《生物有机化学》研究生课程教学课件（教案）手性与生物体的化学起源.doc_大学文库

课程内容手性与生物体的化学起源课程名称生物有机化学总体情况本课程针对研究生开设对应教材为《生物有机化学》讲义（唐玉海主编）第二章。本节课重点介绍手性、手性的判断、对映异构体、对映异构体与生物体的关系。学习手性分子的结构特点，体现从结构角度学习有机物性质的有机化学学习模式，使学生对手教材分析性有更本质的认识：通过手性的学习使学生认识到手性对生命科学的重要意义，在学习过程中体会科学探究的魅力，并从手性起源体会唯物主义辩证法哲学思想。有利学情：“手性”是一种同分异构现象，前序课程中关于同分异构体的知识为“手性”的学习奠定了一定的理论基础；“手性”是一个有趣而带有一定哲学情分析学思想的概念，能激发学生的学习兴趣。不利学情：“手性”的理解比较抽象，需具备一定的空间想象能力。掌握手性、手性分子、对映体等基本概念。·享知识技能目标·掌握分子对称因素与手性的关系，学会判断分子是否具有手性。·了解手性化合物与医学的关系。通过学生观察模型理解手性异构体和手性分子的概念，并通过“巴斯德实验”首次发现并手工分离出手性异构体的科学史使学生感受到“从简单平凡中发现不平凡之美”的哲学思想通过模型的使用，使学生了解手性异构体的两个基本条件：镜像对称和情感价值目标不能重叠，从而感受到“对称世界的不对称之美”。通过“反应停”事件发生的原因，了解“手性”是一把“双刃剑”，使学生从中得到启示，意识到事物发展具有“否定之否定”的辩证唯物主义关系。重点：手性异构体和手性分子的概念及结构特点；判断手性分子的方法教学重难点难点：手性异构体和手性分子的结构特点以及如何判断手性分子教学方法：根据“手性”这一节抽象特点，采用直观教学（借助模型组教法学法合和拆分），即“边讲、边演示、边归纳”的探究教学法。充分运用有机物实物模型和电脑多媒体辅助，让学生观察模型，产生从感性到理性认

. 课程内容手性与生物体的化学起源课程名称生物有机化学总体情况本课程针对研究生开设教材分析对应教材为《生物有机化学》讲义（唐玉海主编）第二章。本节课重点介绍手性、手性的判断、对映异构体、对映异构体与生物体的关系。学习手性分子的结构特点，体现从结构角度学习有机物性质的有机化学学习模式，使学生对手性有更本质的认识；通过手性的学习使学生认识到手性对生命科学的重要意义，在学习过程中体会科学探究的魅力，并从手性起源体会唯物主义辩证法哲学思想。学情分析有利学情：“手性”是一种同分异构现象，前序课程中关于同分异构体的知识为“手性”的学习奠定了一定的理论基础；“手性”是一个有趣而带有一定哲学思想的概念，能激发学生的学习兴趣。不利学情：“手性”的理解比较抽象，需具备一定的空间想象能力。知识技能目标 ⚫ 掌握手性、手性分子、对映体等基本概念。 ⚫ 掌握分子对称因素与手性的关系，学会判断分子是否具有手性。 ⚫ 了解手性化合物与医学的关系。情感价值目标 ⚫ 通过学生观察模型理解手性异构体和手性分子的概念，并通过“巴斯德实验”首次发现并手工分离出手性异构体的科学史使学生感受到“从简单平凡中发现不平凡之美”的哲学思想 ⚫ 通过模型的使用，使学生了解手性异构体的两个基本条件：镜像对称和不能重叠，从而感受到“对称世界的不对称之美”。 ⚫ 通过“反应停”事件发生的原因，了解“手性”是一把“双刃剑”，使学生从中得到启示，意识到事物发展具有“否定之否定”的辩证唯物主义关系。教学重难点 ⚫ 重点：手性异构体和手性分子的概念及结构特点；判断手性分子的方法 ⚫ 难点：手性异构体和手性分子的结构特点以及如何判断手性分子教法学法 ⚫ 教学方法：根据“手性”这一节抽象特点，采用直观教学（借助模型组合和拆分），即“边讲、边演示、边归纳”的探究教学法。充分运用有机物实物模型和电脑多媒体辅助，让学生观察模型，产生从感性到理性认

