第八章芳烃 Chapter 8. Aromatic hydrocarbons 1.写出下列反应的产物(导入一个取代基) COOH Br2 HOAc O2N HNO3, HOAc CH(CH3)2 (CH3CO)2O, AlCl3 OCH3 (CH3)2C=CH2, H2 So. H3C OH Bra CHcl CH2 d 2.写出下列反应的机理 CH3 浓H2SO4 /CH=CH2 CHECH 3.从苯或甲苯合成下列化合物: Br 4)CHs CH2CH=CH2 Br
第八章 芳烃 Chapter 8. Aromatic hydrocarbons 1. 写出下列反应的产物(导入一个取代基)。 1) 2) 3) 4) 5) 6) 2. 写出下列反应的机理： 2 CH=CH2 浓H2SO4 CH=CH H C CH3 CH3 3. 从苯或甲苯合成下列化合物： 1) 2) 3) 4) C6H5CH2CH=CH2 COOH Cl COOH HNO3 , H2SO4 NH2 O2N CF3 Br2 , HOAc C(CH3 )3 HNO3 , HOAc CH(CH3 )2 OCH3 (CH3CO)2O, AlCl3 F OCH3 (CH3 )2C=CH2 , H2SO4 CH3 CH2 H3C OH CH3 Br2 , CHCl3 Br NO2 Br O OH NO2
4.用系统命名法命名下列化合物: 4) 5.写出下列化合物一硝化时的产物: ”② 6.化合物A,分子式Cl6H16,能使Br2/CCl4及冷稀KMnO4溶液褪色。在温和条件下催化加氢,A能与 等物质的量的氢加成。用热的KMnO4氧化时,A仅能生成一种二元C6H4COOH)2,其一硝化取代物只 有一种,A与Br2加成生成物为内消旋体,推测A的结构式
5) 6) 4. 用系统命名法命名下列化合物： 1) 2) 3) 4) 5) 6) 5. 写出下列化合物一硝化时的产物： 1) 2) 3) 4) 5) 6. 化合物 A，分子式 C16H16，能使 Br2/CCl4 及冷稀 KMnO4 溶液褪色。在温和条件下催化加氢，A 能与 等物质的量的氢加成。用热的 KMnO4 氧化时，A 仅能生成一种二元 C6H4(COOH)2，其一硝化取代物只 有一种，A 与 Br2 加成生成物为内消旋体，推测 A 的结构式。 O O OH HO O Ph Ph H H Cl Cl Cl Cl O O NO2 O Cl Cl Cl N Cl
答案 C(CH3)3 O2N COOH O2N CH(CH3) OCH3 H3C OH C(CH3) H3 COCH3 C6HSCH-CH2HCeHsCHCH3 CH3 CH3 CH3 CsH5CH=CH2+ CsHs CHCH3 CsHs C6H5 CBHs CHCHCHC6Hs C6H5 CHCH=CHC6H5 H3C CH3 HNO /H2 SO4 NBS NO3/H2 SO4 2
答案： 1. 1) 2) 3) 4) 5) 6) 2. C6H5CH=CH2 H C6H5CHCH3 CH CH3 CH2 HC C6H5 CH3 C6H5 H CH3 C6H5 H C6H5CH=CH2 C6H5CHCH3 C6H5CH H3C CHCHC6H5 H HSO4 C6H5CHCH=CHC6H5 CH3 C6H5CH=CH2 C6H5CHCH3 -H 3. 1) H HNO3 /H2SO4 NO2 2) Cl Br AlCl3 NBS 3) NO2 HNO3 /H2SO4 NO2 Br2 , Fe Br NO2 Br O OH COOH Cl O2N COOH NH2 O2N CF3 Br OCH3 CH3 C(CH3 )3 CH2 H3C OH CH3 Br C(CH3 )3 CH(CH3 )2 NO2 OCH3 F COCH3
AlBr3 AIC O、OH CH3I HNO3 AlCl3 4.1).1-甲基-4-异丙基苯2).1,3,5-三甲苯3).环己基苯 4.1,4-二苯基-2-丁炔5).(Z)-1,2-二苯基乙烯6).1,1-双(4氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷 O2N 4分8,分 O2N
4) AlBr3 Br 5) CH3 I AlCl3 O O O AlCl3 O 6) CH3 I AlCl3 NO2 HNO3 NO2 O OH HO O 4. 1). 1-甲基-4-异丙基苯 2). 1,3,5-三甲苯 3). 环己基苯 4). 1,4-二苯基-2-丁炔 5). (Z)-1,2-二苯基乙烯 6). 1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷 5. 1) 2) 3) 4) 5) 6. O O O2N NO2 O2N O NO2 Cl Cl Cl O2N N Cl O2N