第五章维生素与辅酶 3学时 定义:维持生物正常生命过程必需的一类小分子有机化合物,它在生物体内含量极少,大多 数由食物供给,人体自身不能合成它们。 脂溶性:A、D、E、K,单独具有生理功能。 水溶性:B1、B2、B6、B12、C等,辅酶。 第一节脂溶性维生素 一、维生素A和胡萝卜素P360 1、结构 化学名称:视黄醇,包括两种:A1、A2 2、维生素A的来源 β-胡萝卜素、a-胡萝卜素、γ-胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、肠粘膜内转化成A β-胡萝卜素转化成二个维生素A(一切有色蔬菜) a-胡萝卜素 Y-胡萝卜素转化成一个维生素A 黄玉米色素 3、功能 与视觉有关。 缺乏症:夜盲症。 活性形式:11顺式视黄醛 P361视循环 视紫红质为弱光感受物,当弱光射到视网膜上时,视紫红质分解,并刺激视神经而发生光 觉 l1-顺式视黄醛,在暗光下经视网膜圆柱细胞作用后,与视蛋白结合成视紫红质,形成一个 视循环 当全反视黄醛变成11-顺式视黄醛时,部分全反视黄醛被分解为无用物质,故必需随时补充 维生素A,每日补充量1mg 二、维生紊D(D1、D3,还有D4、D5) P361 有两种:D3(又名胆钙化醇),D2(又名麦角钙化固醇) 植物体内不含维生素D(但有维生素D原) 1、来源
第五章 维生素与辅酶 3 学时 定义：维持生物正常生命过程必需的一类小分子有机化合物，它在生物体内含量极少，大多 数由食物供给，人体自身不能合成它们。 脂溶性：A、D、E、K，单独具有生理功能。 水溶性：B1、B2、B6、B12、C 等，辅酶。 第一节 脂溶性维生素 一、 维生素 A 和胡萝卜素 P360 1、 结构 化学名称：视黄醇，包括两种：A1、A2 2、 维生素 A 的来源 β-胡萝卜素、α-胡萝卜素、γ-胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、肠粘膜内转化成 A。 β-胡萝卜素 转化成二个维生素 A（一切有色蔬菜） α-胡萝卜素 γ-胡萝卜素 转化成一个维生素 A 黄玉米色素 3、 功能 与视觉有关。 缺乏症：夜盲症。 活性形式：11-顺式视黄醛 P361 视循环 视紫红质为弱光感受物，当弱光射到视网膜上时，视紫红质分解，并刺激视神经而发生光 觉。 11-顺式视黄醛，在暗光下经视网膜圆柱细胞作用后，与视蛋白结合成视紫红质，形成一个 视循环。 当全反视黄醛变成 11-顺式视黄醛时，部分全反视黄醛被分解为无用物质，故必需随时补充 维生素 A，每日补充量 1 mg。 二、 维生素 D（D1、D3，还有 D4、D5） P361 有两种：D3（又名胆钙化醇），D2（又名麦角钙化固醇）。 植物体内不含维生素 D（但有维生素 D 原） 1、 来源
鱼肝油、蛋黄、牛奶、肝、肾、皮肤组织等富含维生素D。 酵母、真菌、植物中:麦角固醇(D2原) 动物体内: 7一脱氢胆固醇(D3原) 2、结构P362反应式 麦角固醇→维生素D2(麦角钙化固醇) 7-脱氢胆固醇(皮肤)→维生素D3(胆钙化固醇) 3、功能 调节钙磷代谢,维持血中钙磷正常水平,促进骨骼正常生长。 缺乏症:佝偻症等。 活性形式:1,25一二羟基胆钙固醇。 