(一) 氨基酸 (1) 氨基酸的结构和命名 (2) 氨基酸的制法 (甲) 蛋白质水解 (乙) α-卤代酸的氨解 (丙) Gabrial法 (丁) Strecker合成 (3) 氨基酸的性质 (甲) 羧基的反应 (乙) 氨基的反应 (丙) 两性和等电点 (丁) 与水合茚三酮的反应 (二) 多肽 (1) 多肽的分类和命名 (2) 多肽结构的测定(自学) (甲) 肽的水解 (乙) 氨基酸顺序的测定 (3) 多肽的合成(自学) (甲) 传统合成 (乙) 固相合成和组合合成 (1) 蛋白质的组成和分类 (2) 蛋白质的性质 (甲) 溶液性质 (乙) 盐析 (丁) 变性 (戊) 显色反应 (3) 蛋白质的结构 (三) 蛋白质

第一节 卤代烷 (一) 卤代烷的分类和命名 (二) 卤代烃的制法 (三) 卤代烷的物理性质 (四) 卤代烷的化学性质 (五) 亲核取代反应机理 (六) 影响亲核取代反应的因素 (七) 消除反应的机理 (八) 影响消除和取代反应的因素 第二节 卤代烯烃 (一) 卤代烯烃的分类和命名 (二) 双键位置对卤原子活泼性的影响 第三节 氟代烃

11.1 羧酸衍生物的命名 Nomenclature of Carboxylic Acid Derivatives 11.2 羧酸衍生物的结构和反应性 Structure and Reactivity of Carboxylic Acid Derivatives 11.3 羧酸衍生物的制备 Preparation of Carboxylic Acid Derivatives 11.4 羧酸衍生物的水解 醇解 氨解反应 Hydrolysis, Alcoholysis and Amonolysis Reactions of Carboxylic Acid Derivatives 11.5 羧酸衍生物的其它反应 Other Reactions of Carboxylic Acid Derivatives 11.6 酯缩合反应 Ester Condensation Reactions 11.7 油脂和蜡 Fats and Waxes

1.掌握酰卤,酸酐,酯,酰胺的化学性质及相互间的转化关系。 2.熟悉酯缩合反应,霍夫曼降级反应等重要人名反应。 3.熟悉酯的水解反应历程

一、化合物类名 一、化合物类名 二、同分异构体 二、同分异构体 三、化学键 三、化学键 四、结构和表达 四、结构和表达 五、静态立体化学 五、静态立体化学 六、电子效应 六、电子效应 七、理论 七、理论 八、光谱 八、光谱 九、试剂 九、试剂 十、反应和反应机理 十、反应和反应机理

9.1 醇和酚的分类与命名 9.1.1 醇和酚的分类 9.1.2 醇和酚的命名 (1) 醇的命名 (2) 酚的命名 9.2 醇和酚的结构 9.3 醇和酚的制法 9.3.1 醇的工业合成 (1) 由合成气合成 (2) 由烯烃合成 (3) 羰基合成 (4) 发酵法 9.3.2 酚的工业合成 (1) 异丙苯法 (2) 芳卤衍生物的水解 (3) 碱熔法 9.3.3 卤代烷或重氮盐的水解 9.3.4 由 Grignard 试剂制备 9.3.5 由烯烃制备 9.3.6 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原 9.4 醇和酚的物理性质 9.5 醇和酚的波谱性质 9.6 醇和酚的化学性质—醇和酚的共性 9.6.1 弱酸性 9.6.2 醚的生成 9.6.3 酯的生成 9.6.4 氧化反应 (1) 一元醇的氧化 (2) 一元醇的脱氢 (3)α–二醇的氧化 (4) 酚的氧化 9.6.5 与三氯化铁显色反应 9.7 醇羟基的反应—醇的个性 9.7.1 弱碱性 9.7.2 与氢卤酸反应 9.7.3 α–卤代醇与氢卤酸的反应 邻基效应 9.7.4 与卤化磷的反应 9.7.5 与亚硫酰氯的反应 9.7.6 脱水反应 (1) 分子间脱水 (2) 分子内脱水 9.8 酚芳环上的反应—酚的个性 9.8.1 卤化 9.8.2 磺化 9.8.3 硝化和亚硝化 9.8.4 Friedel–Crafts 反应 9.8.5 Kolbe–Schmitt 反应 9.8.6 与甲醛缩合——酚醛树脂及杯芳烃 (1) 酚醛树脂 (2) 杯芳烃 9.8.7 与丙酮缩合——双酚 A 及环氧树脂

