《有和化学》数学課件(76-04-1.0椒一第八讲 返回图日录 第八一一对景为 复引》求嫘要点>感绐》件兰 7.談光批念 2、能生对联丹拘体的绐拘 3、单含尔投影式的应用 开始进 4、手性破和对联拘体的关票
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第八讲 返回首页 2、能产生对映异构体的结构 1、旋光概念 4、手性碳和对映异构体的关系 3、菲舍尔投影式的应用 开 始 讲 课 复习 本课要点 总结 作业 返回总目录
《有和化学》数学課件(76-04-1.0椒一第八讲 返者页 第七讲要点复习 1、用纽曼投影例如:CH3CHCH(CH3)CHB2 式表达简单结构 的优势构象和最Br Br 不稳定构象。 HG ch C2H 2、取代环已烷例如:反1乙基3-叔丁基环己烷 的优势构象(注意 a键和e键的位 C(CH3) 置)
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第八讲 返回首页 第七讲——要点复习 2、取代环己烷 的优势构象(注意 a键和e键的位 置) 。 1、用纽曼投影 式表达简单结构 的优势构象和最 不稳定构象。 例如： CH3CH2CH(CH3 )—CHBr2 H3C C2H5 HH H Br Br 3C C2H5 H H Br Br 例如：反-1-乙基-3-叔丁基环己烷 C2H5 C(CH3 )3
《有和化学》教学謂件(76-04-1.0一第八 (三)对映异构顺反ZC=C E 异构 3 CH3CH3 mp:-1514℃ mp:-136.0℃ 同「构造异构—排列方式和次序不同。 分」构型异构构造同,空间连接次序不同 异 构构象异构_构造、构型同,空间相对位置不同。 1、什么是对映异构?[畎义 互为镜像,不能重合的两个结构式 连接四个不同基团——不对称C原子(手性C) 3个8
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第八讲 返回首页 1、什么是对映异构？ 2、对映异构体之间性质有什么差别？ 3、什么样的结构会产生对映异构？ （三）对映异构 同 分 异 构 构造异构 构型异构 构象异构 顺反 异构 ——排列方式和次序不同。 ——构造同，空间连接次序不同。 ——构造、构型同，空间相对位置不同。 ——互为镜像，不能重合的两个结构式。 连接四个不同基团——不对称C原子(手性C*) √ × C=C CH3 CH3 H H mp：-151.4℃ mp：-136.0℃ C=C CH3 CH3 H H Z E 08-1 对映含义
《有和化学》数学課件(76-04-1.0椒一第八讲 者页 C2H5 OH 2丁醇CH3CHCH2CH3HoH Hi OH CH3 CH OH 异丙醇CH3(HCH3 al5=+13.52001b5=-13.520 不是手性碳 COoH COOH OH 乳酸CH3( H-COOH HO . H HF OH cH 3 a1=-2.6011b3=+2.6 2、对映异构体之间性质有什么差别? 化学性质、物理性质均相同,只有旋光性不同。旋 光能力相同,方向相反。对映异构也叫旋光异构。具有 旋光性的物质成为光活性物质
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第八讲 返回首页 化学性质、物理性质均相同，只有旋光性不同。旋 光能力相同，方向相反。对映异构也叫旋光异构。具有 旋光性的物质成为光活性物质。 * CH3–CH–COOH OH 乳酸 CH3–CH–CH2CH3 OH 2-丁醇 CH3–CH–CH3 OH 异丙醇 * C2H5 OH CH3 H C C2H5 HO H C CH3 2、对映异构体之间性质有什么差别？ COOH OH CH3 H C COOH HO H C CH3 [] 25＝+13.520 D [] 25＝-13.520 D [] 25＝-2.60 D [] 25＝+2.60 D 不是手性碳 ？
《有和化学》数学課件(76-04-1.0椒一第八讲 返者页 (1)什么叫旋光性? 只有一个振动平面的光 欲知旋光性,先说偏振光 与棱镜晶 Nicol棱镜 轴平行的 (偏振片 振动平面 偏振光 晶轴 旋光度 ①地物 光活性物质 普通光 有无数个振动平面,振动平面与光的前 进方向相垂直
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第八讲 返回首页 Nicol棱镜 (偏振片) （1）什么叫旋光性？ ——欲知旋光性，先说偏振光 普通光 有无数个振动平面，振动平面与光的前 进方向相垂直 偏振光 与棱镜晶 轴平行的 振动平面 晶轴 a b c d 只有一个振动平面的光 旋光度—— 不旋光物质 旋光性 光活性物质
《有和化学》数学課件(76-04-1.0椒一第八讲 返者页 (2)旋光性怎样测定? 光源 旋光仪工作原理示意图 明确两 旋光度旋光物质 起偏镜 个问题 与浓度C有关 ①能够体现物 与长度有关 盛液管质特性的是 比旋光度al 刻度盘 检偏镜 观察【+90 mL 目镜 例如:右旋乳酸|a5=+26(水) 亮 +180 ②物质的旋光度,需要通过改变浓 度或者改变盛液管长度的方式测定 左旋?右旋?两次,才能确定
