第三章单烯烃 学习要求 1.掌握sp2杂化的特点,形成π键的条件以及π键的特性。 2.握烯烃的命名方法,了解次序规则的要点及Z/E命名法。 3.掌握烯烃的重要反应(加成反应、氧化反应、α-H的反应)。 4.掌握烯烃的亲电加成反应历程,马氏规则和过氧化物效应。 分子内含有碳碳双键(C=C)的烃,称为烯烃(有单烯烃,二烯烃,多烯烃) §3-1烯烃的结构 双键的结构 1.实验现象 现代物理手段测得所有原子在同一平面,每个碳原子只和三个原子相连。∠ HCCHCHHHHHH键角121.7°,∠HCH键角117°。 测键能:C—C345.6KJ/mol;C=C610KJ/mol 双键的键能不是两个单键键能之和:345.6*2=691.2KJ/mol 键长:C-C0.154nm;C=C0.133nm 2.碳原子的sp2杂化 41杂位1⊥⊥ 3.π键 反键轨道 p 原子轨道 Esp2(sp2 2p成键轨道
• 19 • 第三章 单 烯 烃 学习要求： 1．掌握 sp 2杂化的特点，形成π键的条件以及π键的特性。 2．握烯烃的命名方法，了解次序规则的要点及 Z / E 命名法。 3．掌握烯烃的重要反应（加成反应、氧化反应、α-H 的反应）。 4．掌握烯烃的亲电加成反应历程，马氏规则和过氧化物效应。 分子内含有碳碳双键（C=C）的烃，称为烯烃（有单烯烃，二烯烃，多烯烃）， § 3—1 烯烃的结构 一、双键的结构 1．实验现象 现代物理手段测得所有原子在同一平面，每个碳原子只和三个原子相连。∠ HCCHCHHHHHH 键角 121.7°, ∠HCH 键角 117°。 测键能：C—C 345.6 KJ/mol; C = C 610 KJ/mol 双键的键能不是两个单键键能之和：345.6 * 2 = 691.2 KJ/mol 键长：C—C 0.154nm ; C = C 0.133nm 2．碳原子的 sp2 杂化 3．π键 2Px 2Py 2Pz 2S 2P 2S 激发 杂化 SP 2 2P C C 能 量 π * 成键轨道 反键轨道 π 原子轨道 2p 2p
4.链接乙烯动画。结合模型。 、比较σ键和π键 1.存在的情况 o键可以单独存在,并存在于任何含共价键的分子中。 π键不能单独存在,必须与σ键共存,可存在于双键和叁键中。 2.成键原子轨道 o键在直线上相互交盖,成键轨道方向结合。 π键相互平行而交盖,成键轨道方向平行 3.电子云的重叠及分布情况 o键重叠程度大,有对称轴,呈圆柱形对称分布,电子云密集在两个原子之 间,对称轴上电子云最密集。 π键重叠程度较小,分布成块状,通过键轴有一个对称面,电子云较扩散, 分布在分子平面上、下两部分,对称面上电子云密集最小。 4.键的性质 σ键键能较大,可沿键轴自由旋转,键的极化性较小 π键键能较小,不能旋转,键的极化性较大。 5.化学性质 o键较稳定;π键易断裂,易氧化,易加成。 6.σ键:两个原子间只能有一个0键 π键:两个原子间可有一个π键或两个π键 §3-2烯烃的异构和命名 、烯烃的同分异构 烯烃的同分异构现象比烷烃的要复杂,除碳异构外,还有由于双键的位置 不同引起的位置异构和双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构
• 20 • 4．链接乙烯动画。结合模型。 二、比较σ键和π键 1.存在的情况 σ键可以单独存在，并存在于任何含共价键的分子中。 π键不能单独存在，必须与σ键共存，可存在于双键和叁键中。 2.成键原子轨道 σ键在直线上相互交盖，成键轨道方向结合。 π键相互平行而交盖，成键轨道方向平行。 3.电子云的重叠及分布情况 σ键重叠程度大，有对称轴，呈圆柱形对称分布，电子云密集在两个原子之 间，对称轴上电子云最密集。 π键重叠程度较小，分布成块状，通过键轴有一个对称面，电子云较扩散， 分布在分子平面上、下两部分，对称面上电子云密集最小。 4.键的性质 σ键键能较大，可沿键轴自由旋转，键的极化性较小。 π键键能较小，不能旋转，键的极化性较大。 5.化学性质 σ键较稳定；π键易断裂，易氧化，易加成。 6.σ键：两个原子间只能有一个σ键。 π键：两个原子间可有一个π键或两个π键。 § 3—2 烯烃的异构和命名 一、 烯烃的同分异构 烯烃的同分异构现象比烷烃的要复杂，除碳干异构外，还有由于双键的位置 不同引起的位置异构和双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构