识的飞跃，继而对手性异构体和手性分子的概念和结构特点有直观的认识，再演示归纳出规律，与学生达成共识。真正掌握方法和要点，最后进行练习巩固难点。学习方法：学生积极动脑、动手、动口，充分的进行探究和讨论、交流；体现以学生为主体、教师为主导的教学特点。教学用具球棍模型、手套、多媒体课件高阶性：1.“手性”是这个对称世界中的不对称之美，学生掌握这一概·念之后，自然地引发手性的起源问题，能促进学生对这个客观世界的深度思考：2.由手性的介绍引出目前科研上的前沿研究课题一一手性合成。创新性：1.从宏观到微观，从模型到理论，循序渐地进带领学生掌握手?金课特点性的概念；2．从围绕手性的巴斯德科学实验、“反应停“事件，激发哲学思想，体现课堂思政；3.了解“手性”是一把“双刃剑”，感受其在生产药物上的巨大意义，并树立强烈的社会责任感。.挑战度：掌握手性的判断方法，能自行判断分子的手性。第一小节：手性的概念【引入】不知道大家有没有想过：镜子里的“自己”真的跟实实在在的我们模一样吗？【展示】互为镜像的乳酸分子模型是同一种分子？还是不同的两种分子？两个分子互为镜像，分子式相同，原子组成和排列也相同；请大家尝试一下让这两个分子在三维空间上重合。【结论】发现无论如何两个分子都不能重合，学生自己体会到这是两种不同的教学过程分子：这两种分子严格说来属于分子式相同而结构不同的同分异构体，化学上叫做对映异构体。【概念】就像我们的双手，左手和右手互为镜像，但却在三维空间里不能重叠所以对映异构体也称手性异构体：有手性异构体的分子叫做手性分子，比如我们活动桌上的两个乳酸分子，其中任何一个分子都是手性分子。【引导】就像我们的左手和右手，五指的排列次序没有不同，但是在空间上的排列方向却是相反地，这就是造成“手性”的根本原因，也就是手性

. 识的飞跃，继而对手性异构体和手性分子的概念和结构特点有直观的认识，再演示归纳出规律，与学生达成共识。真正掌握方法和要点，最后进行练习巩固难点。 ⚫ 学习方法：学生积极动脑、动手、动口，充分的进行探究和讨论、交流；体现以学生为主体、教师为主导的教学特点。教学用具球棍模型、手套、多媒体课件金课特点 ⚫ 高阶性：1.“手性”是这个对称世界中的不对称之美，学生掌握这一概念之后，自然地引发手性的起源问题，能促进学生对这个客观世界的深度思考；2.由手性的介绍引出目前科研上的前沿研究课题——手性合成。 ⚫ 创新性：1. 从宏观到微观，从模型到理论，循序渐地进带领学生掌握手性的概念；2. 从围绕手性的巴斯德科学实验、“反应停“事件，激发哲学思想，体现课堂思政；3. 了解“手性”是一把“双刃剑”，感受其在生产药物上的巨大意义，并树立强烈的社会责任感。 ⚫ 挑战度：掌握手性的判断方法，能自行判断分子的手性。教学过程第一小节：手性的概念【引入】不知道大家有没有想过：镜子里的“自己”真的跟实实在在的我们一模一样吗？【展示】互为镜像的乳酸分子模型是同一种分子？还是不同的两种分子？两个分子互为镜像，分子式相同，原子组成和排列也相同；请大家尝试一下让这两个分子在三维空间上重合。【结论】发现无论如何两个分子都不能重合，学生自己体会到这是两种不同的分子；这两种分子严格说来属于分子式相同而结构不同的同分异构体，化学上叫做对映异构体。【概念】就像我们的双手，左手和右手互为镜像，但却在三维空间里不能重叠，所以对映异构体也称手性异构体；有手性异构体的分子叫做手性分子，比如我们活动桌上的两个乳酸分子，其中任何一个分子都是手性分子。【引导】就像我们的左手和右手，五指的排列次序没有不同，但是在空间上的排列方向却是相反地，这就是造成“手性”的根本原因，也就是手性

