第十章醇和醚 写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物 CH3 写出下列化合物在酸催化下的重排产物 1.(c6H5)2C-C(C6Hs)2 OHOH OH OH 3.(C6H5)2C-C(CH3)2 C(C6H5)2 OH OH OH OH 写出下列反应的产物: H3C、OH OH CH3)2C=CH2, H2so CH3 CHO CH3 CH2CCl, AlCl3 HNO3, HOAC OCH3 H3 OH 四.如何完成下列转变?
第十章 醇和醚 一. 写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物： CH3 CH3 OH OH OH OH CH3 OH CH2OH OH OH 1. 2. 3. 4. 二. 写出下列化合物在酸催化下的重排产物： 1. 2. 3. 4. (C6H5 )2C C(C6H5 )2 OH OH OH OH (C6H5 )2C C(CH3 )2 OH OH OH OH C(C6H5 )2 三. 写出下列反应的产物： CH2 H3C OH CH3 Br2 , CHCl3 0 oC 1. 2. 3. 4. 5. CH3 OH Br (CH3 )2C=CH2 , H2SO4 OH CH3 CH3CH2CCl, AlCl3 O CHO OH OCH3 HNO3 , HOAc OH , H 四. 如何完成下列转变？
1.(CH3)3C (CH3)3C CH2OH OH CBHA 五.推测下列化合物的结构 CH12O,Vmax:3350,3070,16001490,1240,830cm2,6H:09(t3H,1.5(m,2H),2.4(t, 4),5.5(b,1H),6.8(q1,4H)p 2.C1oH14O,Vmax:3350,1600,1490,710,690cm!,δg:.l.1(s,6H,14(S,IH,2.7(s,2H 7.2(s,5H)ppm。 3.C10H4O,Vmnx:3340,160014901380,1230,860cml,8n:1.3(b,9H,49(b,1H,7.0(q 4H)ppI 4.CH1BrO,Vmx:3340,1600,1500,1380,830cm1,6H:0.9t,3H),1,6(m,2H,27s,1H 44(t,1H),7.2(q,4H)pm 5. ChIao2,Vmnx:3350,1390,1370cm1,6H:1.2(s,12H),1.(s,4H),1,9s,2Hpm 与高碘酸无反应 6.Vmx:3600,1600,1500,1160,1010,760,690cm1,8H:28(s,lH,7.3(s,l5H )ppm, Ms m/z260.183.78 7.Vmax:3600,3030,16001500,1180,1020,826cm1,8:.5.l(s,lH,加D2O后消失), 68(q,4Hppm,Msm/z:176(M+4),174(M+2),172(M,B),93(195),75(1),65(31)。 8.Vmx:3200(b),15001480,1200(b,820cm,δH:66(s,4H,),7.5(s,2H,加DO后消 A)ppm, Ms, m/z: 110(M, B) 六.写出下列反应的反应机理 答案 写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物:
1. 2. 3. 4. (CH3 )3C O (CH3 )3C CH3 Br CH2Br CH2OH OH OH C6H5 OH OH OH C6H5 五. 推测下列化合物的结构： 1. C9H12O, Vmax: 3350, 3070, 1600, 1490, 1240, 830cm-1 , δH: 0.9(t, 3H), 1.5(m, 2H), 2.4(t, 2H), 5.5(b, 1H), 6.8(q, 4H)ppm。 2. C10H14O, Vmax: 3350, 1600, 1490, 710, 690cm-1 , δH: 1.1(s, 6H), 1.4(s, 1H), 2.7(s, 2H), 7.2(s, 5H)ppm。 3. C10H14O, Vmax: 3340, 1600, 1490, 1380, 1230, 860cm-1 , δH: 1.3(b, 9H), 4.9(b, 1H), 7.0(q, 4H)ppm。 4. C9H11BrO, Vmax: 3340, 1600, 1500, 1380, 830cm-1 , δH: 0.9(t, 3H), 1.6(m, 2H), 2.7(s, 1H), 4.4(t, 1H), 7.2(q, 4H)ppm。 5. C8H18O2, Vmax: 3350, 1390, 1370cm-1 , δH: 1.2(s, 12H), 1.5(s, 4H), 1.9(s, 2H)ppm. 与高碘酸无反应。 6. Vmax: 3600, 1600, 1500, 1160, 1010, 760, 690cm-1 , δH: 2.8(s, 1H), 7.3(s, 15H)ppm, Ms, m/z: 260, 183, 78。 7. Vmax: 3600, 3030, 1600, 1500, 1180, 1020, 826cm-1 , δH: 5.1(s, 1H, 加 D2O 后消失), 6.8(q, 4H)ppm, Ms, m/z: 176(M+4), 174(M+2), 172(M, B), 93(19.5), 75(1), 65(31)。 8. Vmax: 3200(b), 1500, 1480, 1200(b), 820cm-1 , δH: 6.6(s, 4H, ), 7.5(s, 2H, 加 D2O 后消 失)ppm, Ms, m/z: 110(M, B)。 六. 写出下列反应的反应机理： OHOH H NaBH4 H 答 案 一. 写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物：
写出下列化合物在酸催化下的重排产物 ChS 1.(C6H5)3C-C-C6Hs 2 3.(C6Hs)2C-C-CH34. 写出下列反应的产物: H3C OH H (H3C)3 CH3 Br OH O 2N OH 四.如何完成下列转变? 1.(CH3)3C 出(cHb CH H2O CH2 OH HIO4.NaBH OH ChS H2SO4 OH 稀KMnO4 OH
CH3 O 1. O 2. 3. 4. O O CHO + HCHO O O 二. 写出下列化合物在酸催化下的重排产物： 1. 2. 3. 4. . 3. (C6H5 )2C 4. (C6H5 )3C C C6H5 O O CH3 C O CH3 C6H5 C6H5 O 三. 写出下列反应的产物： CH2 H3C OH 1. CH3 2. 3. 4. 5. CH3 OH Br OH CH3 CHO OH OCH3 OH Br (H3C)3 O O2N 四. 如何完成下列转变？ 1. 2. 3. 4. (CH3 )3C O (CH3 )3C CH3 Br CH2Br CH2OH OH OH C6H5 OH OH OH C6H5 CH3MgI H Mg HCHO H2O HBr H HIO4 NaBH4 H2SO4 KMnO4 OH 稀
五.推测下列化合物的结构: 1. CH3CH2 CH2/OH CH2C(CH3)2 3.HO一 CH3)3 4. Br CHCH2CH OH 6.(C6H5)3C-OH
五. 推测下列化合物的结构： 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. CH3CH2CH2 OH CH2C(CH3 )2 OH HO C(CH3 )3 Br CHCH2CH3 OH OH HO (C6H5 )3C OH Br OH HO OH