第九章卤代烃( alkyl halide) 一、卤代烃烃类分子中的氢原子被卤素取代后生成的化合物。简称卤烃。 二、一般所说的卤烃只包括:氯代烃、溴代烃和碘代烃。氟代烃的制法和性质比较特殊。 在卤烃分子中,卤原子是官能团。 (1)按照分子中母体烃的类别主要分为:卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳烃等。 (2)根据分子中卤原子的数目,分为:一元卤烃、二元卤烃、三元卤烃等。二元和二元以上的卤烃称为多卤烃

9.1 卤代烃的分类和结构 9.4 卤代烃与金属的反应 9.1 卤代烃的分类和结构 9.1.1 卤代烃的分类 9.4 卤代烃与金属的反应 9.4.1 与Mg反应 9.1.2 卤代烃的结构 9.2 卤代烃的亲核取代反应 9.4.2 与Li反应 9.2 卤代烃的亲核取代反应 9.4.3 与Na反应 9.2.1 饱和碳亲核取代反应 9.5 卤代烃的还原反应 9.2.2 苯环上亲核取代反应 9.3 卤代烃的消除反应 9.6 多卤代烃简介 9.6.1 多卤代烷烃 9.3.1 卤代烃脱HX反应 卤代烃脱卤素反应 多卤代烷烃 9.6.2 多卤代烯烃和多卤 9.3.2 卤代烃脱卤素反应 代芳烃

3.1 烯烃和炔烃的结构 3.1.1 碳碳双键的组成 3.1.2 碳碳三键的组成 3.1.3 π键的特性 3.2 烯烃和炔烃的同分异构 3.3 烯烃和炔烃的命名 3.3.1 烯基与炔基 3.3.2 烯烃和炔烃的命名 (1)衍生命名法 (2) 系统命名法 3.3.3 烯烃顺反异构体的命名 (1) 顺,反–标记法 (2) Z,E–标记法 3.3.4 烯炔的命名 3.4 烯烃和炔烃的物理性质 3.5 烯烃和炔烃的化学性质 3.5.1 加氢 3.5.2 亲电加成 (1) 与卤素的加成 (2) 与卤化氢加成 Markovnikov 规则 (3) 与硫酸加成 (4) 与次卤酸加成 (5) 与水加成 (6) 硼氢化反应 (7) 羟汞化–脱汞反应 3.5.3 亲核加成 3.5.4 氧化反应 (1) 环氧化反应 (2) 高锰酸钾氧化 (3) 臭氧化 (4) 催化氧化 3.5.5 聚合反应 3.5.6α–氢原子的反应 (1) 卤化反应 (2) 氧化反应 3.5.7 炔烃的活泼氢反应 (1)炔氢的酸性 (2)金属炔化物的生成及其应用 (3) 炔烃的鉴定 3.6 烯烃和炔烃的工业来源和制法 3.6.1 低级烯烃的工业来源 3.6.2 乙炔的工业生产 (1) 电石法 (2) 部分氧化法 3.6.3 烯烃的制法 (1) 醇脱水 (2) 卤代烷脱卤化氢 3.6.4 炔烃的制法 (1) 二卤代烷脱卤化氢 (2) 端位炔烃的烷基化

第一节氧原子上的烃化反应 一 醇的O-烃化 1 卤代烷为烃化剂 2 磺酸酯 3 环氧乙烷类作烃化剂 4 烯烃作为烃化剂 5 醇作为烃化剂 6 其它烃化剂 二 酚的O-烃化 1 烃化剂 2 多元酚的选择性烃化 第二节 氮原子上的烃化反应 第三节 碳原子上的烃化反应

卤代烃-----烃类分子中的氢原子被卤素取代后的化合物。 本章主要内容： 卤代烷烃 卤代烯烃 卤代芳烃 多卤代烃 饱和碳上的亲核取代反应(SN1, SN2) 消除反应(E1, E2) 9.1 卤代烃的分类和命名 9.2 卤代烃的制法 9.3 卤代烃的结构 9.4 卤代烃的物理性质(氯代烃,溴代烃,碘代烃) 9.5 卤代烷的化学性质 9.6 卤代烯烃 9.7 卤代芳烃 9.7.1 氯苯 9.7.2 苯氯甲烷（氯化苄、苄氯） 9.8 多卤代烃