异构体的根本特征，【设问】在人类历史上，“手性”分子到底是怎么被发现的呢？【史话】1848年，法国生物学家巴斯德在研究酒石酸盐时，用放大镜仔细观察其晶体结构，发现有两种互为镜像的晶体，并小心翼翼地用镊子从酒石酸盐中分离出这两种旋光性质不同的晶体。这是人类首次发现分子的不对称性并成功地通过手工拆分出手性异构体。这一发现也奠定了现代有机立体化学的基础。2003年，由美国科学家发起的，全球化学家投票评选的“化学史上十项最美的实验”中，该实验被选为十项之首。为什么这个实验被评为“历史上最美的化学实验”呢？你觉得它美在哪里？【思想】这个实验之所以美，在于实验者巴斯德的耐心、在于它发现了不对称之美、在于简单与艺术的完美结合等等。在我看来呢，它最大的美在于巴斯德于简单平凡中关注到了常人忽略的细节，最终得出了不简单不平凡的结论。在日常生活中，那些最深刻的东西往往由于我们本身认识的缺失而随手弃之，还是那句老话，“生活中不是缺少美，而是缺少发现的眼睛。”在我们化学的研究发现中亦是如此。第二小节：分子的对称性与手性【设问】是不是所有互为镜像的分子都不是同一种分子呢？【展示】展示丙酸分子模型。这两个分子互为镜像，尝试让这两个分子在三维空间上重合，发现两分子可以重合。【结论】互为镜像的分子可以是两种不同的分子，也可以是同一种分子。【设问】为什么两个互为镜像对称的乳酸在空间不能重合，而两个互为镜像对称的丙酸在空间却可以重合？【讨论】主要原因在于丙酸中有两个完全一样的氢原子，这两个氢原子是没有差别的，因此可以通过旋转一定的角度使两者重合。【设问】你认为要想使两个分子不能重合，必须要满足什么条件？【讨论】碳原子上要连有四个不同的原子

. 异构体的根本特征。【设问】在人类历史上，“手性”分子到底是怎么被发现的呢？【史话】1848 年，法国生物学家巴斯德在研究酒石酸盐时，用放大镜仔细观察其晶体结构，发现有两种互为镜像的晶体，并小心翼翼地用镊子从酒石酸盐中分离出这两种旋光性质不同的晶体。这是人类首次发现分子的不对称性并成功地通过手工拆分出手性异构体。这一发现也奠定了现代有机立体化学的基础。2003 年，由美国科学家发起的，全球化学家投票评选的“化学史上十项最美的实验”中，该实验被选为十项之首。为什么这个实验被评为“历史上最美的化学实验”呢？你觉得它美在哪里？【思想】这个实验之所以美，在于实验者巴斯德的耐心、在于它发现了不对称之美、在于简单与艺术的完美结合等等。在我看来呢，它最大的美在于巴斯德于简单平凡中关注到了常人忽略的细节，最终得出了不简单不平凡的结论。在日常生活中，那些最深刻的东西往往由于我们本身认识的缺失而随手弃之，还是那句老话，“生活中不是缺少美，而是缺少发现的眼睛。”在我们化学的研究发现中亦是如此。第二小节：分子的对称性与手性【设问】是不是所有互为镜像的分子都不是同一种分子呢？【展示】展示丙酸分子模型。这两个分子互为镜像，尝试让这两个分子在三维空间上重合，发现两分子可以重合。【结论】互为镜像的分子可以是两种不同的分子，也可以是同一种分子。【设问】为什么两个互为镜像对称的乳酸在空间不能重合，而两个互为镜像对称的丙酸在空间却可以重合？【讨论】主要原因在于丙酸中有两个完全一样的氢原子，这两个氢原子是没有差别的，因此可以通过旋转一定的角度使两者重合。【设问】你认为要想使两个分子不能重合，必须要满足什么条件？【讨论】碳原子上要连有四个不同的原子

