⚫ 萘的结构，萘环上的亲电取代反应，取代基对反应取向的影响，萘环上的氧化还原 ⚫ 蒽和菲的性质（芳香性和烯烃性质） ⚫ Haworth萘合成法，蒽和菲的制备 ⚫ 多苯代脂烃和联苯类的制备和性质 ⚫ 几个非苯芳烃及性质简介

第一章 有机化合物的结构和性质 第二章 烷烃 第三章 烯烃 第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱 第五章 脂环烃 第六章 单环芳烃 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 第八章 立体化学 第九章 卤代烃 第十章 醇和醚 第十一章 酚和醌 第十二章 醛和酮 第十三章 羧酸及其衍生物 第十四章 β-二羰基化合物 第十五章 硝基化合物和胺 第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 第十七章 杂环化合物 第十八章 碳水化合物 第十九章 氨基酸、蛋白质、核酸 第二十章 元素有机化合物

第一节 醇 • 醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而成的化合物。 • 醇的通式：R-OH Ar-CH2-OH 第二节 酚 • 苯环上的氢原子被羟基取代的化合物称为酚。 • 酚的通式：Ar-OH

醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。 醇—— 羟基与脂肪或脂环烃基、芳烃侧链相连的化合物。该羟基专称为醇羟基。是醇的官能团。 ROH ArCH2OH酚—— 羟基与芳环碳相连的化合物。该羟基称为酚羟基。是酚的官能团。ArOH醚—— 醇或酚分子中羟基的氢被烃基取代的化合物。醚中的（C）―O―（C）键俗称醚键，是醚的官能团。R-O-R’、Ar-O-R

第二章烷烃(Alkane) (一)烃的定义 ·分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫 碳氢化合物,简称烃。 (二)烃的分类: (1)开链烃(链烃),又叫脂肪烃可分为:烷烃、烯烃、二烯烃、炔烃等。 (2)闭链烃(环烃) 又分为:脂环烃和芳香烃两类

第一部分基本原理 第一章 结构和性质 第二章 甲烷 活化能过渡态 第三章 烷烃 游离基取代反应 第四章 立体化学 第五章 脂环化合物 环烧烃 第六章 卤代烷 脂肪族亲核取代反应 第七章 烯烃I.结构与制法 消除反应 第八章 烯烃I.碳-碳双键的反应 亲电加成和游离基加成 第九章 共轭和共振 二烯烃 第十章 醇I制法和物理性质 第十一章 醇II.反应 第十二章 醚和环氧化物 醚 第十三章 炔烃 第十四章 芳香性苯 第十五章 芳香族亲电取代反应 第十六章 芳香-脂肪族化合物 芳烃及其衍生物 第十七章 波谱学和结构 第十八章 醛和酮 亲核加成反应 第十九章 羧酸 第二十章 羧酸的官能团衍生物 酰基上的亲核取代反应 第二十一章 负碳离子 醇缩合和Claisen缩合 第二十二章 胺 制法和物理性质 第二十三章 胺II 反应 第二十四章 酚 第二十五章 芳香族卤代物 芳香族亲核取代反应 第二十六章 负碳离子I 丙二酸酯合成法和乙酰乙酸酯合成法 第二部分 生物分子 第二十七章脂肪 第二十八章 碳水化合物I 单糖类 第二十九章碳水化合物 双糖和多糖 第三十章氨基酸和蛋白质 第三十一章生物化学过程 分子生物学 第三部分 专题 第三十二章 a,A-不饱和羰基化合物 共轭加成 第三十三章 分子轨道。轨道对称性 第三十四章 多核芳香族化合物… 第三十五章 杂环化合物 问题答案

第一节 烷烃 §2.1.1 通式和构造异构 §2.1.2 命名 §2.1.3 烷烃的结构 §2.1.4 乙烷和丁烷的构象 §2.1.5 烷烃的物理性质 §2.1.6 化学性质 第二节 环烷烃 §2.2.3 环己烷及其衍生物的结构 §2.3.4 脂环烃的性质

