第九章 发基化合物 exit
第九章 羰基化合物 exit
主要内容 第一节 结构和命名 第二节物理性质 第三节化学反应 第四节共轭不饱和加成和还原 第五节 醛酮的制备
主要内容 第一节 结构和命名 第二节 物理性质 第三节 化学反应 第四节 共轭不饱和加成和还原 第五节 醛酮的制备
第一节 结构和命名 (一)结构 键角接近120° 在醛 (Aldehydes)和酮(Ketones)分子中， 都含有一个共同的官能团一羰基，故统称为羰基 化合物 醛分子中，羰基至少要与一个氢原子直接相 连，故醛基一定位于链端
C O C O δ δ + （一）结构 δ + δ 在醛（Aldehydes）和酮（Ketones）分子中， 都含有一个共同的官能团—羰基，故统称为羰基 化合物 醛分子中，羰基至少要与一个氢原子直接相 连，故醛基一定位于链端。 C O sp 2 σ 键角接近120° 第一节 结构和命名
(二)命名 1.普通命名法 醛按氧化后生成的羧酸命名，酮看作是甲酮的衍生物。 CH:CH,CHO CH,=CHCHO 丙醛 丙烯醛 甲基乙基甲酮 CH3CCH2CH3 (甲乙酮)
（二）命名 1. 普通命名法 醛按氧化后生成的羧酸命名，酮看作是甲酮的衍生物。 CH3CH2CHO CH2=CHCHO 丙醛 丙烯醛 CH3CCH2CH3 O 甲基乙基甲酮 （甲乙酮）
醛 aBYδ.标记取代基位置。 Y B a CH3CHCH2CHO CH3OCH2CH2CH2CHO CH-CHCHO CH3 B-甲基丁醛 Y-甲氧基丁醛 阝-苯基丙烯醛 酮 0 0 0 CH3CHCCH3 CH2=CH-C-CH3 C-CH3 CH3 乙酰苯 甲基异丙基酮 甲基乙烯基酮 (苯乙酮)
γ -甲基丁醛 γ-甲氧基丁醛 -苯基丙烯醛 甲基异丙基酮 甲基乙烯基酮 醛 酮 乙酰苯 (苯乙酮) αβγδ. 标记取代基位置。 CH3CHCH2CHO CH3OCH2CH2CH2CHO CH=CHCHO CH3 CH3 CHCCH3 CH3 O CH2 CH C CH3 O C CH3 O
2.系统命名法 0 00 CH3CCH2CH2CHO CH3CCHCCH3 CH2CH=CH2 4-氧代戊醛 3-烯丙基-2,4-戊二酮 4-Oxopentanal 3-Allyl-2,4-pentanedione CHO 环己酮 Cyclohexanone 2-氧代环己基甲醛 2-Oxocyclohexane carbaldehyde U
2. 系统命名法 CH3CCH2CH2CHO O O O CHO CH3CCHCCH3 O O CH2CH=CH2 环己酮 2-氧代环己基甲醛 4-氧代戊醛 3-烯丙基-2,4-戊二酮 4-Oxopentanal 3-Allyl-2,4-pentanedione Cyclohexanone 2-Oxocyclohexane carbaldehyde
第二节 物理性质 由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引 力，因此，醛酮的沸点比相应相对分子质量的 烷烃高，但比醇低。醛酮的氧原子可以与水形 成氢键，因此低级醛酮能与水混溶。脂肪族 醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大 于1
第二节 物理性质 由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引 力，因此，醛酮的沸点比相应相对分子质量的 烷烃高，但比醇低。醛酮的氧原子可以与水形 成氢键，因此低级醛酮能与水混溶。脂肪族 醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大 于1
第三节化学反应 (一)亲核加成反应 (二)a-活泼氢引起的反应 (三)氧化和还原反应 (四)其它反应
第三节 化学反应 （一）亲核加成反应 （二）α-活泼氢引起的反应 （三）氧化和还原反应 （四）其它反应
醛酮的结构与反应性 亲核加成 氢化还原 >c-c-c-o H o-活泼H的反应 醛的氧化 (1)碳碳双键的亲电加成 (1)烯醇化 (2)碳氧双键的亲核加成 (2)0-卤代（卤仿反应) (3)Q,β-不饱和醛酮的共轭加成 (3)醇醛缩合反应 (4)还原
醛酮的结构与反应性 C C H H O -活泼H的反应 （1）烯醇化 （2） -卤代（卤仿反应） （3）醇醛缩合反应 醛的氧化 亲核加成 氢化还原 （1）碳碳双键的亲电加成 （2）碳氧双键的亲核加成 （3）,-不饱和醛酮的共轭加成 （4）还原 C=C–C=O
(一)亲核加成反应 ()反应机理 碱催化的 Nu 反应机理 OH 酸催化的 反应机理 (-6+ir、->c6·>omlm OH
（一）亲核加成反应 (1)反应机理 碱催化的 反应机理 酸催化的 反应机理 C=O Nu - C Nu O - H + Nu OH C C=O + H C=OH + [ ] + C-OH + Nu - Nu OH C