列反应的产物。 ⑴ O O C5H11 - n (1)CH3MgBr (2)H3O + ⑵ NC(CH2 )3CHO (1)C6H5MgBr(1mol) (2)H3O ⑶ NO COCl 2 LiCu(CH3 )2 ⑷ CF3 C N (1)CH3MgI (2)H3O + ⑸ HCN(CH3 )2 O (1)CH3MgI (2)H3O + ⑹ NH O C2H5 (1)LiAlH4 (2)H3O + 4. 推测下列化合物的结构。 ⑴ C4H7N，σmax: 2260cm-1 ,δH:1.3 (d,6H) ,2.7 (七重峰，1H) ⑵ C8H14O4，σmax: 1750cm-1 ,δH:1.2（t,6H）,2.5 (s,4H) ,4.1 (q,4H) 5. 如何实现下列转变？ ⑴ (CH3)2CHCH2COOH (CH3)3CHCH2CH2NHC6H5 ⑵ C6H5CH3 C6H5CH2COOH
CH3CH2CH2COOH一 CH3,.CCH,CH CH3 6.完成下列反应,并写出反应机理。 ①OH,H2O H3C -OC2H5 (1) CCH3 +C.HsCOOH 7.某化合物A(CsH4O3),与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B和C。B和C分别与 SOCl2作用后再加入乙醇得到相同的化合物D,推测A,B,C,D的可能结构式,并用方程 式表示每步转化。 第十五章羧酸衍生物 chaper15. Carboxy acid derivatives(答案) (1)环己基甲酸甲酯(2N-甲基丙酰胺(3)丁酸酐 (4)苯乙酰氯 (5)苯丙腈 (6)乙酸环己内酯 2.(1)CH3 CH2CH2 CO2 CH2 CH2 CH3 (2)C6HsCONHCH3 (3)CH3 CON(C2H5 )2 (4)CH3CO2C6Hs COC (5)C6HsCO2CH2C6Hs COCl 3.(1) CsHu-n CCH3 F3C (5)CH3 CHO CHCO. CH2 CH3 4.(1)(CH3)2CHCN CH, CO,CH,CH
⑶ CH3CH2CH2CCH2CH2CH3 OH CH3 CH3CH2CH2COOH 6. 完成下列反应，并写出反应机理。 ⑴ H3C C O OC2H5 18 ①OH - ,H2O ②H＋ ⑵ CCH3 O ＋ C6H5COOH O 7. 某化合物 A(C5H6O3)，与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物 B 和 C。B 和 C 分别与 SOCl2 作用后再加入乙醇得到相同的化合物 D，推测 A，B，C，D 的可能结构式，并用方程 式表示每步转化。 第十五章 羧酸衍生物 chaper15. Carboxy acid derivatives（答案） 1．(1)环己基甲酸甲酯 (2)N-甲基丙酰胺 (3)丁酸酐 (4)苯乙酰氯 (5)苯丙腈 (6)乙酸环己内酯 2．(1) CH3CH2CH2CO2CH2CH2CH3 (2)C6H5CONHCH3 (3)CH3CON(C2H5)2 (4)CH3CO2C6H5 (5)C6H5CO2CH2C6H5 (6) COCl COCl 3. (1) OH OH C5H11 -n (2) NC(CH2 )3CHC6H5 OH (3) NO2 CCH3 O (4) CCH3 O F3C (5) CH3CHO (6) N H C2H5 4. (1) (CH3)2CHCN (2) CH2CO2CH2CH3 CH2CO2CH2CH3
SOCI CO2H LiAlH4 5.(1) NHCsH5 (2) C6HsCH CI,, hv NaCN_B°← CsH-CH1CO2H COOH C2H5OH ∧ COOC2H5 ChONa CH_OH DOH, H,O I)CH, Mgl )H,O (1) OH-H,O H3C C-OC2H5 C--OC2H5 H8H+8共耳-+o (2) CCH3+ CHs COOH C-O-O-C-CrH CH- ○+→○ CH3+ CH_COH 7 H H3C、 CHCOOC2H5 0 CH-OH CH2COOH CH2 COOC2Hs B C SOCI SOCI H3C、 H3C\ CH2COCl
5. (1) CO2H NHC6H5 SOCl2 C6H5NH2 LiAlH4 (2) C6H5CH3 Cl2 ,hv NaCN H3O + C6H5CH2CO2H COOH COOC2H5 O COOC2H5 O OH C2H5OH H + C2H5ONa C2H5OH 1)OH - ,H2O 2) ,-CO2 1)CH3MgI 2)H2O (3) 6. H3C C O OC2H5 18 OH - ,H2O H3C C O - OC2H5 18 OH H3C C O OH + OC2H5 18 - H + H3C C O OH + OC2H5 18 H (1) CCH3 O ＋ C6H5COH O CCH3 OH ＋ C6H5CO O + - C OH CH3 O O C O C6H5 COCH3 OH + ＋ COCH3 O ＋ C6H5COOH O (2) C6H5COO O - o o o H3C + C2H5OH CHCOOC2H5 H3C CH2COOH + CHCOOH H3C CH2COOC2H5 B C SOCl2 SOCl2 CHCOOC2H5 H3C CH2COCl CHCOCl H3C CH2COOC2H5 CHCOOC2H5 H3C CH2COOC2H5 7