造异构(以四个碳的烯烃为例 CH3-CH2-CH=CH21-丁烯 位置异构 CH3CH=CH-CH32-丁烯 构造异构 CH3-C=CH2 2-甲基丙烯 碳干异构 CH3 顺反异构 由于双键不能自由旋转,而双键碳上所连接的四个原子或原子团是处在同 平面的,当双键的两个碳原子各连接两个不同的原子或原子团时,就能产生 顺反异构体。 例如: C=C 顺J烯 H3C H3bp37℃顺反异构体 构型异构 (立体异构体) CH3 bp0.88 这种由于组成双键的两个碳原子上连接的基团在空间的位置不同而形成的 构型不同的现象称为顺反异构相现象。 产生顺反异构体的必要条件:构成双键的任何一个碳原子上所连的两个基 团要不同。 d a-C=C C bb 有顺反异构的类型 无顺反异构的类型 顺反异构体的物理性质不同,因而分离它们并不很难 二、烯烃的命名 1.烯烃系统命名法
• 21 • 造异构 （以四个碳的烯烃为例） CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 位置异构 CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 构造异构 CH3-C=CH2 2-甲基丙烯 碳干异构 CH3 顺反异构 由于双键不能自由旋转，而双键碳上所连接的四个原子或原子团是处在同 一平面的，当双键的两个碳原子各连接两个不同的原子或原子团时，就能产生 顺反异构体。 例如： 这种由于组成双键的两个碳原子上连接的基团在空间的位置不同而形成的 构型不同的现象称为顺反异构相现象。 产生顺反异构体的必要条件： 构成双键的任何一个碳原子上所连的两个基 团要不同。 顺反异构体的物理性质不同，因而分离它们并不很难。 二、 烯烃的命名 1． 烯烃系统命名法 H CH3 H H3C CH3 H H H3C 顺丁烯 反丁烯 （立体异构体） 顺反异构体 构型异构 C = C C = C bp0.88 ℃ bp 3.7 ℃ C C C C C C C C a b a b b a a d d a d b a a a b 有顺反异构的类型 无顺反异构的类型
烯烃系统命名法,基本和烷烃的相似。其要点是 1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链,称为某烯。 2)从最靠近双键的一端开始,将主链谈原子依次编号。 主链选择 CH2=C-CH2-CH CH3-C=CH-CH2-CH-CH3 1编号错误 H3 H3 3)将双键的位置标明在烯烃名称的前面(只写出双键碳原子中位次较小的 4)其它同烷烃的命名。原则 例如:上两个化合物的命名为2-乙基-1-戊烯 2,5-二甲基-2-己烯 2.几个重要的烯基 烯基烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团 CH2=CH- 乙烯基 CH3CH=CH 丙烯基(1-丙烯基) CH2=CH-CH2-烯丙基(2-丙烯基) IUPAC允许沿用的俗 名 CH2= C 异丙烯基 CH3 顺反异构体的命名 1)顺反命名法:既在系统名称前加一“顺”或“反”字 例如cHc=CH H2 CH3 CH3CH2 H CH2CH3 顺2戊烯 反3-甲基3己烯 顺反命名法有局限性,即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是
