1、了解 Woodward-Hoffmann-的分子轨道对称守恒原理的提出和基本内容。 2、了解前线轨道理论解释三类主要周环反应(电环化、环加成、σ-迁移)。 3、能判断电环化反应和环加成反应中的“允许”和“禁阻”及产物的构象。 周环反应简介 电环化反应 环加成反应 σ 移位反应 周环反应的理论

一、周环反应 前面各章讨论的有机化学反应从机理上看主要有两种,一种是离子型反应, 另一种是自由基型反应,它们都生成稳定的或不稳定的中间体。还有另一种 机理,在反应中不形成离子或自由基中间体,而是由电子重新组织经过四或 六中心环的过渡态而进行的。这类反应表明化学键的断裂和生成是同时发生 的,它们都对过渡态作出贡献。这种一步完成的多中心反应称为周环反应

第十三章周环反应 (一)周环反应 (1)电环化反应 (2)环加成反应 (3)移位反应 (二)周环反应的理论及其应用 (1)前线轨道法及其应用举例 (2)能级相关法及其应用举例 (3)芳香性过渡态概念及其应用举例

一、周环反应 前面各章讨论的有机化学反应从机理上看主要有两种，一种是离子型反应， 另一种是自由基型反应，它们都生成稳定的或不稳定的中间体。还有另一种 机理，在反应中不形成离子或自由基中间体，而是由电子重新组织经过四或 六中心环的过渡态而进行的。这类反应表明化学键的断裂和生成是同时发生 的，它们都对过渡态作出贡献。这种一步完成的多中心反应称为周环反应。 周环反应： 反应中无中间体生成，而是通过形成过渡态一步完成的 多中心反应

§17~1 周环反应的理论 §17~2 电环化反应 §17~3 σ- 键迁移反应 §17~4 环加成反应

第一节 周环反应和分子轨道对称守恒原理 第二节 电环化反应 第三节 环加成反应 第四节 σ-迁移反应

§17.1 周环反应概述 §17.2 电环化反应 (Electrocyclic Reactions) §17.3 环加成反应 (Cycloaddition Reactions) §17.4 σ-迁移反应 (σ-Migrate Reactions)

（一） 周环反应 （1）电环化反应 （2）环加成反应 （3）σ 移位反应

1.初步了解周环反应的基本理论一分子轨道理论和前线轨道理论。 2.掌握电环化反应、环加成反应、-键迁移反应的反应条件和方式的选择。 3.能根据具体条件完成指定的周环反应

一、周环反应: 二、反应过程中无离子或自由基中间体生成,而生成环状过渡态的反应协同反应