维生素D3(胆钙化固醇)→25-羟基胆钙固醇(肝脏)→1,25一二羟基胆钙固醇(肾 脏)→小肠(促进Ca2+的吸收、运输)及骨骼(促进Ca2+的沉积)中,参与调节钙磷 代谢 三、维生素EP363 化学名称:生育酚,共有8种,直接具有活性。 1、结构 P363结构式: 生育酚 2、来源 动、植物油、麦胚油、玉米油、花生油、棉子油、蛋黄、牛奶、水果等。 3、功能(抗氧剂一油脂氧化) 生理功能:抗生殖不育、肌肉委缩、贫血、血细胞形态异常 机理:有抗氧化活性,能防止不饱和脂肪酸自动氧化,保护细胞膜,延长细胞寿命,还 可保护巯基酶的活性。 四、维生素K(K1、K2、K3)P364 l、结构 2、来源 食物和肠道微生物合成:绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆,大肠杆菌、乳酸菌 3、功能 促进凝血。 缺乏症:肌肉出血、凝血时间延长。 凝血过程中,许多凝血因子的生成与维生K有关 ①凝血酶原, 即因子Ⅱ ②转变加速因子前体,因子VIl ③血浆凝血酶激酶 因子IX ④司徒氏因子 因子Ⅹ 第二节水溶性维生素与辅酶 主要是B族维生素,绝大多数都是辅酶。 、维生B1与焦磷酸硫胺素(TPP)P367 化学名称:硫胺素 活性形式:焦磷酸硫胺素(TPP) l、结构
鱼肝油、蛋黄、牛奶、肝、肾、皮肤组织等富含维生素 D。 酵母、真菌、植物中：麦角固醇（D2 原） 动物体内： 7 一脱氢胆固醇（D3 原） 2、 结构 P362 反应式： 麦角固醇 →维生素 D2 （麦角钙化固醇） 7-脱氢胆固醇（皮肤）→ 维生素 D3 （胆钙化固醇） 3、 功能 调节钙磷代谢，维持血中钙磷正常水平，促进骨骼正常生长。 缺乏症：佝偻症等。 活性形式：1，25 一二羟基胆钙固醇。 维生素 D3 （胆钙化固醇）→25-羟基胆钙固醇（肝脏）→1，25 一二羟基胆钙固醇（肾 脏）→小肠（促进 Ca2+ 的吸收、运输 ）及骨骼（促进 Ca2+的沉积 ）中，参与调节钙磷 代谢。 三、 维生素 E P363 化学名称：生育酚，共有 8 种，直接具有活性。 1、 结构 P363 结构式： α-生育酚 2、 来源 动、植物油、麦胚油、玉米油、花生油、棉子油、蛋黄、牛奶、水果等。 3、 功能（抗氧剂—油脂氧化） 生理功能：抗生殖不育、肌肉委缩、贫血、血细胞形态异常 机理：有抗氧化活性，能防止不饱和脂肪酸自动氧化，保护细胞膜，延长细胞寿命，还 可保护巯基酶的活性。 四、 维生素 K（ K1、K2、K3） P364 1、结构 2、 来源 食物和肠道微生物合成；绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆， 大肠杆菌、乳酸菌 3、 功能 促进凝血。 缺乏症：肌肉出血、凝血时间延长。 凝血过程中，许多凝血因子的生成与维生 K 有关。 ①凝血酶原， 即因子 II ②转变加速因子前体， 因子 VII ③血浆凝血酶激酶 因子 IX ④司徒氏因子 因子 X 第二节 水溶性维生素与辅酶 主要是 B 族维生素，绝大多数都是辅酶。 一、 维生 B1 与焦磷酸硫胺素（TPP） P367 化学名称：硫胺素， 活性形式：焦磷酸硫胺素（TPP） 1、 结构