8.1 芳香烃分类与苯的结构 8.2.5 苯环侧链的α-H的 芳 烃 类与苯 8.1.1 芳香烃的分类 苯的结构 卤化反应 8.1.2 苯的结构 8 3 苯环上亲电取代反应 8.2 单环芳烃的化学性质 8.3 苯环上亲电取代反应 定位规律 8.2.1 苯环上亲电取代反应 822 苯环上的自由基取代 8.3.1 相对反应活性和定 8.2.2 苯环上的自由基取代 位效应的测定 反应 位效应的测定 8.3.2 苯环上亲电取代定 8.2.3 氧化反应 824 还原反应 位规律 8.2.4 还原反应 8 4 多环芳烃 2 8.4 多环芳烃 8.4.1 多苯代脂烃 8.5 芳香性及非苯芳烃 8.4.2 联苯型芳烃 稠 芳烃 8 5 芳香性及非苯芳烃 8.5.1 Hückel规则——芳 8.4.3 稠环芳烃 8.4.4 足球烯与碳纳米管 香性的判据 8.5.2 非苯芳烃

前言 第一部分 有机化学实验的一般常识 实验须知 实验室的安全 有机实验室常用仪器、装置及设备 玻璃仪器的清洗和干燥 实验预习、实验报告的基本要求及示例 第二部分 基本实验 实验一 简单玻璃工操作 实验二 回收乙醇的蒸馏及乙醇折光率的测定 实验三 熔点及沸点（微量法）测定 实验四 重结晶 实验五 脂肪烃及芳香烃的性质 实验六 萃取－绿色植物叶色素的提取 实验七 用柱色谱法分离绿色植物叶色素 实验八 石油醚的纯化 实验九 环己烯的制备 实验十 2-氯－2－甲基丙烷的小型制备 实验十一 正溴丁烷的制备 实验十二 卤代烃及醇、酚、醚的性质 实验十三 正丁醚的制备 实验十四 水蒸汽蒸馏 实验十五 减压蒸馏 实验十六 2－硝基－1,3－苯二酚的合成 实验十七 醛、酮、羧酸及其衍生物的性质 实验十八 食品抗氧剂TBHQ的合成 实验十九 己二酸的小型制备 实验二十 乙酸乙酯的合成 实验二十一 丁二酸二丁酯的制备 实验二十二 阿司匹灵（乙酰水杨酸）的小型制备 实验二十三 双烯合成反应－蒽和马来酸酐的加成 实验二十四 生长素“2,4－D”的小型制备 实验二十五 乙酰苯胺的简单合成 实验二十六 有机化合物的鉴别实验 实验二十七 糖的性质及旋光度测定 实验二十八 葡萄糖酯的制备（糖的酯化及异构化） 实验二十九 三组分混合物的分离 实验三十 酸性橙（II）〔2号橙〕染料的合成及织物的染色 实验三十一 薄层色谱 实验三十二 胺及氨基酸的性质 实验三十三 从茶叶提取咖啡因 第三部分 参考实验 实验三十四 7,7－二氯双环〔4.2.0〕庚烷的制备（相转移法） 实验三十五 三苯甲醇的制备 实验三十六 冬青油（水杨酸甲脂）的制备 实验三十七 乙酰乙酸乙酯的合成 实验三十八 邻氨基苯甲酸的制备 实验三十九 光化异构化和顺、反偶氮苯的鉴定 实验四十 从头发（或猪毛）提取胱氨酸 实验四十一 从滤纸碎片制备CMC-Na 实验四十二 酸醇法从黄柏中提取黄连素 实验四十三 微型化实验：肉桂酸的制备、环己酮的制备 实验四十四 从红辣椒中分离红色素 实验四十五 外消旋苦杏仁酸的拆分