第二章烷烃 ERSITY 理工 化学生物工程系 显宏
第二章 烷烃 东莞理工学院 化学生物工程系 周显宏
烃:有机物中只含有碳和氢两种元素的化合物。 按照不同的分类标准可分为: 脂烃「饱和烃一烷烃、石腊烃 烃 环烃烃 不饱和烃
❖ 烃：有机物中只含有碳和氢两种元素的化合物。 按照不同的分类标准可分为： 烃 烃 环烃 脂烃 不饱和烃 饱和烃 — 烷烃、石腊烃
RSITY 通式和同分异构 HHH C-C-C-H HH HHH 通式:CnH2n+2 令2.同系列:具有同一通式,组成上相差CH2及其整数倍的 系列化合物。 令同系物:同系列中的各个化合物互称为同系物。 系差:CH2 今同系物的特点:化学性质相似,有特例 3.同分异构: 构造式:能反映出化合物成键顺序的表示式 今同分异构体:分子式相同,但构造不同的化合物
一.通式和同分异构 ❖ 1．通式： CnH2n+2 ❖ 2．同系列：具有同一通式，组成上相差CH2及其整数倍的 一系列化合物。 ❖ 同系物：同系列中的各个化合物互称为同系物。 ❖ 系差 ：CH2 ❖ 同系物的特点：化学性质相似，有特例。 ❖ 3．同分异构： ❖ 构造式：能反映出化合物成键顺序的表示式 ❖ 同分异构体：分子式相同，但构造不同的化合物。 C H H C H H C H H C H H C H H ....... H H
H HHHH CH3 CH2 CH--CH3 H-CCC-CC-H C-C-C HHHHH CH C 正戊烷bp:36.1℃ 异丁烷bp:29.9°C 新戊烷bp:94°C 碳骨架引起 构造异构:{官能团异构-CH=CH-OH与-CH2CHO 官能团位置异构 简式:省略化学键CHCH)CH3,CHcH2CH(CH3),C(CH3)4
❖ 例： C H H C H H C H H C H H C H H H H C C C C C 正戊烷 bp:36.1℃ 异丁烷 bp:29.9℃ 新戊烷bp:9.4 ℃ 构造异构： = − 官能团位置异构 官能团异构－ 与－ 碳骨架引起 CH CH O H CH2 CHO 简式：省略化学键 CH3(CH2)3CH3, CH3CH2CH(CH3)2, C(CH3)4. CH3 CH2 CH CH3 CH3
烷烃的命名 烷基的概念 HHH CH3 CH3 H C C-C C C-CH3 H/H/ CH 3 伯1仲2叔3季4
二.烷烃的命名 烷基的概念 C H H C C H C H H C H H H CH3 CH3 CH3 CH3 伯1 。 仲2 。 叔3 。 季4
RSITY 烷基:从烷烃中去掉一个氢原子后余下的原子团 通式:C n2n+1 ,或R一。 CH4—-CH3 Me(methy CH3CH CH3CH2 Et(ethyl CH3CH2CH3 CH3CH2 CH2(n-C3H7)n-Pr(n-propyl CH3CHCH3(s0或C3H3)Pr CH3CH2CH2CH CH3 CH2CH2CH2(n-C4Hg)n-Bu CH3CH2CHCH3(seceis-C4H9-), s-Bu CH3CHCH2 CH3CHCH iso或iC4 Hg i-Bu CH CH CH3 CCH3 tet或t-C4Hgt-Bu CH
烷基：从烷烃中去掉一个氢原子后余下的原子团。 通式：CnH2n+1－，或R－。 CH4 CH3 Me(methyl) CH3CH3 CH3CH2 Et(ethyl) CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 (n-C3H7 ) n-Pr(n-propyl) CH3CHCH3 (iso或i-C3H3-),i-Pr CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2 (n-C4H9 ) n-Bu CH3CH2CHCH3 (sec或s-C4H9-),s-Bu CH3CHCH3 CH3 CH3CHCH2 CH3 CH3CCH3 CH3 iso或i-C4H9 i-Bu tert或t-C4H9 t-Bu
