精细化工试验技术 第士四章化学药品和中间体 一、化学药品和中间体及其类型 二、化学药品和中间体的应用 三、化学药品和中间体的发展概况 实验二十六葡萄糖酸锌的制备 实验二十七乙酰水杨酸的制备 实验二十八肉桂酸的制备
精细化工试验技术 第十四章 化学药品和中间体 一、化学药品和中间体及其类型 二、化学药品和中间体的应用 三、化学药品和中间体的发展概况 实验二十六 葡萄糖酸锌的制备 实验二十七 乙酰水杨酸的制备 实验二十八 肉桂酸的制备
化学药品和中间体 一、化学药品和中间体及其类型 1.化学药品及其类型 化学药品是指具有防治疾病功能的化学品的总称。包括原料 药和制剂。原料药按来源可分为天然药物和化学药物,按生产方 式可分为天然提取药物、生物合成药物和化学合成药物三大类 天然提取药物是指从动物、植物、微生物或矿物中提取分离 得到的医药原料;生物合成药主要是利用微生物发酵获得,也可 通过动物体内生物代谢途径、利用细胞培养途径、或通过对发酵 原药的分子进行化学改造途径获得;化学合成药按药理作用不同 可分为抗感染药物、抗寄生虫药物、抗溃疡病药物、抗心绞痛药 物、抗肿瘤药物等。 2.药物中间体及其类型 药物中间体是各种合成药的中间原料
化学药品和中间体 一、化学药品和中间体及其类型 1．化学药品及其类型 化学药品是指具有防治疾病功能的化学品的总称。包括原料 药和制剂。原料药按来源可分为天然药物和化学药物，按生产方 式可分为天然提取药物、生物合成药物和化学合成药物三大类。 天然提取药物是指从动物、植物、微生物或矿物中提取分离 得到的医药原料；生物合成药主要是利用微生物发酵获得，也可 通过动物体内生物代谢途径、利用细胞培养途径、或通过对发酵 原药的分子进行化学改造途径获得；化学合成药按药理作用不同 可分为抗感染药物、抗寄生虫药物、抗溃疡病药物、抗心绞痛药 物、抗肿瘤药物等。 2．药物中间体及其类型 药物中间体是各种合成药的中间原料
化学药品和中间体 二、化学药品和中间体的应用 医药向来是人们抵抗疾病的武器,特别是化学药品,在 人们预防和治疗疾病中起到了无法替代的作用。 中间体作为化学药品的原料,对保证化学药品的开发、 生产具有重要意义。 因此,化学药品及中间体工业已经成为了精细化工及医 药化工的重要方面。 但是,应用化学药品必须注意其可能带来的副作用。 、化学药品和中间体的发展概况
化学药品和中间体 二、化学药品和中间体的应用 医药向来是人们抵抗疾病的武器，特别是化学药品，在 人们预防和治疗疾病中起到了无法替代的作用。 中间体作为化学药品的原料，对保证化学药品的开发、 生产具有重要意义。 因此，化学药品及中间体工业已经成为了精细化工及医 药化工的重要方面。 但是，应用化学药品必须注意其可能带来的副作用。 三、化学药品和中间体的发展概况
化学药品和中间体 实验二十六葡萄糖酸锌的制备 实验目标 1.了解微量元素对人体的作用; 2.掌握利用离子交换树脂柱进行离子交换操作的方法。 二、产品特性与用途 锌是人体必需的微量元素之一,它具有多种生物作用, 可参与核酸和蛋白质的合成,能增强人体免疫力,促进儿童 生长发育。人体缺锌会造成生长停滞、自发性味觉减退和创 伤愈合不良等严重问题,从而引发多种的疾病。葡萄糖酸锌 作为补锌药,具有见效快、吸收率高、副作用小、使用方便 等优点。另外,葡萄糖酸锌作添加剂,在儿童食品、糖果、 乳制品的应用也日益广泛
