《有和化学》教学課件(76-04-1.0椒一五讲 返回图日录 第五讲一杂化轨道理论和 有机物的基本价蜡构 复引〉求嫘要点>总总》作丝 1、S杂化的三种型 开 2.、礎和健的史类票 3.亨岭健和环的卷定丝 4、城健和共亮你泉 课
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第五讲 返回首页 2、键和键的空间关系 1、sp杂化的三种类型 3、弯曲键和环烷烃的稳定性 4、离域键和共轭体系 开 始 讲 课 复习 本课要点 总结 作业 返回总目录
《有和化学》教学課件(76-04-1.0椒一五讲 返者页 第四讲要点复习 1、芳香烃衍生物的命名原则 ①确定母体官能团,并使其处于最小位置 ②按照最先碰面、先小后大原则编号 ③按照先小后大原则书写 ④苯环侧链连有基团时,以相应的脂肪族化合物为 母体 注意:确定母体官能团—遵循“母体资格”次序 书写—遵循“先小后大”次序 3-硝基-1-溴苯 B
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第五讲 返回首页 第四讲——要点复习 1、芳香烃衍生物的命名原则 ①确定母体官能团，并使其处于最小位置 ②按照最先碰面、先小后大原则编号 ③按照先小后大原则书写 ④苯环侧链连有基团时，以相应的脂肪族化合物为 母体 Br NO2 3-硝基-1-溴苯 注意：确定母体官能团——遵循“母体资格”次序 书写——遵循“先小后大”次序
《有和化学》教学課件(76-04-1.0椒一五讲 返者页 脂环烃衍生物的命名原则 ①官能团直接连在脂环上 脂环是取代基,直接和官能团母体名称相连 COOH 例如: 环己烷甲酸 ②官能团连在侧链上 脂环是取代基,以相应的脂肪族化合物为母体。 例如 CHCH COOH 3-环已基丙酸
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第五讲 返回首页 2、脂环烃衍生物的命名原则 ①官能团直接连在脂环上 ——脂环是取代基，直接和官能团母体名称相连。 ②官能团连在侧链上 ——脂环是取代基，以相应的脂肪族化合物为母体。 例如： –COOH 环己烷甲酸 CH2CH2COOH 例如： 3-环己基丙酸
《有和化学》教学課件(76-04-1.0椒一五讲 返者页 第三章有机结构理论 1、为什么要讲有机结构理论? 因为结构决定性质。这是为了探讨、解释有 机化学反应作好基础知识的铺垫。 2、有机结构理论好学吗? 不太好懂,是有机学习的难点之一。需要 点空间想象能力和抽象思维能力。 3、有机结构理论所描述的过程,都是真实存在的吗? 不完全是。它只是一种假设,一种能解释已 知实验事实的假设
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第五讲 返回首页 第三章 有机结构理论 ——因为结构决定性质。这是为了探讨、解释有 机化学反应作好基础知识的铺垫。 2、有机结构理论好学吗？ 1、为什么要讲有机结构理论？ 3、有机结构理论所描述的过程，都是真实存在的吗？ ——不太好懂，是有机学习的难点之一。需要一 点空间想象能力和抽象思维能力。 ——不完全是。它只是一种假设，一种能解释已 知实验事实的假设
《有和化学》教学課件(76-04-1.0椒一五讲 返者页 杂化轨道理论与有机物的价键结构基础 (一)杂化轨道理论 1、什么叫杂化轨道? 原子轨道:(s p 杂化—在成键过程中,能量相近的不同类型的原子 轨道,重新组合成能量、形状完全等同的新轨道。 杂化类型—sp化●杂化 2、原子轨道为什么要杂化? 杂化是一种理论,是对电子配对法的补充和完善 依次可以更好地解释分子空间结构的事实
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第五讲 返回首页 一、杂化轨道理论与有机物的价键结构基础 （一）杂化轨道理论 杂化——在成键过程中，能量相近的不同类型的原子 轨道，重新组合成能量、形状完全等同的新轨道。 杂化类型——sp杂化 dsp杂化 1、什么叫杂化轨道？ 2、原子轨道为什么要杂化？ 原子轨道：s p d f 杂化是一种理论，是对电子配对法的补充和完善， 依次可以更好地解释分子空间结构的事实。 +
《有和化学》教学課件(76-04-1.0椒一五讲 返者页 3、sp杂化的三种类型杂化轨道的空间结构 sp杂化—1个s轨道 +1个p轨道,生成2个 ((CDD 直线形 轨道夹角1800 sp杂化轨道。 p2杂化—1个s轨道 平面三角形 +2个p轨道,生成3个 轨道夹角1200 p2杂化轨道。 p3杂化—1个s轨道 正四面体形 +3个p轨道,生成4个 轨道夹角1095 sp3杂化轨道。 杂化轨道的空间结构,是由于电子云之间的相互斥 力达到平衡时,而形成的最稳定状态
