1、了解 Woodward-Hoffmann-的分子轨道对称守恒原理的提出和基本内容。 2、了解前线轨道理论解释三类主要周环反应(电环化、环加成、σ-迁移)。 3、能判断电环化反应和环加成反应中的“允许”和“禁阻”及产物的构象。 周环反应简介 电环化反应 环加成反应 σ 移位反应 周环反应的理论

一、周环反应 前面各章讨论的有机化学反应从机理上看主要有两种,一种是离子型反应, 另一种是自由基型反应,它们都生成稳定的或不稳定的中间体。还有另一种 机理,在反应中不形成离子或自由基中间体,而是由电子重新组织经过四或 六中心环的过渡态而进行的。这类反应表明化学键的断裂和生成是同时发生 的,它们都对过渡态作出贡献。这种一步完成的多中心反应称为周环反应

第十三章周环反应 (一)周环反应 (1)电环化反应 (2)环加成反应 (3)移位反应 (二)周环反应的理论及其应用 (1)前线轨道法及其应用举例 (2)能级相关法及其应用举例 (3)芳香性过渡态概念及其应用举例

一、周环反应 前面各章讨论的有机化学反应从机理上看主要有两种，一种是离子型反应， 另一种是自由基型反应，它们都生成稳定的或不稳定的中间体。还有另一种 机理，在反应中不形成离子或自由基中间体，而是由电子重新组织经过四或 六中心环的过渡态而进行的。这类反应表明化学键的断裂和生成是同时发生 的，它们都对过渡态作出贡献。这种一步完成的多中心反应称为周环反应。 周环反应： 反应中无中间体生成，而是通过形成过渡态一步完成的 多中心反应

§17.1 周环反应概述 §17.2 电环化反应 (Electrocyclic Reactions) §17.3 环加成反应 (Cycloaddition Reactions) §17.4 σ-迁移反应 (σ-Migrate Reactions)

§17~1 周环反应的理论 §17~2 电环化反应 §17~3 σ- 键迁移反应 §17~4 环加成反应

（一） 周环反应 （1）电环化反应 （2）环加成反应 （3）σ 移位反应

1.初步了解周环反应的基本理论一分子轨道理论和前线轨道理论。 2.掌握电环化反应、环加成反应、-键迁移反应的反应条件和方式的选择。 3.能根据具体条件完成指定的周环反应

一、周环反应: 二、反应过程中无离子或自由基中间体生成,而生成环状过渡态的反应协同反应

（一） 周环反应 （1）电环化反应 （2）环加成反应 （3）σ 移位反应 （二） 周环反应的理论及其应用 （1）前线轨道法及其应用举例 （2）能级相关法及其应用举例 （3）芳香性过渡态概念及其应用举例