• 22 • 烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。其要点是： 1） 选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。 2） 从最靠近双键的一端开始，将主链谈原子依次编号。 3） 将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的 一个）。 4） 其它同烷烃的命名。原则 例如：上两个化合物的命名为 2-乙基-1-戊烯 2，5-二甲基-2-己烯 2．几个重要的烯基 烯基 烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。 CH2=CH- 乙烯基 CH3CH=CH- 丙烯基（1-丙烯基） CH2=CH-CH2- 烯丙基（2-丙烯基） IUPAC 允许沿用的俗 名 CH2= C– 异丙烯基 CH3 顺反异构体的命名 1） 顺反命名法： 既在系统名称前加一“顺”或“反”字。 例如： 顺反命名法有局限性，即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是 CH2=C-CH2 -CH3 CH2 -CH2 -CH3 CH3 -C=CH-CH2 -CH-CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 6 4 3 2 1 (2) (3) (1) X X 编号正确 编号错误 主链选择 C H C CH2 CH3 H CH3 CH3CH2 C H C H CH2CH3 -2- 顺 戊烯 反-3- 甲基-3- 己烯
相同的,彼此无相同基团时,则无法命名其顺反 例如: H、 CH2CH CH3\ CH2CH2CH CH3/C=c H3 CH2CH2 CH3 CH3CH2 为解决上述构型难以用顺反将其命名的难题,IUAC规定,用Z、E命名法 来标记顺反异构体的构型。 2)Z、E命名法(顺序规则法) 一个化合物的构型是Z型还是E型,要由“顺序规则”来决定 Z、E命名法的具体内容是 分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“顺序规则”排出的先后顺序,如 果两个双键碳上排列顺序在前的基团位于双键的同侧,则为Z构型,反之为E 构型 Z是德文 Zusammen的字头,是同一侧的意思。 E是德文 Entgegen的字头,是相反的意思。 顺序规则的要点 比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数,按大的在前、小的在后排列 例如 I>Br> cl>s>p>f>o>n>c>d>h Br >-oh >-NH2>-CH3> H ②如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时,则要依 次比较第二、第三顺序原子的原子序数,来决定基团的大小顺序。 例如:CH3CH2->CH3-(因第一顺序原子均为C,故必须比较与碳相连基 团的大小) CH3 中与碳相连的是C(H、H、H) CH3CH2-中与碳相连的是C(C、H、H)所以CH3CH2-大。 同理:(CH3)3C->CH3CH(CH3)CH-〉(CH3)2CHCH2->CH3CH2CH2CH2 ③当取代基为不饱和基团时,则把双键、三键原子看成是它与多个某原 子相连
• 23 • 相同的，彼此无相同基团时，则无法命名其顺反。 例如： 为解决上述构型难以用顺反将其命名的难题，IUPAC 规定，用 Z、E 命名法 来标记顺反异构体的构型。 2）Z、E 命名法（顺序规则法） 一个化合物的构型是 Z 型还是 E 型，要由“顺序规则”来决定 。 Z、E 命名法的具体内容是： 分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“顺序规则”排出的先后顺序，如 果两个双键碳上排列顺序在前的基团位于双键的同侧，则为 Z 构型，反之为 E 构型。 Z 是德文 Zusammen 的字头，是同一侧的意思。 E 是德文 Entgegen 的字头，是相反的意思。 顺序规则的要点： 比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数，按大的在前、小的在后排列。 例如： I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H -Br > -OH > -NH2 > -CH3 > H ② 如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时，则要依 次比较第二、第三顺序原子的原子序数，来决定基团的大小顺序。 