5.1 芳烃的构造异构和命名 5.1.1 构造异构 5.1.2 命名 5.2 苯的结构 5.2.1 价键理论 5.2.2 分子轨道理论 5.2.3 共振论对苯分子结构的解释 5.3 单环芳烃的物理性质 5.4 单环芳烃的化学性质 5.4.1 芳烃苯环上的反应 (a) 卤化 (b) 硝化 (c) 磺化 (f) 氯甲基化 5.4.2 芳烃侧链烃基上的反应 (1) 卤化反应 (2) 氧化反应 (3) 聚合反应 5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则 5.5.1 两类定位基 5.5.2 芳环上亲电取代反应定位规则的 理论解释 5.5.3 二取代苯亲电取代的定位规则 5.5.4 亲电取代定位规则在有机合成上的应用 (d) Friedel–Crafts 烷基化反应 (e) Friedel–Crafts 酰基化反应 5.6 芳香族亲电取代反应中的动力学和 热力学控制 5.7 稠环芳烃 5.7.1 萘 (1) 萘的结构 (2) 萘的性质 (3) 萘环上二元亲电取代反应的定位规则 5.7.2 其它稠环芳烃 5.8 芳香性 5.8.1 Hüchel 规则 5.8.2 非苯芳烃 芳香性的判断 (1)轮烯 (2) 芳香离子 (3) 并联环系 5.9 富勒烯 5.10 芳烃的工业来源 5.10.1 从煤焦油分离 5.10.2 从石油裂解产品中分离 5.10.3 芳构化 5.11 多官能团化合物的命名

《精细有机合成单元反应》课程参考文献：《化工有机合成单元过程》书籍PDF电子版【美】P.H.格罗金斯主编

7.1 卤代烃的分类 7.1.1 卤代烷的分类 7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 7.2 卤代烃的命名 7.2.1 卤代烷的系统命名法 7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法 7.3 卤代烃的制法 7.3.1. 烃的卤化 7.3.2. 由不饱和烃制备 7.3.3 由醇制备 7.3.4 卤原子交换 7.3.5 偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢 7.3.6 氯甲基化 7.3.7 由重氮盐制备 7.4 卤代烃的物理性质 7.5 卤代烷的化学性质 7.5.1 亲核取代反应 (1) 水解反应 (2) 与醇钠作用 (3) 与 氰化钠作用 (4) 与氨作用 (5) 卤离子的交换反应 (6) 与硝酸银作用 7.5.2 消除反应 (1) 脱卤化氢 (2) 脱卤素 7.5.3 与金属反应 (1)与镁反应 (2)与锂反应 7.5.4 相转移催化反应 7.6 亲核取代反应机理 7.6.1 双分子亲核取代反应(SN2)机理 7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理 7.6.3 分子内亲核取代反应机理 邻基效应 7.7 影响亲核取代反应的因素 7.7.1 烷基结构的影响 (1) 烷基结构对SN2反应的影响 (2) 烷基结构对SN1反应的影响 7.7.2 卤原子(离去基团)的影响 7.7.3亲核试剂的影响 7.7.4 溶剂的影响 7.8 消除反应的机理 7.8.1 双分子消除反应(E2)机理 7.8.2 单分子消除反应(E1)机理 7.9 消除反应的取向 7.10 影响消除反应的因素 7.10.1 烷基结构的影响 7.10.2 卤原子的影响 7.10.3 进攻试剂的影响 7.10.4 溶剂极性的影响 7.11 取代和消除反应的竞争 7.11.1 烷基结构的影响 7.11.2 进攻试剂的影响 7.11.3 溶剂的影响 7.11.4 反应温度的影响 7.12 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 7.12.1 双键和苯环位置对卤原子活性的影响 7.12.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 (1) 亲核取代反应 (2) 亲核取代反应机理 (3) 消除反应 (4) 与金属反应 (5) 烃基的反应 7.12.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 (1)亲核取代反应 (2) 消除反应 (3) 与金属镁反应

醇的分类及命名。 醇的结构特征与物理性质。 醇的化学性质。 O-H的断裂反应-与活泼金属的反应。 C-O的断裂反应-与氢卤酸的反应及与其他 无机酸的反应。 醇的脱水反应。 氧化反应 连羟基多元醇氢氧化铜和过碘酸试剂的反应。 酚的分类和命名。 酚的物理性质。 酚的结构特征。 酚的化学性质： O-H键的反应。 芳环上的取代反应。 醚的分类与命名。 醚的物理性质简介与醚的结构特点。 醚的化学性质： 盐的形成。 醚键的断裂。 过氧化物的生成。 环氧乙烷的活泼性。 第一节： 醇（R-OH） 第二节：酚（Ar-OH） 第三节：醚（R-O-R’）