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山东轻工业学院:《有机化学》第3讲 环烃和烃的衍生物的命名

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1、单环脂环烃的命名 2、桥环、螺环的命名 3、单环芳烃的命名 4、多环芳烃的命名 5、烃的衍生物命名
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《有和化学》教学課件(76-04-1.0一三讲 返回图日录 第三讲—一环烃和 姬的衍生物命名 复习》本嫘要点>感给》些 7.严环荷环娅的今名 2、掭环、螺环的今名 3、单环并煙的名 4、多环若橙的今名 开始 5、娅的衍生物今名

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲 返回首页 2、桥环、螺环的命名 1、单环脂环烃的命名 3、单环芳烃的命名 4、多环芳烃的命名 开 始 讲 课 复习 本课要点 总结 作业 5、烃的衍生物命名 返回总目录

《有和化学》教学課件(76-04-1.0一三讲 返者页 第二讲—要点复习 1、链状环合物系统命名的两个要点—选主链、编号 选主链:①靠近主官能团;②最先碰面;③先小后大 编号:①含主官能团最长C链;②含尽量多的母体官 能团;③含尽量多的取代基。 举例练习 HL-CH-CH=C出? CH3 CH(Cnn 56 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲 返回首页 第二讲——要点复习 1、链状环合物系统命名的两个要点——选主链、编号 选主链:①靠近主官能团;②最先碰面;③先小后大。 编号:①含主官能团最长C链;②含尽量多的母体官 能团;③含尽量多的取代基。 CH3–CH–CH–CH–CH2–CH3 CH3 CH(CH3 )2 C2H5 1 2 3 4 5 6 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 举例练习: ?

《有和化学》教学課件(76-04-1.0一三讲 返者页 2、分清常见的几种“基” CH3y-CH2CH一 CH3CH=CH-丙烯基 CH3仲丁基 CH3-CH-CH2 CH2=CHCH2-烯丙基 CH3 异丁基 3 CH 叔丁基CH3-Br叔丁基溴 CH H H 3 CH2-C-CH 新戊基cH-CcH12OH新戊醇 CH

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲 返回首页 2、分清常见的几种“基” CH3–CH=CH- CH2=CH–CH2- CH3–CH2–CH- CH3 CH3–CH–CH2- CH3 CH3–C- CH3 CH3 CH3–C–CH2- CH3 CH3 丙烯基 烯丙基 仲丁基 异丁基 叔丁基 新戊基 CH3–C–CH2–OH CH3 CH3 CH3–C–Br CH3 CH3 新戊醇 叔丁基溴

《有和化学》教学課件(76-04-1.0一三讲 返者页 四、环烃的命名(脂环烃和芳香烃) 1、环烷烃、环烯烃、环炔烃 (1)以环为母体 (2)按“最先碰面”、甲基环丙烷 “先小后大”原则编号 1-甲基-3-乙基环己烷 个取代基可以不标位置。 (3)官能团应处于3-甲基环已烯 CH 3 最小位置,一个官能1,6-二甲基环己烯↓ 团可以不标位置 1,6-二甲基-1,3-环己二烯 (4)取代基较复杂CH3qH-CH2-CH2-CH3 时,以链烃作母体。 2-环丙基戊烷

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲 返回首页 –CH3 1,3-环己二烯 四、环烃的命名(脂环烃和芳香烃) 1、环烷烃、环烯烃、环炔烃 (1)以环为母体 (3)官能团应处于 最小位置,一个官能 团可以不标位置。 (4)取代基较复杂 时,以链烃作母体。 (2)按“最先碰面”、 “先小后大”原则编号, 一个取代基可以不标位置。 CH3 –C2H5 CH3 CH3 甲基环丙烷 1-甲基-3-乙基环己烷 3-甲基环己烯 1,6-二甲基环己烯 1,6-二甲基- CH3–CH–CH2–CH2–CH3 2-环丙基戊烷 1 2 6 1 2 3 4 4 3 2 1 1 3 3 2 1

《有和化学》教学課件(76-04-1.0一三讲 返者页 2、桥环和螺环共性—双环,脂环烃 桥环共用两个C 螺环—共用一个C CH2-CH-CH2 CH 6H2-CH2 CH GH H2+OH-CH2 CH BH2-CH, 共用C称为—桥头碳共用C称为螺原子 特定编号原则 特定编号原则 从一个桥头C开始,先编从螺原子旁小环开始, 最长桥,经另一桥头C,先编小环,经螺原子C, 再编次长桥,最后编短桥再编大环

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲 返回首页 2、桥环和螺环 桥环——共用两个C 螺环——共用一个C 共性——双环,脂环烃 共用C称为——桥头碳 共用C称为——螺原子 CH2–CH–CH2 CH2–CH–CH2 CH2CH2 C CH2–CH2 CH2–CH2 CH2 CH2 CH2 特定编号原则—— 从一个桥头C开始,先编 最长桥,经另一桥头C, 再编次长桥,最后编短桥。 特定编号原则—— 从螺原子旁小环开始, 先编小环,经螺原子C, 再编大环。 1 2 3 5 4 7 6 8 5 6 4 8 7 2 1 3

