第一节 概述 第二节 芳磺酸盐的碱熔 第三节 有机化合物的水解 第四节 其它羟基化反应

16.1 α氢的酸性和互变异构 16.2 酯缩合反应及在合成中的应用 16.3 丙二酸二乙酯、“三乙”和其他酸性氢化合 16.4 丙二酸二乙酯、“三乙”和其他酸性氢化合

一、目的要求 1.通过苯佐卡因的合成,了解药物合成的基本过程。 2.掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作

1 解释下列名词和术语羟甲基化反应；安息香缩合；Blanc 反应；Witting 试剂；Micheal 反应 2 在 Mannich 反应中加入 H+的目的？Mannich 反应在有机合成中的应用

■卤代烷的消除反应 消除反应的E2机理和E1机理,影响消除反应机理的因素, ■消除的 ZaitsevHofmann取向和取向烯烃的类型及相对稳 定性。 E2机理的立体化学 反合成分析, Williamson醚合成法

11.1 醛和酮的命名 11.1.1 普通命名法 11.1.2 系统命名法 11.2 醛和酮的结构 11.3 醛和酮的制法 11.3.1醛和酮的工业合成 (1)低级伯醇和仲醇的催化脱氢 (2) 羰基合成 (3) 烷基苯的氧化 11.3.2 伯醇和仲醇的氧化 11.3.3 羧酸衍生物的还原 11.3.4 芳环的酰基化 11.4 醛和酮的物理性质 11.5 醛和酮的波谱性质 11.6 醛和酮的化学性质 11.6.1 羰基的反应活性 11.6.2 羰基的亲核加成 (1) 与水加成 (2) 与醇加成 (3) 与亚硫酸氢钠的加成 (4) 与氢氰酸的加成 (5) 与金属有机试剂的加成 (6) 与 Wittig 试剂加成 (7) 与氨及其衍生物的加成缩合反应 11.6.3 α–氢原子的反应 (1) α–氢的酸性 (2) 卤化反应 (3) 缩合反应 (a)羟醛缩合 (b) Claison–Schmidt 缩合反应 (c) Perkin 反应 (d) Mannich 反应 11.6.4 氧化和还原 (1) 氧化反应 (a) 与Tollens 试剂的反应 (b) Fehling 试剂 (c)与强氧化剂的作用 (2) 还原反应 (a) 催化加氢 (b) 用金属氢化物还原 (c) Clemmensen 还原法 (d) Wolff–Kishner 反应 (3) Cannizzaro 反应(歧化反应) 11.7 α,β–不饱和醛、酮的特性 11.7.1 亲电加成 11.7.2 亲核加成 11.8 乙烯酮 卡宾 11.9 醌

12.1 羧酸的分类和命名 12.2 羧酸的结构 12.3 羧酸的制法 12.3.1 羧酸的工业合成 (1)烃的氧化 (2) 由一氧化碳、甲醇或醛制备 12.3.2 伯醇和醛的氧化 12.3.3 腈水解 12.3.4 Grignard 试剂与二氧化碳作用 12.3.5 酚酸的合成 12.4 羧酸的物理性质 12.5 羧酸的波谱性质 12.6 羧酸的化学性质 12.6.1 羧酸的酸性和极化效应 (1)羧酸的酸性 (2) 羧酸的结构与酸性的关系 12.6.2 羧酸衍生物的生成 (1) 酰氯的生成 (2) 酸酐的生成 (3) 酯的生成和酯化反应机理 (4) 酰胺的生成 12.6.3 羰基的还原反应 12.6.4 脱羧反应 12.6.5 二元酸的受热反应 12.6.6α–氢原子的反应 12.7 羟基酸

4.1 二烯烃的分类和命名 4.1.1 二烯烃的分类 4.1.2 二烯烃的命名 4.2 二烯烃的结构 4.2.1 丙二烯的结构 4.2.2 1,3–丁二烯的结构 4.3 电子离域与共轭体系 4.3.1 π,π–共轭体系 4.3.2 p,π–共轭体系 4.3.3 超共轭 4.4 共振论 4.5 共轭二烯烃的化学性质 4.5.1 1,4–加成反应 4.5.2 1,4–加成的理论解释 4.5.3 电环化反应 4.5.4 双烯合成 4.5.5 周环反应的理论解释 4.5.6 聚合反应与合成橡胶

第一部分 有机化学实验的一般知识 一、教学目的 二、实验室规则 三、有机化学实验室安全知识 四、有机化学实验室常用的仪器和装置 五、有机化学实验室常用设备和使用 六、实验预习、实验记录和实验报告的基本要求 第二部分 基础实验 实验一 简单玻璃工操作 实验二 重结晶 实验三 有机化合物的熔点和沸点的测定 实验四 常压蒸馏和分馏 实验五 萃取 实验六 薄层色谱 实验七 减压蒸馏 实验八 化合物性质试验一 实验九 化合物性质试验二 第三部分 综合实验 实验十 乙酰苯胺的制备 实验十一 乙酸乙酯的制备 实验十二 环己烯的制备 实验十三 1-溴丁烷的合成 实验十四 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 实验十五 亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反应 实验十六 2-硝基-1，3-苯二酚的制备 实验十七 香豆素-3-羧酸的合成 实验十八 环己酮肟的贝克曼重排 实验十九 1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮的制备 实验二十 甲基红的制备 第四部分 创新实验 实验二十一 苯甲酸的超声合成 实验二十二 肉桂酸的微波合成 实验二十三 安息香的辅酶法合成 实验二十四 葡萄糖酸-δ-内酯的合成 实验二十五 对氨基苯甲酸的合成 附 录 一、工具书及实验参考书 二、常用有机溶剂及纯化 三、常用试剂的配制 四、常用干燥剂的性能与应用范围 五、危险化学品的使用 六、实验报告格式

一、SN1和SN2的机理、立体化学、影响因素（含SNi2和离子对机制的简介） 三、合成 1——通过SN1和SN2反应，实现官能团的相互转化 三、合成 2——通过Sp3碳原子形成碳-碳键