例如： CH3CH2- > CH3- (因第一顺序原子均为 C，故必须比较与碳相连基 团的大小) CH3- 中与碳相连的是 C(H、H、H) CH3CH2- 中与碳相连的是 C(C、H、H) 所以 CH3CH2-大。 同理：(CH3)3C- > CH3CH(CH3)CH- > (CH3)2CHCH2- > CH3CH2CH2CH2- ③ 当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键原子看成是它与多个某原 子相连。 C C Br CH3 Cl H C C H CH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 C C CH CH3 CH3CH2 CH2CH2CH3 CH3 CH3
例如:cH=CH-相当于ChCH cC 相当于 常见基团的顺序排列见第六章pl35。 Z、E命名法举例如下 ICH3 CI>H (E-1-氯2溴丙烯 CH3\ CH2CH2CH3 CH3 CH2-> CH3- 2CH3CH2 CHCH3 CH3)2CH-> CH3CH2CH2- CH3 Z)-3-甲基-4-异丙基庚烷 Z)-1,2-二氯-1溴乙烯 从例3°可以说明,顺反命名和命名Z、E是不能一一对应的。应引起注意 §3-3烯烃的物理性质 、与烷烃相似,随着C原子数的增加而递变。 、顺反异构的物理性质有如下的规律性: 1.顺式异构体有较大的密度。H、/C 2.顺式异构体有较大的溶解度 3.顺式异构体有较高的沸点。 顺式异构体有较大的偶极矩 1.85 5.反式异构体有较高的熔点。 6.反式异构体有较小的燃烧热 ·24
• 24 • 例如： 相当于 相当于 常见基团的顺序排列见第六章 p135 。 Z、E 命名法举例如下： 1° 2° (Z)-3-甲基-4-异丙基庚烷 3° 从例 3°可以说明，顺反命名和命名 Z、E 是不能一一对应的。应引起注意。 § 3—3 烯烃的物理性质 一、与烷烃相似，随着 C 原子数的增加而递变。 二、顺反异构的物理性质有如下的规律性： 1．顺式异构体有较大的密度。 2．顺式异构体有较大的溶解度。 3．顺式异构体有较高的沸点。 4．顺式异构体有较大的偶极矩。 5．反式异构体有较高的熔点。 6．反式异构体有较小的燃烧热。 CH2=CH CH2 -CH C C C=O C O O C=C Cl Br H CH3 Br >CH3 - Cl > H (E)-1- 氯-2- 溴丙烯 C=C CHCH3 CH2CH2CH3 CH3 CH3CH2 CH3 CH3CH2 - > CH 3 - (CH3 )2CH- > CH3CH2CH2 - C=C H Br Cl Cl Cl > H Br > Cl (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 C C H Cl H Cl μ = 1.85 μ = 0 C C Cl H H Cl
§3-4烯烃的化学性质 烯烃的化学性质很活泼,可以和很多试剂作用,主要发生在碳碳双键上,能 起加成、氧化聚合等反应。此外,由于双键的影响,与双键直接相连的碳原子 (a-碳原子)上的氢(a-H)也可发生一些反应。 加成反应 在反应中π键断开,双键上两个碳原子和其它原子团结合,形成两个σ-键 的反应称为加成反应。 )催化加氢 1.催化氢化 ①催化剂的选择: 烯烃在催化剂作用下,低温低压既与氢加成生成烷烃。 Pd. pt RCH=CHR H2 CH2 CH2R 用Pt或Pd催化时,常温即可加氢 ·工业用Ni,要在200—300℃温度下进行加氢。 Raney镍催化剂,是用铝镍合金由碱处理,滤去铝后余下多孔的镍粉(或 海棉状物)表面积较大,催化活性较髙,吸附能力较强。价格低廉。 ②催化可能的机理 H—H HH >CC< 烯烃的加氢反应无论是在工业上,还是在研究上都有重要的意义。 2.氢化热
