第十二章酚和醌 NERSITY O 理工 化学生物工程系X 显宏
第十二章 酚和醌 化学生物工程系 周显宏
ERSITY 酚和芳醇的命名: 理工 CHO CH3 OH OH COOH OH OH OH OH 间甲酚 对苯二酚 邻羟基苯甲酸 2,4-二羟基苯甲醛 主官能团的确定 CH—OH CH 芳醇一般把芳环作取代基 1-苯基乙醇
一、酚和芳醇的命名： CH3 OH OH OH OH COOH CHO OH OH 间甲酚 对苯二酚 邻羟基苯甲酸 2，4-二羟基苯甲醛 主官能团的确定 CH CH3 OH 1-苯基乙醇 芳醇一般把芳环作取代基
WNERSITY OH OH民 理工 Q-萘酚 β-萘酚 (1-萘酚) (2-萘酚) OH OH nO2 SOrE 邻硝基苯酚 5-羟基萘磺酸
O H OH O H N O 2 O H S O 3 H α -萘酚 β -萘酚 （ 1 -萘酚） （ 2 -萘酚） 邻 硝 基 苯 酚 5 - 羟 基 萘 磺 酸
ERSITY 制备 1.异丙苯氧化 理工 +CH3CH=CH2无水AC 85-95C CH(CH3)2 CH C-0-0-H CH3 CH CH3 C-0--0-H H30- oH CH CH CH3
三．制备： 1．异丙苯氧化： ＋ CH3 CH CH2 无水AlCl3 85-95 0 C CH(CH3)2 C CH3 H CH3 + O2 C CH3 O CH3 O H C CH3 CH3 O O H H3O+ OH + CH3 C O CH3
WNERSITY 2. Ar--Cl Ar- oH 理工 C ONa 十 Naoh-350-370C> H Cu, 20MPa 工业制苯酚 当卤原子邻/对位有强吸电子基时,反应较易进行。 ONa OH OH O Nanco NO NO HNO3 ON NO H2O△ H2SO NO NO NO2 NO2
2. Ar Cl Ar OH Cl + H NaOH 350-370 o C Cu，20MPa ONa OH 工业制苯酚 当卤原子邻/对位有强吸电子基时，反应较易进行。 Cl NO2 O2N ONa Na2 CO3 H HNO3 H2 SO4 OH OH NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 H2 O ， NO2
ERSITY 3. Ar-SO3H Ar-Oh 理工 SO3H SO3Na ONa OH NaSo Naoh HSOM 320-350C 4. Ar-NH2 一Ar-OH NH2 HSO4 OH Br NanO,, H2SO Br HO,H2SO4 - Br △
SO3 H ONa OH NaOH H2 SO4 320-350 o C Na2 SO3 SO3 Na 4. Ar NH2 Ar OH NH2 Br Br Br N2 HSO4 OH N H2 O,H2 SO4 a2 NO2 ,H2 SO4 3. Ar-SO3H Ar-OH
ERSITY 5.实验室合成 理工 TI(OOCCF3) O-C—CF (CF3COO)3TI (CF3 COO)Pb 1. OH (C6Hs3P 2.H
5．实验室合成： (CF3 COO) 3 Tl (CF3 COO) 4 Pb (C6H5 ) 3 P O C O CF3 1. OH - 2.H + Tl(OOCCF3 ) 2 OH
ERSITY 四、物性: 理工 一般为固体,少数烷基酚为高沸点的液体。如:苯酚的沸 点为:181.8℃。 冷能与水分子形成氢键,所以苯酚溶于热水,在冷水中100g 水中可溶解9g 令分子间有氢键,有较高的沸点和熔点,大于相应的芳烃。 令能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂
四、物性： ❖ 一般为固体，少数烷基酚为高沸点的液体。如：苯酚的沸 点为：181.8℃ 。 ❖ 能与水分子形成氢键，所以苯酚溶于热水，在冷水中100g 水中可溶解9g。 ❖ 分子间有氢键，有较高的沸点和熔点，大于相应的芳烃。 ❖ 能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂
4009036020020080630400009860 图12-1苯酚的红外光谱 1.O一H伸缩振动(缔合)2.苯环C=C伸缩振动 3.C-0伸缩振动 4.一取代苯
CH3 CH2 OH b