第四节各种化合物的典型光谱 脂肪烃类化合物 芳香族化 醇、酚 四、羰基化合物 五、含氮化合物
第四节 各种化合物的典型光谱 一、脂肪烃类化合物 二、芳香族化合物 三、醇、酚、醚 四、羰基化合物 五、含氮化合物
脂肪烃类化合物 (一)烷烃 1CH伸缩振动v(饱和)300~2850cm(强) vcn1~2960cm(很强)~2870cm(很强) lcH2~2925cm-(强) 2850cm-(强) vc~2890cm(中强,易淹没) 2.CH弯曲振动 CH2~1450cm(中)6n~1375cm(中→强) cm12等强度裂分为1385cm和1375cm双峰 65CcC.不等强度裂分为1395cm和1365cm双峰 δ~1465±20cm1(中)PCm~720cm(n>4) CH2 3.CC骨架振动vcc1250~1140cm(弱→中)
一、脂肪烃类化合物 (一)烷烃 1. C-H伸缩振动 2. C-H弯曲振动 3. C-C骨架振动 C s (CH3 ) 2 等强度裂分为1385cm −1 和 1375cm −1 双峰 − s C(CH3 ) 3 不等强度裂分为1395cm −1 和 1365cm −1 双峰 (饱和) (强) 1 3000 ~ 2850 − − C H cm CH as 3 ~ 2960cm −1 (很强) (很强) 1 ~ 2870 3 − cm s CH (强) 1 ~ 2925 2 − cm as CH (强) 1 ~ 2850 2 − cm s CH (中强,易淹没) 1 ~ 2890 − CH cm(中) 1 ~1450 3 − cm as CH CH s 3 ~1375cm − (中1 →强) (中) 1 ~1465 20 2 − CH cm ~ 720 ( 4) 1 2 − cm n CH C−C 1250 ~1140cm − (弱1 →中)
续前4)甲基与芳环或杂原子相连 CH3与其它原子相连时的伸缩与弯曲振动频率 化合物 v(cm 8(cm-) R-CH3 2962±102872±12 1462±121378±8 Ar-CH3 2925±5 2865±5 R-O-CH, 2925±5 2870±13 1455±151362±12 R--C-CH 2975±20 1422±181357±3 R-NH-CH3 2808±12 1425±15 Ar. NH-CH3 2815±5 R-N(CH3)2 2817±8 2770±5 Ar-N(CH,)x 2830士40 R-S.CHu 2975±202878±131427±131310±20 R:脂肪基,Ar:芳香基 ◆诱导效应:吸电子的诱导效应使吸收峰位移向高波数区 斥电子的诱导效应使吸收峰位移向低波数区
续前 4)甲基与芳环或杂原子相连: ❖ 诱导效应:吸电子的诱导效应使吸收峰位移向高波数区 斥电子的诱导效应使吸收峰位移向低波数区
续邮二)烯烃 1.CH振动 3100~300cm-(弱→中强) -CH 1010~650cm1(强) yccm2(顺式)~960cm(中→>强) yccm(反式)~690cm(中>强) 2.C=C骨架振动vcc~1650cmk(弱→不定) 顺式>反式 取代基完全对称时,峰消失 吸收峰位移向低波数区1080老 3.发生π一π共轭或n-π共轭—共轭 应将使
续前 (二)烯烃 1.C-H振动 2.C=C骨架振动 =CH 3100 ~ 3000cm − (弱1 →中强) (强) 1 1010 ~ 650 − = CH cm C=CH (顺式) ~ 960cm − (中1 →强) C=CH (反式) ~ 690cm − (中1 →强) C=C ~1650cm − (弱1 →不定) • 顺式>反式 • 取代基完全对称时,峰消失 3.发生π-π共轭或n-π共轭——共轭效应将使 吸收峰位移向低波数区10~30cm-1
续前 (三)炔烃 1.CH振动 vCn~330mn(强) BC~130cm(强) CH 630cm(强) 2.C=C骨架振动 vc=c~220cm(中>强) 取代基完全对称时,峰消失
续前 (三)炔烃 1.C-H振动 2.C≡C骨架振动 (强) 1 ~ 3300 − CH cm(强) 1 ~ 630 − CH cm (强) 1 ~1300 − CH cm CC ~ 2200cm − (中1 →强) • 取代基完全对称时,峰消失
示例 {μm e,28029231838%1402n145 10111213141516 2870n28Shm,1390 723 CH H1 770 8 H3 6c: 13 723 100 1469 10009 3 CH2CH3 V-CH >3000 y=cm1010 CH,)= 1650 y=cm2912 VECH VCH c=C = CH2 Y=CH U=CH BscH 1238 3300 2200 H2)4-CH CH 1238 v〓CH v 1432 0 400 3200 2000 L800 1600 140012001000 800 600 a(cm 庚烷、庚烯-1及庚炔-1的红外吸收光谱
示例 2925 2 as CH 2850 2 s CH 2870 3 s CH 1460 3 as CH 2960 3 as CH 1390 3 s CH 1465 CH2 723 CH2 =CH 3000 ~1650 C=C 1010 =CH 912 =CH2 3300 CH ~ 2200 CC CH 1238
芳香族化合物 1.芳氢伸缩振动v=300900(弱→中) 2.芳环骨架伸缩振动—确定苯环存在 c(芳环)~1600和~150cm(强)→>双峰 vc(芳环)~1600,~1580和~1500cm(三峰) vx(芳环)~1600,~1580,~1500和~1450cm(四峰
二、芳香族化合物 1.芳氢伸缩振动 2.芳环骨架伸缩振动——确定苯环存在 −H 3100 ~ 3000c m − (弱1 →中) C= (芳环) C ~1600 和~1500cm − (强) 1 →双峰 (芳环) , 和 (三峰) 1 ~1600 ~1580 ~1500 − = C C cm (芳环) , , 和 (四峰) 1 ~1600 ~1580 ~1500 ~1450 − = C C cm
续前 3.芳氢弯曲振动判断苯的取代形式 IlI 12.5 14.3 o-H 1000~650cm >单取代 >双取代 Q ① 伞取代 对取代 取代 >多取代 900 800 700cm1 CH 7c=c 取代苯碳氢与碳=碳 面外弯曲振动 ①两个取代基不同时有此峰
续前 3.芳氢弯曲振动——判断苯的取代形式 ➢ 单取代 ➢ 双取代 • 邻取代 • 对取代 • 间取代 ➢ 多取代 1 1000 ~ 650 − − H cm
续前 1单取代 单取代 (含5个相邻H 1000cm 667cm y=n(双峰) 750cm(强) ~70cm(较强
续前 1. 单取代 (含5个相邻H) (较强) (强) (双峰) 1 1 ~ 700 ~ 750 − − − cm cm H 1 1000 − cm 1 667 − cm
续前 2双取代 邻取代(4个相邻H) 1000cm 双取代 667cm H~750cm(强,单峰) 邻 →与单取代峰位重叠 间取代(3个相邻H,1个孤立H) H (三峰) 间 810~750cm(强) 725~680cm(较强) 对 90~860cm(中强) 对取代(2个相邻H) y-860~80cm(强,单峰
1 667 − cm 1 1000 − cm 续前 2. 双取代 • 邻取代(4个相邻H) • 间取代(3个相邻H,1个孤立H) • 对取代(2个相邻H) 与单取代峰位重叠 (强,单峰) → − − 1 H ~ 750cm (中强) (较强) (强) (三峰) 1 1 1 900 ~ 860 725 ~ 680 810 ~ 750 − − − − cm cm cm H (强,单峰) 1 860 ~ 800 − − H cm