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第五讲 返回首页 3、sp杂化的三种类型 sp杂化——1个s轨道 +1个p轨道，生成2个 sp杂化轨道。 sp2杂化——1个s轨道 +2个p轨道，生成3个 sp2杂化轨道。 sp3杂化——1个s轨道 +3个p轨道，生成4个 sp3杂化轨道。 杂化轨道的空间结构，是由于电子云之间的相互斥 力达到平衡时，而形成的最稳定状态。 杂化轨道的空间结构 C C C 直线形 轨道夹角1800 平面三角形 轨道夹角1200 正四面体形 轨道夹角109.50
《有和化学》教学課件(76-04-1.0椒一五讲 返者页 二)有机物的价键结构基础 1、$p3杂化—甲烷、C-C单键 (1)甲烷的结构实验测定: 05-1 甲烷球棒模型和比例模型 ①空间结构是正四面体,HC-H键角都是10950; ②C-H键长都是0110m;4个H的位置完全相同。 2p -2p 2C基态 S激发态 杂化态 4个σ键 键长 0.110nm (sp-S) 键角 Is 1095
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第五讲 返回首页 1、sp3杂化——甲烷、C–C单键 （二）有机物的价键结构基础 （1）甲烷的结构 ①空间结构是正四面体， H–C–H键角都是109.50； ② C–H键长都是0.110nm ；4个H的位置完全相同。 杂化态 sp3 跃迁 C-基态 2p 2s 激发态 2p 2s 杂化 实验测定： C 1s 1s 1s 1s 键长 0.110nm 键角 109.50 4个键 (sp3–s) Cl Cl 05-1 甲烷球棒模型和比例模型
《有和化学》教学課件(76-04-1.0椒一五讲 返者页 (2)C-C单键的结构 ③键角近似于10.50(sp3sp3); 其它烷烃:①sp3杂化;②C-Cσ键( 乙烷 σ键特点—头碰头式交 CH 叠,重叠大、牢固、可沿 键轴自由旋转。 05-2 正已烷 H 05-3 键线式 正已烷(键线式和基团添加
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第五讲 返回首页 （2）C–C单键的结构 其它烷烃：①sp3杂化；② C–C键(sp3–sp3 )； ③键角近似于109.50 乙烷 C2H6 正己烷 C6H14 键特点——头碰头式交 叠，重叠大、牢固、可沿 键轴自由旋转。 键线式 05-2 乙烷 05-3 正己烷(键线式和基团添加)
《有和化学》教学課件(76-04-1.0椒一五讲 返者页 2、sp2杂化—C=C双键和C=O双键的结构 (1)C=C双键的结构 121.70 1166 实验测定:平面分子 1o+1 H t↑| 跃迁 山口世团 2p 2p Sp p 2sC-基态 2S激发态 杂化态 兀键和σ键的 空间关系 兀键特点 Sp--S 肩并肩式交叠 C H重叠小、不年 固、不能沿键 Is H 轴旋转。 σ键(sp2s) 4SP2和Pz的垂直关系.sf
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第五讲 返回首页 键特点—— 肩并肩式交叠， 重叠小、不牢 固、不能沿键 轴旋转。 2、sp2杂化——C=C双键和C=O双键的结构 杂化态 sp2 C-基态 2p 2s 激发态 2p 2s （1） C=C双键的结构 跃迁 杂化 2p C C 实验测定：平面分子 116.60 121.70 1s 1s 1s 1s C C H H H H C—C H H H H 键 sp2–sp2 键(sp2–s) 键和键的 空间关系 1+1
《有和化学》教学課件(76-04-1.0椒一五讲 返者页 (2)C=O双键的结构 6+8 如 HH C=0 1+1π 数据分析CCC=C[结构分析 键长m)0.1540133 兀电子分布在原子 核的上下两端,受 键能(Jmo)3473610.9原子核束缚较小 π键的键能=610.9-347.3=263.6易极化。 论:π键一结合力弱、易极化、易发生反应
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第五讲 返回首页 （2）C=O双键的结构 C—O H H C＝O + - 1+1 键能(kJ·mol 347.3 610.9 -1 ) 键长(nm) 0.154 0.133 数据分析 C–C C=C 键的键能=610.9-347.3=263.6 结构分析： 电子分布在原子 核的上下两端，受 原子核束缚较小， 易极化。 结论：键——结合力弱、易极化、易发生反应。 如： C=O H H