7 1. 烯烃 715 烯烃的羟汞化——脱 7.1.1 烯烃的离子型亲电加 7.1.5 烯烃的羟汞化 脱 汞反应 成反应 712 烯烃的自由基加成反 7.1.6 烯烃的催化加氢反应 7.1.2 烯烃的自由基加成反 717 烯烃的聚合反应 应-——过氧化物效应 7.1.7 烯烃的聚合反应 7.1.8 烯烃的氧化反应 7.1.3 烯烃的亲核加成反应 烯烃的硼氢化 氧 7.1.9 烯烃的α-H反应 7.1.4 烯烃的硼氢化——氧 化反应 7 2. 炔烃 7.2.1 炔烃的加成反应 7.2.2 炔烃的氧化反应 723 . . 炔烃的聚合反应 炔烃的聚合反应 7.2.4 炔烃的顺反异构 7 3. 共轭二烯烃 7.3.1 二烯烃的分类及结构 7.3.5 共轭二烯烃和聚合 反应 7.3.2 共轭二烯烃的催化加 氢和还原反应 7.3.3 共轭二烯烃的亲电加 7 3 4 Diels 7.3.4 Diels-Alder反应 （双烯合成）— 共轭二烯 烃的1 4, -环加成反应 7.4 脂环烃 7.4.1 脂环烃的分类 7.4.2 环烷烃的化学性质 7.4.3 环烯烃的化学性质

7.1 卤代烃的分类 7.1.1 卤代烷的分类 7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 7.2 卤代烃的命名 7.2.1 卤代烷的系统命名法 7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法 7.3 卤代烃的制法 7.3.1. 烃的卤化 7.3.2. 由不饱和烃制备 7.3.3 由醇制备 7.3.4 卤原子交换 7.3.5 偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢 7.3.6 氯甲基化 7.3.7 由重氮盐制备 7.4 卤代烃的物理性质 7.5 卤代烷的化学性质 7.5.1 亲核取代反应 (1) 水解反应 (2) 与醇钠作用 (3) 与 氰化钠作用 (4) 与氨作用 (5) 卤离子的交换反应 (6) 与硝酸银作用 7.5.2 消除反应 (1) 脱卤化氢 (2) 脱卤素 7.5.3 与金属反应 (1)与镁反应 (2)与锂反应 7.5.4 相转移催化反应 7.6 亲核取代反应机理 7.6.1 双分子亲核取代反应(SN2)机理 7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理 7.6.3 分子内亲核取代反应机理 邻基效应 7.7 影响亲核取代反应的因素 7.7.1 烷基结构的影响 (1) 烷基结构对SN2反应的影响 (2) 烷基结构对SN1反应的影响 7.7.2 卤原子(离去基团)的影响 7.7.3亲核试剂的影响 7.7.4 溶剂的影响 7.8 消除反应的机理 7.8.1 双分子消除反应(E2)机理 7.8.2 单分子消除反应(E1)机理 7.9 消除反应的取向 7.10 影响消除反应的因素 7.10.1 烷基结构的影响 7.10.2 卤原子的影响 7.10.3 进攻试剂的影响 7.10.4 溶剂极性的影响 7.11 取代和消除反应的竞争 7.11.1 烷基结构的影响 7.11.2 进攻试剂的影响 7.11.3 溶剂的影响 7.11.4 反应温度的影响 7.12 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 7.12.1 双键和苯环位置对卤原子活性的影响 7.12.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 (1) 亲核取代反应 (2) 亲核取代反应机理 (3) 消除反应 (4) 与金属反应 (5) 烃基的反应 7.12.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 (1)亲核取代反应 (2) 消除反应 (3) 与金属镁反应

一 烃化剂的种类有哪些？进行甲基化和乙基化反应时，应选用那些烃化剂？引入较大烃基时选用那些烃化剂为好？ 二 用卤代烃对氨基和羟基的烃化反应各有何特点？烃化剂及被烃化物的结构对反应有何影响？

10.1 概述 烃化指的是在有机分子中的碳硅氮磷氧和硫等原子上引入烃基的总称。本章只讨论N-烃化、O-烃化和C-烃化。 10.2 N-烃化 有机分子中氨基上氢原子被烃基取代的反应叫N-烃化。 1）用醇类的N-烷化 醇类是弱烷化剂，芳胺的碱性也较弱，要求相当高的反应温度。 液相高压N-烷化一般用酸性催化剂如浓硫酸等。 气固相接触催化N-烷化的关键是催化剂的筛选

卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物,简称卤代烃。卤原子是卤代烃 的官能团,通常为氯原子、溴原子和碘原子本章主要介绍这三类卤代烃。 卤代烃在自然界中存在极少,绝大多数是人工合成的。这些卤代烃被广泛用作农药、麻 醉剂、灭火剂、溶剂等