P367结构式:硫胺素 活性形式:TPP 硫胺素+AIP TPP +AMP 硫胺素激酶 2、来源: 瘦肉、酵母、谷类的胚芽、皮层。 3、功能(TPP) 脱羧辅酶 缺乏症:脚气病、多发性神经炎。 IPP是催化丙酮酸、α-酮戊二酸脱羧反应的辅酶, 噻唑环C-2上氢解离,使C-2变成负碳离子,可以和α-酮酸的羧基碳结合,形成中间复合 物脱CHOH 二、维生素B2与黄素辅藤(FAD、FMN)P36 化学名称:核黄素 l、结构 P368结构式:VB2、FMN、FAD 活性形式 FMN(还原型FMNH2), FAD(还原型FADH2) 核黄素+AIP→FMN+ADP FMN+ATP→FAD+ppi 2、来源 肝脏、酵母、大豆和米糠等 3、功能 FMN、FAD作为氧化还原型黄素辅酶,可分别与酶蛋白结合(称黄素蛋白),构成脱氢酶, 辅酶传递2H 酶 底物 产物 D-aa氧化酶 酮酸 FAD 羟基乙酸氧化酶羟基乙酸乙醛酸 FMN 琥珀酸脱氢酶 琥珀酸 反丁烯二酸 FAD 三、维生素B3泛酸与辅醇A(CoA)P370 维生素B3也称泛酸,是辅酶A的组成成分 结构 P370结构式VB3(泛酸)、辅酶A VB3(泛酸):泛解酸、β-丙氨酸
P367 结构式： 硫胺素 活性形式：TPP 硫胺素 + ATP Mg2+ TPP + AMP 硫胺素激酶 2、 来源： 瘦肉、酵母、谷类的胚芽、皮层。 3、 功能（TPP） 脱羧辅酶。 缺乏症：脚气病、多发性神经炎。 TPP 是催化丙酮酸、α-酮戊二酸脱羧反应的辅酶。 噻唑环 C-2 上氢解离，使 C-2 变成负碳离子，可以和α-酮酸的羧基碳结合，形成中间复合 物脱 CHOH。 二、 维生素 B2 与黄素辅酶（FAD、FMN） P368 化学名称：核黄素 1、 结构 P368 结构式：VB2、FMN、FAD 活性形式： FMN（还原型 FMNH2） ， FAD （还原型 FADH2） 核黄素+ATP→FMN+ADP， FMN+ATP→FAD+ppi 2、 来源 肝脏、酵母、大豆和米糠等 3、 功能 FMN、FAD 作为氧化还原型黄素辅酶，可分别与酶蛋白结合（称黄素蛋白），构成脱氢酶， 辅酶传递 2H 酶 底物 产物 辅酶 D-a.a 氧化酶 D-a.a α-酮酸 FAD 羟基乙酸氧化酶 羟基乙酸 乙醛酸 FMN 琥珀酸脱氢酶 琥珀酸 反丁烯二酸 FAD 三、 维生素 B3—泛酸与辅酶 A（CoA） P370 维生素 B3 也称泛酸，是辅酶 A 的组成成分 1、 结构 P370 结构式 VB3（泛酸）、辅酶 A VB3（泛酸）：泛解酸、β-丙氨酸
腺苷-3-磷酸 辅酶A(CoA-SH)磷酸 泛酸 巯基乙胺泛酰巯基乙胺 活性位点:-SH 2、功能: 脂酰基载体,乙酰辅酶A是糖代谢、脂肪代谢氨基酸代谢的枢纽。 四、维生素B5与烟酰胺辅酶 P369 维生素B5包括烟酸(尼克酸)、烟酰胺(尼克酰胺) 烟酰胺是合成NAD、NADP的前体 P369结构式:烟酸、烟酰胺、NAD、NADP NAD、NADP是各种脱氢酶的辅酶 MH2+NAD+→M+NADH+H 酶 底物 产物 辅酶 醇脱氢酶 乙醇 乙醛 NAD+ 异柠檬酸脱氢酶 异柠檬酸a-酮戊二酸 NAD+或NADP+ 五、維生素B6与磷酸吡哆醛辅藤 维生素B6包括:吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇 P375结构式 活性形式:磷酸吡哆胺、磷酸吡哆醛 功能:磷酸吡哆醛转氨酶、磷酸吡哆胺转氨酶 P376转氨反应过程 转氨、脱羧、消旋 六、维生素B7生物素与羧化辅藤P373 化学名称:生物素 P373生物素的结构 生物素是多种羧化酶的辅酶 酶蛋白的Lyse-NH2与生物素的羧基结合,生成 Enz-biotin复合体 丙酮酸的羧化: E-Biotin+HCO3-+ ATP E-Biotin-COO-+ ADP Pi E- Biotin-COO+丙酮酸→草酰乙酸+E- Biotin 活性位点:N-1 P374N-1羧化生素素