种药物是手性分子，只有其中一个异构体能减轻孕妇的妊娠反应，而另外一个异构体具有致畸毒副作用。【原理分析】一对对映体在生理活性和药理作用上产生如此大的差别的原因是什么？其实，一种化学物质一般是通过作用于细胞上的特定部位，才引起细胞的变化或改变。我们把细胞上的这种特定接受部位称为受体靶位。因为生物体内分子之间相互作用是发生在一个手性环境，不同的受体靶位具有不同的立体构型和构象。一个特异性手性分子的立体结构只有与特定受体靶位的活性部位相互匹配，才可以很好地进入其中，并产生相应的生理效应。而能够适合进入这个特定的受体靶位的分子，只是这一对对映体的其中之一。【启示】人类从这一药物史上的悲剧中吸取教训，不久各国纷纷规定，今后凡生产手性药物，必须把手性异构体分离开，只出售能治病的那种手性异构体的药物。同时，“反应停”事件也启示我们，事物的发展总是充满曲折的，符合“否定之否定”的辩证唯物主义发展观。【讨论】可见，“手性美”是一把锋利的“双刃剑”，如果利用得好，它就是造福人类的“天使”；一旦忽视或利用不当，它就是危害人类生命的“魔鬼”。“天使”和“魔鬼”只在一念之差，就看我们人类如何去把握好这个“度”。像“反应停”事件，我们人类为之付出了巨大的代价。【启发】正是有了60年代的这个教训，所以现在的药物在研制成功后，都要经过严格的生物活性和毒性试验，以避免其中所含的另一种手性分子对人体的危害。在化学合成中，这两种分子出现的比例是相等的，所以对于医药公司来说，他们每生产一公斤药物，还要费尽周折，把另一半分离出来。如果无法为它们找到使用价值的话，它们就只能是废物。在环境保护法规日益严厉的时代，这些废品也不能被随意处置，考虑到可能对公众健康产生的危害，这些工业垃圾的处理也是一笔不小的开支。怎么办呢？医药公司急切地寻找一种方法来解决这个问题。【手性催化】现在，这个令人头痛的问题已经逐渐得到解决。2001年，三位科学家用手性催化剂催化合成手性分子，这种方法被称为“不对称催

. 种药物是手性分子，只有其中一个异构体能减轻孕妇的妊娠反应，而另外一个异构体具有致畸毒副作用。【原理分析】一对对映体在生理活性和药理作用上产生如此大的差别的原因是什么？其实，一种化学物质一般是通过作用于细胞上的特定部位，才引起细胞的变化或改变。我们把细胞上的这种特定接受部位称为受体靶位。因为生物体内分子之间相互作用是发生在一个手性环境，不同的受体靶位具有不同的立体构型和构象。一个特异性手性分子的立体结构只有与特定受体靶位的活性部位相互匹配，才可以很好地进入其中，并产生相应的生理效应。而能够适合进入这个特定的受体靶位的分子，只是这一对对映体的其中之一。【启示】人类从这一药物史上的悲剧中吸取教训，不久各国纷纷规定，今后凡生产手性药物，必须把手性异构体分离开，只出售能治病的那种手性异构体的药物。同时，“反应停”事件也启示我们，事物的发展总是充满曲折的，符合“否定之否定”的辩证唯物主义发展观。【讨论】可见，“手性美”是一把锋利的“双刃剑”，如果利用得好，它就是造福人类的“天使”；一旦忽视或利用不当，它就是危害人类生命的“魔鬼”。“天使”和“魔鬼”只在一念之差，就看我们人类如何去把握好这个“度”。像“反应停”事件，我们人类为之付出了巨大的代价。【启发】正是有了 60 年代的这个教训，所以现在的药物在研制成功后，都要经过严格的生物活性和毒性试验，以避免其中所含的另一种手性分子对人体的危害。在化学合成中，这两种分子出现的比例是相等的，所以对于医药公司来说，他们每生产一公斤药物，还要费尽周折，把另一半分离出来。如果无法为它们找到使用价值的话，它们就只能是废物。在环境保护法规日益严厉的时代，这些废品也不能被随意处置，考虑到可能对公众健康产生的危害，这些工业垃圾的处理也是一笔不小的开支。怎么办呢？医药公司急切地寻找一种方法来解决这个问题。【手性催化】现在，这个令人头痛的问题已经逐渐得到解决。2001 年，三位科学家用手性催化剂催化合成手性分子，这种方法被称为“不对称催