命名法 (1)习惯命名法:甲,乙,丙十一,十三正,异新等 正一直链烷烃 异一(CH3)2CH一,从端位数第二个C原子上连有两个甲基的 烷烃 令新—(CH3)3C一,第二个C原子上连有三个甲基的烷烃 此方法仅适用于结构较简单的烷烃。 (2)衍生物命名法:以甲烷为母体 ☆选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷,烷基按小→大的 顺序排列。 例如 (CH3)2 CH3 CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2 二甲基乙基甲烷(异戊烷) 二甲基乙基异丙基甲烷 此方法也仅适用于结构较简单的烷烃
命名法 （1）习惯命名法：甲，乙，丙,丁…十一，十二…,正,异,新等 ❖ 正—直链烷烃 ❖ 异—(CH3)2CH－,从端位数第二个C原子上连有两个甲基的 烷烃 ❖ 新—(CH3)3C－,第二个C原子上连有三个甲基的烷烃 此方法仅适用于结构较简单的烷烃。 （2）衍生物命名法：以甲烷为母体 ❖ 选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷，烷基按小→大的 顺序排列。 例如： (CH3)2CHCH2CH3 CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2 二甲基乙基甲烷(异戊烷) 二甲基乙基异丙基甲烷 此方法也仅适用于结构较简单的烷烃
(3)系统命名法 采用国际通用的UPAc( nternational Union of pure and Applied Chemistry)命名原则。 (a)C原子数最多的链为主链,根据主链所含碳原子数叫“某” 烷 (b).从靠近支链的一端开始编号。 (c)取代基写在烷烃的前面 例如 CH3 CHCH2 CH3 CH 2-甲基-丁烷 使代态单在后面 例如: CH2 CH3 4-甲基3-乙基庚烷 CH
（3）系统命名法 采用国际通用的IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名原则。 (a).C原子数最多的链为主链,根据主链所含碳原子数叫“某” 烷 (b).从靠近支链的一端开始编号。 (c).取代基写在烷烃的前面 例如： 2-甲基-丁烷 (d).使小的取代基在前面较大的基写在后面 例如： 4-甲基-3-乙基庚烷 CH3 CHCH2 CH3 CH3 CH3CH2CH CHCH2CH2CH3 CH2 CH3 CH3
(e)含有几个相同的取代基 CH CH3CH CHCH 3 CH3CCH2 CH3 CH3 Ch2 CH 32,2二甲基丁烷 CH32,3-二甲基戊烷 (f,.有两个同长的碳链,选择支链多的为主链 CH3 CH2CH CH2 CH- CHCH3 CH3 CH2 CH3 CH CH2 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 CH3 (9)最低系列原则,最先遇到的位次最小者定位最低系列 CH3CHCH2CH2 CHCH CH2CH3 CH 3 CHa Ch 3 2,7,8-三甲基癸烷
(e).含有几个相同的取代基 2,2-二甲基丁烷 2,3-二甲基戊烷 (f).有两个同长的碳链，选择支链多的为主链 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 (g).最低系列原则，最先遇到的位次最小者定位最低系列 2,7,8-三甲基癸烷 CH3CCH2CH3 CH3 CH3 CH3CH CHCH3 CH3 CH2 CH3 CH3CH2CH CH2 CH CHCH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH2CH2CH CH CH2CH3 CH3 CH3 CH3
()复杂 CH CH3 CCH2CH CH3CH2CH2CH2CH2 CH2CH2 CH2CHCH3 CH 2-甲基-5-1,1-二甲基丙基癸烷或2甲基-5(1,1-二甲基丙基)癸烷
(h)复杂 2-甲基-5-1’,1’-二甲基-丙基癸烷或2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH3 CH3CCH2CH3