• 25 • § 3—4 烯烃的化学性质 烯烃的化学性质很活泼，可以和很多试剂作用，主要发生在碳碳双键上，能 起加成、氧化聚合等反应。此外，由于双键的影响，与双键直接相连的碳原子 （α-碳原子）上的氢（α-H）也可发生一些反应。 一、 加成反应 在反应中π键断开，双键上两个碳原子和其它原子团结合，形成两个σ-键 的反应称为加成反应。 一） 催化加氢 1. 催化氢化 ① 催化剂的选择： 烯烃在催化剂作用下，低温低压既与氢加成生成烷烃。 ·用 Pt 或 Pd 催化时，常温即可加氢。 ··工业用 Ni，要在 200—300℃温度下进行加氢。 ···Raney 镍催化剂，是用铝镍合金由碱处理，滤去铝后余下多孔的镍粉（或 海棉状物）表面积较大，催化活性较高，吸附能力较强。价格低廉。 ② 催化可能的机理 烯烃的加氢反应无论是在工业上，还是在研究上都有重要的意义。 2. 氢化热 RCH=CHR + H2 Pd, Pt or Ni RCH2CH2R ＞C=C＜ H2 H H HH ＞C=C＜ H C C H C C H H 解吸
氢化热:将lmol烯烃氢化时所释放的热量。 CH3CH2CHCH2 H2- CH3 CH,CH,CH 氢化热:1268KJ/mol CH3 H2-(HH2CH2CH3氢化热:119.7 KJ/mol CH H CH3CH2CH2CH3氢化热:115.5 KJ/mol 稳定性:反-2-丁烯>顺-2-丁烯>1-丁烯 再看位能图 二)亲电加成 在烯烃分子中,由于π电子具流动性,易被极化,因而烯烃具有供电子性能, 易受到缺电子试剂(亲电试剂)的进攻而发生反应,这种由亲电试剂的作用而 引起的加成反应称为亲电加成反应。 与酸的加成 酸中的H+是最简单的亲电试剂,能与烯烃起加成反应。其反应通式如下 C=C H-Nu №u=OSO3 H-OH -OCOCH等 1)与HX的加成 CH2=CH2+ HX CH3CH2-X 1°HX的反应活性 HI>HBr>HCl>(F的加成无实用价值。见p59 2°不对称烯烃的加成产物遵守马氏规则(有一定的取向,即区位选择性)。 例如
• 26 • 再看位能图。 二） 亲电加成 在烯烃分子中，由于π电子具流动性，易被极化，因而烯烃具有供电子性能， 易受到缺电子试剂（亲电试剂）的进攻而发生反应，这种由亲电试剂的作用而 引起的加成反应称为亲电加成反应。 与酸的加成 酸中的 H+ 是最简单的亲电试剂，能与烯烃起加成反应。其反应通式如下： 1) 与 HX 的加成 CH2=CH2 + HX CH3CH2-X 1° HX 的反应活性 HI > HBr > HCl > (HF 的加成无实用价值。见 p59 2°不对称烯烃的加成产物遵守马氏规则（有一定的取向，即区位选择性）。 例如： C=C H-Nu Nu = -X -OSO3H -OH -OCOCH3 等 C C H Nu 氢化热：将 1mol烯烃氢化时所释放的热量。 稳定性：反-2-丁烯 ＞ 顺-2-丁烯 ＞ 1-丁烯 CH3CH2CH CH3CH2CH2CH3 =CH2 H2 氢化热：126.8 KJ/mol C C CH3 H CH3 H H2 CH3CH2CH2CH3 氢化热：119.7 KJ/mol C C CH3 CH3 H H H2 CH3CH2CH2CH3 氢化热：115.5 KJ/mol
CH3CH=CH2 HBr CH3-CH-CH3 CH 3-CH2-CH2 80%(主) C CH3-C=CH2 HCl CH3-C-CH3 100% 上述两例说明不对称烯烃加H时有一定的取向,马尔可夫尼可夫总结了这 个规律,我们把它称为马尔可夫尼可夫规则,简称马氏规则。 马氏规则ˉ不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成时,试剂中带正电荷 的部分E总是加到含氢较多的双键碳原子上,试剂中带负电荷的部分(Nu⊙) 总是加到含氢较少的双键碳原子上。 3°过氧化物效应 当有过氧化物(如HO,R-0-0-R等)存在时,不对称烯烃与HBr的加成 物不符合马氏规则(反马氏取向)的现象称为过氧化物效应 例如 s氧化物 CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH2-CH2-Br 反马氏产物 2)与H2SO4的加成 0-15℃ CH2=CH2 H-O-SO 3H CH3-CH2-OSO3H 硫酸氢乙酯 硫酸氢乙酯水解生成乙醇,加热则分解成乙烯。 98%H2SO4 H2o CH2=CH2 CH3- CH2-OSO3H CH3 CH2OH 硫酸氢乙酯 不对称烯烃与硫酸(HSO4)加成的反应取向符合马氏规则。例如: cHCH=CH2+HSOA约1MPa CH3-CH-CH3 OSO2OH 硫酸氢异丙酯