化学药品和中间体 实验二十六 葡萄糖酸锌的制备 一、实验目标 1．了解微量元素对人体的作用； 2．掌握利用离子交换树脂柱进行离子交换操作的方法。 二、产品特性与用途 锌是人体必需的微量元素之一，它具有多种生物作用， 可参与核酸和蛋白质的合成，能增强人体免疫力，促进儿童 生长发育。人体缺锌会造成生长停滞、自发性味觉减退和创 伤愈合不良等严重问题，从而引发多种的疾病。葡萄糖酸锌 作为补锌药，具有见效快、吸收率高、副作用小、使用方便 等优点。另外，葡萄糖酸锌作添加剂，在儿童食品、糖果、 乳制品的应用也日益广泛
化学药品和中间体 葡萄糖酸锌的英文名称: Zinc gluconate;化学式 C12H2QO1Zn;相对分子质量:45.68。 它是白色结晶或颗粒状粉末,无臭,味微涩。它在沸水 中极易溶解,在水中易溶,在无水乙醇、氯仿或乙醚中不溶。 三、实验原理 以葡萄糖酸钙、浓硫酸、氧化锌等为原料合成葡萄糖酸 锌,合成路线如下: 催化剂 Ca(C6H10,)2 H2SO4 CaSo4 t+ 2 HOCH2 (CHOH)4COOH 2HOCH2 CHOH)COOH纯化 Zno 结晶 [HOCH2(CHOH)4COO22n 葡萄糖酸锌
化学药品和中间体 葡萄糖酸锌的英文名称：Zinc gluconate；化学式： C12H22O14Zn；相对分子质量：455.68。 它是白色结晶或颗粒状粉末，无臭，味微涩。它在沸水 中极易溶解，在水中易溶，在无水乙醇、氯仿或乙醚中不溶。 三、实验原理 以葡萄糖酸钙、浓硫酸、氧化锌等为原料合成葡萄糖酸 锌，合成路线如下： 葡萄糖酸锌 Ca(C6 H11 O7 ) 2 + H2 SO4 CaSO4 HOCH2 (CHOH) 4 COOH HOCH2 (CHOH) 4 COOH ZnO [HOCH2 (CHOH) 4 COO] 2 Zn + 2 纯 化 结 晶 2 催化剂
化学药品和中间体 四、主要仪器与药品 1.主要仪器 001×7型阳离子交换树脂的交换柱及201×7型阴离子交 换树脂的交换柱等。 2.主要药品 224g葡萄糖酸钙、4.1g氧化锌、27m浓硫酸及10mL95 石乙醇(均为化学纯)等
化学药品和中间体 四、主要仪器与药品 1．主要仪器 001×7型阳离子交换树脂的交换柱及201×7型阴离子交 换树脂的交换柱等。 2．主要药品 224g葡萄糖酸钙、4.1g氧化锌、27mL浓硫酸及l0mL 95 ％乙醇（均为化学纯）等
化学药品和中间体 五、实验内容与操作步骤 1.葡萄糖酸的制备 在250mL四口烧瓶中加入125mL蒸馏水,再缓慢加入6.75mL (0.125mo1)浓硫酸,搅拌下分批加入56g(0.125mol)葡萄糖酸钙,在 90℃恒温水浴中加热反应1.5h,趁热滤去析岀的硫酸钙沉淀,得到淡黄 色液体。滤液冷却后,以每分钟相当于树脂体积的流量,流过装有等量 的阴离子交换树脂交换柱和阳离子交换树脂交换柱,进行纯化,得到无 色透明髙纯度的葡萄糖酸溶液,其中溶质葡萄糖酸约.23mol。 2.葡萄糖酸锌的制备 取0.lmol葡萄糖酸溶液,分批加入4.1g(0.05mo1)氧化锌,在60℃ 水浴中,滴加葡萄糖酸溶液调节溶液的p值至5.8,搅拌反应2h,此时 溶液呈透明状态。过滤,滤液经减压蒸发,浓缩至原体积的1/3,之后加 入10mL95%乙醇,放置&h使之充分结晶。然后真空干燥,得白色结晶状 葡萄糖酸锌粉末
化学药品和中间体 五、实验内容与操作步骤 1．葡萄糖酸的制备 在250mL四口烧瓶中加入125mL蒸馏水，再缓慢加入6.75mL （0.125mol）浓硫酸，搅拌下分批加入56g（0.125mol）葡萄糖酸钙，在 90℃恒温水浴中加热反应1.5h，趁热滤去析出的硫酸钙沉淀，得到淡黄 色液体。滤液冷却后，以每分钟相当于树脂体积的流量，流过装有等量 的阴离子交换树脂交换柱和阳离子交换树脂交换柱，进行纯化，得到无 色透明高纯度的葡萄糖酸溶液，其中溶质葡萄糖酸约0.23mol。 2．葡萄糖酸锌的制备 取0.1mol葡萄糖酸溶液，分批加入4.1g（0.05mol）氧化锌，在60℃ 水浴中，滴加葡萄糖酸溶液调节溶液的pH值 至5.8，搅拌反应2h，此时 溶液呈透明状态。过滤，滤液经减压蒸发，浓缩至原体积的1/3，之后加 入l0mL 95％乙醇，放置8h使之充分结晶。然后真空干燥，得白色结晶状 葡萄糖酸锌粉末