腺苷-3’-磷酸 辅酶 A（CoA-SH） 磷酸 泛酸 巯基乙胺 泛酰巯基乙胺 活性位点：-SH 2、 功能： 脂酰基载体，乙酰辅酶 A 是糖代谢、脂肪代谢氨基酸代谢的枢纽。 四、 维生素 B5 与烟酰胺辅酶 P369 维生素 B5 包括烟酸（尼克酸）、烟酰胺（尼克酰胺） 烟酰胺是合成 NAD、NADP 的前体 P369 结构式：烟酸、烟酰胺、NAD、NADP NAD、NADP 是各种脱氢酶的辅酶。 MH2+NAD+→M+NADH+H+ 酶 底物 产物 辅酶 醇脱氢酶 乙醇 乙醛 NAD+ 异柠檬酸脱氢酶 异柠檬酸 α-酮戊二酸 NAD+或 NADP+ 五、 维生素 B6 与磷酸吡哆醛辅酶 维生素 B6 包括：吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇 P375 结构式 活性形式：磷酸吡哆胺、磷酸吡哆醛 功能：磷酸吡哆醛转氨酶、磷酸吡哆胺转氨酶 P376 转氨反应过程 转氨、脱羧、 消旋 六、 维生素 B7 生物素与羧化辅酶 P373 化学名称：生物素 P373 生物素的结构 生物素是多种羧化酶的辅酶 酶蛋白的 Lysε—NH2 与生物素的羧基结合，生成 Enz-biotin 复合体 丙酮酸的羧化： E-Biotin+HCO3- + ATP → E-Biotin-COO- + ADP + Pi E-Biotin-COO- + 丙酮酸 → 草酰乙酸 + E-Biotin 活性位点：N-1 P374 N-1 羧化生素素
七、维生素Bl1叶酸P371 维生素Bl1又名叶酸,喋血谷氨酸 P372结构式:叶酸 活性形式:四氢叶酸(THF),传递一碳单位的辅酶 传递的一碳单位有:甲基、亚甲基(甲叉)、甲川基、甲酰基、亚胺甲基 活性位点:N5、N10 举例:P373甲硫氨酸的合成 八、维生素B2钴胺素 化学名称:钴胺素 5-—脱氧腺嘌呤核苷酸钻胺素是 甲基丙二酸单酰辅酶A变位酶的辅酶 九、硫辛酸 丙酮酸脱羧酶复合体中的辅酶 (硫辛酰氨转乙酰酶和二氢硫辛酰氨脱氢酶的辅酶) 十、维生素C l、结构 化学名称:抗坏血酸 2、来源:食物 3、功能:抗氧化剂 缺乏症:坏血病,毛细血管脆弱,牙龈发炎出血 P378表:组成辅酶的B族维生素
七、 维生素 B11 叶酸 P371 维生素 B11 又名叶酸，喋血谷氨酸 P372 结构式：叶酸 活性形式：四氢叶酸（THF），传递一碳单位的辅酶 传递的一碳单位有：甲基、亚甲基（甲叉）、甲川基、甲酰基、亚胺甲基 活性位点：N5、N10 举例：P373 甲硫氨酸的合成 八、 维生素 B12 钴胺素 化学名称：钴胺素。 5’—脱氧腺嘌呤核苷酸钴胺素是 甲基丙二酸单酰辅酶 A 变位酶的辅酶 九、 硫辛酸 丙酮酸脱羧酶复合体中的辅酶 （硫辛酰氨转乙酰酶和二氢硫辛酰氨脱氢酶的辅酶） 十、 维生素 C 1、 结构 化学名称：抗坏血酸 2、 来源:食物。 3、 功能:抗氧化剂 缺乏症：坏血病，毛细血管脆弱，牙龈发炎出血 P378 表：组成辅酶的 B 族维生素