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第八讲 返回首页 光源 起偏镜 盛液管 检偏镜 观察 目镜 刻度盘 不旋光物质 （2）旋光性怎样测定？ 旋光仪工作原理示意图 旋光物质 亮暗 旋光度 ①能够体现物 质特性的是— —比旋光度[] Cl = [] l—dm C—g·mL-1 明确两 个问题 [] 25＝+2.60 (水) 例如：右旋乳酸 D +1800 左旋？右旋？ ②物质的旋光度，需要通过改变浓 度或者改变盛液管长度的方式测定 两次，才能确定。 —与浓度C有关 —与长度l有关 +900
《有和化学》数学課件(76-04-1.0椒一第八讲 返者页 3、什么样的结构会产生对映异构体? 对映异构是由 ①对称面 于分子的不对 结构引起的」∽一 08-2 OH C3 ②对称中心 ③对称轴 H H3OH旋转360/m度,分子相同 分子有对映异构的条件既无对称面,也无对称中心 分子是否含有手性C是最常用的判定标准
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第八讲 返回首页 H 3、什么样的结构会产生对映异构体？ 对映异构是由 于分子的不对 称结构引起的 ①对称面 ②对称中心 CH3 OH H H H . 分子有对映异构的条件——既无对称面，也无对称中心 分子是否含有手性C*是最常用的判定标准。 OH CH3 i ③对称轴 C2 旋转360／n度，分子相同 C3 H H N H H H O 08-2 水、氨对称轴
《有和化学》数学課件(76-04-1.0椒一第八讲 返者页 4、手性碳和对映异构体之间什么关系? 若含一个C*,个只有两种空间排列方式 只有两种结构式,任换两个基团,变成对映体; 对对映异构体。换三个基团,仍是自身。 左旋体和右旋体。两者的等量混合物,称为外消旋体。 5、对映异构体怎么命名—R/S命名法(系统) b CooH COoH①按次序规则由大到小排列四 个基团a>b>c>d HO H Oh I> Br>cif>on>c>h (乳1酸②把最小基团(液在远处,看 a→b→c的顺序。顺时针,R; R 逆时针,S。—方向盘定则
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第八讲 返回首页 4、手性碳和对映异构体之间什么关系？ 若含一个C*， 只有两种结构式， 一对对映异构体。 [] 25 m.p. D (±)乳酸 18℃ —— +2.60 (＋)乳酸 53℃ -2.60 ( – )乳酸 53℃ 左旋体和右旋体。 只有两种空间排列方式。 任换两个基团，变成对映体； 换三个基团，仍是自身。 COOH OH CH3 H C COOH HO H C CH3 a c b d C a c d C b 左右旋表示旋光方向， 不是命名。 5、对映异构体怎么命名？ 两者的等量混合物，称为外消旋体。 R S (R)-乳酸 (S)-乳酸 a b c 08-3 一个手性碳 ——R/S命名法(系统) ①按次序规则由大到小排列四 个基团a＞b＞c＞d I＞Br＞Cl＞F＞O＞N＞C＞H ②把最小基团d放在远处， 看 a→b→c的顺序。顺时针，R； 逆时针，S。——方向盘定则
《有和化学》数学課件(76-04-1.0椒一第八讲 返者页 6、立体异构的几种表达式 ①透视式 ②透视投影式③纽曼投影式 (点楔线式 (锯架式 OOH COOH HOOG OH H HO. H OH CH3 最常用来表示对映异构体④菲舍尔投影式[数 ooH 投影原则 HO 横键在前 竖键在后 H 交叉点C决
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第八讲 返回首页 6、立体异构的几种表达式 ①透视式 (点楔线式) ②透视投影式 (锯架式) H HOOC OH H H H ③纽曼投影式 H H H H COOH OH ④菲舍尔投影式 COOH CH3 HO H 最常用来表示对映异构体—— COOH HO H C CH3 投影原则 横键在前 竖键在后 交叉点C* 08-4 菲舍尔定位
《有和化学》数学課件(76-04-1.0椒一第八讲 返首页 因为用平面书写方式表达①不能旋转900 08-5菲舍尔旋转.swf 立体结构,所以使用菲舍②可以旋转180 尔投影式的原则是 ③不能离开纸面翻转 08-6菲舍尔翻转.swf S COOH R COOH HO HH OH H 3 H 横前坚醐转 根据菲舍尔投影式命名RS把最小基团d放在远处 若最小基团在竖键:a→b→c顺时针一R;逆时针-S 若最小基团在横键:a_b-c顺时针一S;逆时针一R
《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第八讲 返回首页 因为用平面书写方式表达 立体结构，所以使用菲舍 尔投影式的原则是—— ①不能旋转900 ②可以旋转1800 ③不能离开纸面翻转 根据菲舍尔投影式命名R/S 若最小基团在竖键： COOH CH3 HO H S R S a→b→c顺时针－R；逆时针－S 若最小基团在横键：a→b→c顺时针－S；逆时针－R a c b OH R H CH3 COOH 旋转900 CH3 COOH H OH 旋转1800 COOH CH3 H OH 翻转 c b a a c b a b c 把最小基团d放在远处 R COOH CH3 H OH 翻转 a b c 横前竖后 08-5 菲舍尔旋转.swf 08-6 菲舍尔翻转.swf