化学药品和中间体 六、实验记录与数据处理 1.实验记录表 表14-1葡萄糖酸锌的制备的实验记录表 产品名称 性状 熔程/C 产量/g 葡萄糖酸锌 2.数据记录表 产品的收率计算方法可参照《实验一杀虫剂甲氧氯的 制备》中相关内容,将所得数据记录在表14-2中。 表14-2葡萄糖酸锌的制备的数据记录表 产品名称 收率/% 葡萄糖酸锌
化学药品和中间体 六、实验记录与数据处理 1．实验记录表 2．数据记录表 产品的收率计算方法可参照《实验一 杀虫剂甲氧氯的 制备》中相关内容，将所得数据记录在表14-2中。 产品名称 性状 熔程/℃ 产量/g 葡萄糖酸锌 产品名称 收率/% 葡萄糖酸锌 表14-2 葡萄糖酸锌的制备的数据记录表 表14-1 葡萄糖酸锌的制备的实验记录表
化学药品和中间体 实验二十七乙酰水杨酸的制备 实验目标 理解酚羟基酰化反应的原理; 2.掌握乙酰水杨酸的制备方法; 3.掌握利用重结晶精制固体产品的操作技术。 、产品特性与用途 乙酰水杨酸英文名称: Acetylsalicylic acia,化学式: CH3O,相对分子质量:180.16;俗称阿司匹林。是白色针 状或片状晶体,熔点135~136℃,微溶于水,易溶于乙醇、 乙醚、氯仿等有机溶剂。它在干燥的空气中较稳定,遇潮则 缓缓水解成水杨酸与乙酸。口服具有解热镇痛作用,是一种 常用的治疗感冒的药物,也可用于抗风湿,促进痛风患者尿 酸的排泄。近年来还发现阿司匹林能抑制血小板凝聚,可防 止血栓的生成
化学药品和中间体 实验二十七 乙酰水杨酸的制备 一、实验目标 1．理解酚羟基酰化反应的原理； 2．掌握乙酰水杨酸的制备方法； 3．掌握利用重结晶精制固体产品的操作技术。 二、产品特性与用途 乙酰水杨酸英文名称：Acetylsalicylic acid，化学式： C9 H8 O4，相对分子质量：180.16；俗称阿司匹林。是白色针 状或片状晶体，熔点135～136℃，微溶于水，易溶于乙醇、 乙醚、氯仿等有机溶剂。它在干燥的空气中较稳定，遇潮则 缓缓水解成水杨酸与乙酸。口服具有解热镇痛作用，是一种 常用的治疗感冒的药物，也可用于抗风湿，促进痛风患者尿 酸的排泄。近年来还发现阿司匹林能抑制血小板凝聚，可防 止血栓的生成
化学药品和中间体 、实验原理 本实验采用乙酸酐作酰基化试剂在浓硫酸作用下与水杨 酸发生酰化反应得乙酰水杨酸。 1.主反应: COOH 浓H2SO Hcc 0-CCH3 CH, COOH 80℃C 乙酰水杨酸 副反应: OH COoH t H H-OH 水杨酰水杨酸 OCOCH ACOOH+HO- H-OH 乙酰水杨酰水杨酸
化学药品和中间体 三、实验原理 本实验采用乙酸酐作酰基化试剂在浓硫酸作用下与水杨 酸发生酰化反应得乙酰水杨酸。 1．主反应： 乙酰水杨酸 2．副反应： OH COOH H3C C O O C O CH3 H2 SO4 O COOH C O + CH3 CH3COOH 浓 80℃ + OH COOH HO HOOC H OH C O O HOOC + H-OH + △ + 水杨酰水杨酸 OCOCH3 COOH HO HOOC H OCOCH3 C O O HOOC H-OH + + + 乙酰水杨酰水杨酸