《有和化学》教学課件(76-04-1.0一三讲 返者页 CH-CH-CH CH 6H2-CH2 CH2 GH2 CH, CO CH,-6H-CH CH H2-CH2 母体名称根据总C数,母体名称—根据总C数, 前缀“双环”,中间a.b.l前缀“螺”,中间|a.b由 由大到小,表示三桥C数。小到大,表示两环C数。 双环[3.2.1辛烷 螺3.4辛烷 在不违反特定原则的前提下,再考虑官能团、取代基。 09 CH3 3 8 6 CH 467 7,7二甲基双环41.0庚烷2甲基螺[4.5}-6-癸烯

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲 返回首页 CH2–CH–CH2 CH2–CH–CH2 CH2CH2 1 2 3 5 4 7 6 8 C CH2–CH2 CH2–CH2 CH2 CH2 CH2 5 6 4 8 7 2 1 3 母体名称——根据总C数, 前缀“双环”,中间[a.b.c] 由大到小,表示三桥C数。 母体名称——根据总C数, 前缀“螺”,中间[a.b]由 小到大,表示两环C数。 双环[3.2.1]辛烷 螺 [3.4] 辛烷 CH3– CH3 CH3 在不违反特定原则的前提下,再考虑官能团、取代基。 3 1 4 5 2 6 7 7,7-二甲基双环[4.1.0]庚烷 1 3 4 5 2 6 7 8 10 9 2-甲基螺[4.5]-6-癸烯

《有和化学》教学課件(76-04-1.0一三讲 返者页 举例练习一: 双环[2.2.庚烷 2-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯 CCH 双环[2.2.21-2,5,7-辛三烯 5 CH3 5,6-二甲基双环[2.2.2-2-辛烯

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲 返回首页 1 2 7 6 5 4 3 CH3 1 6 7 2 3 4 5 1 2 7 6 5 3 4 8 1 2 7 6 5 3 8 CH3 CH3 庚烷 2-甲基 2-庚烯 2,5,7-辛三烯 5,6-二甲基 2-辛烯 双环[2.2.1] 双环[2.2.1]- 双环[2.2.2]- 双环[2.2.2]- 4 举例练习一:

《有和化学》教学課件(76-04-1.0一三讲 返者页 3、单环芳烃 (1)以苯为母体, CH(CH3)2 CH2-CH2-CH3 支链作取代基,遵 CH 循编号原则 CH3 异丙(基苯1,2-二甲基3-丙基苯 (2)两个 3 3 基团也可用 CH3邻二甲苯 对甲乙苯 邻、间、对 1,2-二甲苯 1-甲基-4-乙基苯 H (3)三个相 3 CH 同基团也可用 3 3 连、偏、均 CH 3 CH3 CH 连三甲苯CH3偏三甲苯均三甲苯

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲 返回首页 3、单环芳烃 (1)以苯为母体, 支链作取代基,遵 循编号原则。 CH(CH3 )2 异丙(基)苯 –CH3 CH2–CH2–CH3 –CH3 1,2-二甲基-3-丙基苯 (2)两个 基团也可用 邻、间、对 (3)三个相 同基团也可用 连、偏、均 CH3 C2H5 CH3 –CH3邻二甲苯 对甲乙苯 1,2-二甲苯 1-甲基-4-乙基苯 CH3 –CH3 CH3 CH3 –CH3 –CH3 CH3 CH3– –CH3 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯

《有和化学》教学課件(76-04-1.0一三讲 返者页 (4)苯环上连不饱和基或较复杂基团时,苯作取代基 HECH CH 苯乙烯 苯乙炔 CH3CH3 -CH2-CH2-CH-CH-CH2?「最先碰面原则 3,4-二甲基-1-苯基戊烷 CH Hb-cH m?「靠近主官能团 CH3 2,3-二甲基-5-苯基2-戊烯

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲 返回首页 CH=CH2 (4)苯环上连不饱和基或较复杂基团时,苯作取代基 苯乙烯 CCH 苯乙炔 –CH2–CH2–CH–CH–CH3 CH3CH3 CH2–CH2–C=C–CH3 CH3 CH3 3,4-二甲基-1-苯基戊烷 2,3-二甲基-5-苯基-2-戊烯 1 2 3 4 5 5 4 3 2 1 ? ?靠近主官能团 最先碰面原则

《有机化学》教学碟件(76-04-10椒一三讲 返者页 4、多环芳烃 (1)联苯芳烃 CH 4 苯环以单键相连 从联位开始,分别编号2,4二甲基联苯 (2)多苯带脂烃 CHECH 苯环由脂肪族C相 连苯作取代基 1,2-二苯(基)乙烯 (3)稠环芳烃 -甲基萘 苯环通过共用C相连CH3 ①从共用C旁开始,向 β-甲基萘 84 外依序编号 萘1,6-二甲基萘 ②1,4,5,80位;2,3,6,7-β位

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲 返回首页 4 3 2 8 1 7 6 5 4、多环芳烃 CH3 (1)联苯芳烃—— 苯环以单键相连 (2)多苯带脂烃— —苯环由脂肪族C相 连 (3)稠环芳烃—— 苯环通过共用C相连 –CH=CH– 2,4-二甲基联苯 萘 从联位开始,分别编号 1 2 3 4 6 5 CH3– 4 3 2 1 5 6 苯作取代基 1,2-二苯(基)乙烯 ①从共用C旁开始,向 外依序编号 ②1,4,5,8—位;2,3,6,7—位 CH3 -甲基萘 CH3– -甲基萘 1,6-二甲基萘 CH3 CH3– 1 2 3 5 4 6 7 8

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