• 27 • 上述两例说明不对称烯烃加 HX 时有一定的取向，马尔可夫尼可夫总结了这 个规律，我们把它称为马尔可夫尼可夫规则，简称马氏规则。 马氏规则 不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成时，试剂中带正电荷 的部分 E + 总是加到含氢较多的双键碳原子上，试剂中带负电荷的部分（Nu ） 总是加到含氢较少的双键碳原子上。 3° 过氧化物效应 当有过氧化物（如 H2O2, R-O-O-R 等）存在时，不对称烯烃与 HBr 的加成产 物不符合马氏规则（反马氏取向）的现象称为过氧化物效应。 例如： 2）与 H2SO4的加成 硫酸氢乙酯水解生成乙醇，加热则分解成乙烯。 不对称烯烃与硫酸（H2SO4）加成的反应取向符合马氏规则。例如： CH3CH=CH2 + HBr CH3 -CH-CH3 + CH3 -CH2 -CH2 Br Br CH3 -C=CH2 + HCl CH3 -C-CH3 CH3 Cl 80% 20% 100% （主） CH3 -CH=CH2 + HBr CH3 -CH2 -CH2 -Br 过氧化物 反马氏产物 CH2=CH2 + H-O-SO 3H CH3 -CH2 -OSO3H O-15℃ 硫酸氢乙酯 CH2=CH2 CH3 -CH2 -OSO3H 硫酸氢乙酯 CH3CH2OH 98%H2SO4 H2O 90℃ CH3CH=CH2 + H2SO4 CH3 -CH-CH3 OSO2OH 硫酸氢异丙酯 约 1MPa
1.加卤素 烯烃能与卤素起加成反应,生成邻二卤代物 CH2-CH2 Br2/CCl4 CH2-CH2 溴褪色(黄无) 实验室里,常用此 br2/CCl4 反应来检验烯烃 H-H键能436KJ/mol Cl—C1键能242.5KJ/mol BrBr键能188.3KJ/mol 卤素的反应活性次序:F2>C12>Br2>I2。 氟与烯烃的反应太剧烈,往往使碳链断裂;碘与烯烃难于起反应。故烯烃 的加卤素实际上是指加氯或加溴 烯烃也能与卤水等(混合物)起加成反应,有的在有机合成上很有用。 CH2=CH2 HOCI CH2CH 是制取重要有机合成原料 (Cl2+H2O) 环氧乙烷(O)的中间体 氯乙醇 CHaCH=cHa Hoc CHa-CH-CH 反应遵守马氏规则,因卤素与水作用成次卤酸(H-0-C1),在次卤酸分子中 氧原子的电负性较强,使之极化成Hd-c°,氯成为了带正电荷的试剂。 3.与乙硼烷的加成(硼氢化反应) C=c、+1/2B26 C-C H BH 乙硼烷是甲硼烷的二聚体,反应时乙硼烷离解成甲硼烷 Bone 28
• 28 • 1．加卤素 烯烃能与卤素起加成反应，生成邻二卤代物。 H—H 键能 436 KJ/mol Cl—Cl 键能 242.5 KJ/mol Br—Br 键能 188.3 KJ/mol 卤素的反应活性次序： F2 > Cl2 > Br2 > I2 。 氟与烯烃的反应太剧烈，往往使碳链断裂；碘与烯烃难于起反应。故烯烃 的加卤素实际上是指加氯或加溴。 烯烃也能与卤水等（混合物）起加成反应，有的在有机合成上很有用。 反应遵守马氏规则，因卤素与水作用成次卤酸（H-O-Cl）,在次卤酸分子中 氧原子的电负性较强，使之极化成 ，氯成为了带正电荷的试剂。 3．与乙硼烷的加成（硼氢化反应） 乙硼烷是甲硼烷的二聚体，反应时乙硼烷离解成甲硼烷， B2H6 2BH3 CH2=CH2 + Br2 / CCl4 CH2 -CH2 Br Br + Br2 / CCl4 Br Br 溴褪色（黄 无） 实验室里，常用此 反应来检验烯烃 CH2=CH2 + HOCl CH2 CH2 (C OH Cl l2+H2O) 氯乙醇 是制取重要有机合成原料 环氧乙烷（ O ）的中间体 CH3CH=CH2 + HOCl CH3 -CH-CH2 OH Cl HO Cl δ δ C=C + 1 / 2 B2H6 C C H BH2