卤代烃 学习要求 学习内容 概述 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 卤代烷的物理性质 卤代烷的化学性质 亲核取代反应历程 消除反应反应历程 卤代烯烃和卤代芳烃 卤代烃的制法
卤 代 烃 学习要求 学习内容 概述 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 卤代烷的物理性质 卤代烷的化学性质 亲核取代反应历程 消除反应反应历程 卤代烯烃和卤代芳烃 卤代烃的制法
学习要求: 1、了解卤代烃的分类、同分异构、命名和物理性质。 2、掌握卤代烃的化学性质及不同卤代烃活性的差异 3、了解亲核取代反应历程,S1和S2历程的竞争。 4、掌握消除反应的方向: Saytzeff规则。 5、掌握卤代烃的制法。 6、了解消除反应与亲核取代反应的竞争
学习要求: 1、了解卤代烃的分类、同分异构、命名和物理性质。 2、掌握卤代烃的化学性质及不同卤代烃活性的差异。 3、了解亲核取代反应历程,SN 1和SN 2历程的竞争。 4、掌握消除反应的方向:Saytzeff规则。 5、掌握卤代烃的制法。 6、了解消除反应与亲核取代反应的竞争
概述 卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代 而生成的化合物。 RCH, H RCHX X=C Br 自然界中存在极少,主要是人工合成的。 RX因C-X键是极性键,性质较活泼,能发生多种化学反 应转化成各种其他类型的化合物,所以卤代烃是有机合成 的重要中间体,在有机合成中起着桥梁的作用。同时卤代 烃在工业、农业、医药和日常生活中都有广泛的应用。卤 代烃是一类重要的化合物
卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代 而生成的化合物。 RCH2 H RCH2 X X = Cl Br I 自然界中存在极少,主要是人工合成的。 R-X因C-X键是极性键,性质较活泼,能发生多种化学反 应转化成各种其他类型的化合物,所以卤代烃是有机合成 的重要中间体,在有机合成中起着桥梁的作用。同时卤代 烃在工业、农业、医药和日常生活中都有广泛的应用。卤 代烃是一类重要的化合物。 概述
卤代烃的分类、命名及同分异构现象 、分类 11.按分子中所含卤原子的数目,分为一卤代烃和多卤代烃。 2.按分子中卤原子所连烃基类型,分为: 卤代烷烃RCH2X 卤代烯烃RCH=CH-X 乙烯式 R-CHECH-CH-X 烯丙式 RCH=CH(CH2)nX≥2孤立式 卤代芳烃 乙烯式 <yCH2X 烯丙式
卤代烃的分类、命名及同分异构现象 一、分类 1 1. 按分子中所含卤原子的数目,分为一卤代烃和多卤代烃。 2.按分子中卤原子所连烃基类型,分为: 卤代烯烃 R-CH=CH-X 乙烯式 R-CH=CH-CH2 -X 烯丙式 R-CH=CH(CH2)n-X ≥2 孤立式 卤代烷烃 R-CH2 -X 卤代芳烃 X CH2 X 乙烯式 烯丙式
3按卤素所连的碳原子的类型,分为 R-CH2-X 伯卤代烃 级卤代烃(1) R2CH-X 仲卤代烃 二级卤代烃(2) R3C-X 叔卤代烃 级卤代烃(3)
3.按卤素所连的碳原子的类型,分为: R-CH2-X R2CH-X R3C-X 伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃 一级卤代烃(1) 二级卤代烃(2) 三级卤代烃(3)
命名 简单的卤代烃用普通命名或俗名,(称为卤代某烃或某基卤) CHCI3 三氯甲烷(氯仿)CH2=CHCH2B烯丙基溴 CH3CH2CH2C1正丙基氯 (CH32CHC异丙基氯 CHC!氯化节 (苄基氯 CH3)?CBr 叔丁基溴
二、命 名 简单的卤代烃用普通命名或俗名,(称为卤代某烃或某基卤) CHCl 3 CH3 CH2 CH2 Cl CH3 2 CHCl (CH3)3 CBr ( ) CH2 =CH-CH2 Br CH2 Cl 烯丙基溴 氯化苄 (苄基氯) 三氯甲烷(氯仿) 正丙基氯 异丙基氯 叔丁基溴
复杂的卤代烃用系统命名法(把卤素作为取代基) 命名时,以烃为母体,卤原子作取代基。 3 Br CH3CHCHCHCH 3 CH3 CH2 CHCHCH3 Cl CH 3 CHCHCH 2,3-二甲基-4-氯戊烷 4-甲基一3-溴庚烷 CH CH≡C-HCH=C-GH=CH2 Br 3-甲基-5-溴-1,3-庚二烯-6-炔
复杂的卤代烃用系统命名法(把卤素作为取代基) 命名时,以烃为母体,卤原子作取代基。 2 , 3 _ _ _ 二甲基 4 氯戊烷 4 _ _ _ 甲基 3 溴庚烷 3 _ _ _ 5 1 , 3 _ _ _ _ 甲基 溴 庚二烯 6 炔 CH3 CHCHCHCH 3 Cl CH3 CH3 CH3 CH2 CHCHCH3 Br CH2 CH2 CH3 CH C CH CH=C CH=CH2 Br CH3
CH3-CHCH-CHC瑪 3-甲基2-氯戊烷 H3C CI CH3CH2CHC2 CH-CHh2-CH33-甲基-5-氯庚烷 CH C 3-氯-5-甲基庚烷 CH3- CH-CHb-CH-CH2-CH 4-甲基-2-氯己烷 C CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 3-氯-4-溴己烷 Br C 3-溴-4-氯己烷
CH3 -CH2 -CH--CH-CH3 H3 C Cl 3- 甲基-2- 氯戊烷 CH3 -CH2 -CH-CH2 -CH-CH2 -CH3 CH3 Cl CH3 -CH-CH2 -CH-CH2 -CH3 C CH3 l CH3 -CH2 -CH-CH-CH2 -CH3 Br Cl 甲基 氯庚烷 氯 甲基庚烷 -5- -5- 3- 3- 4-甲基 -2- 氯己烷 氯 溴己烷 溴 氯己烷 3- 3- -4- -4- × ×
CH2= CH-CH-CH2C13-甲基4氯--丁烯 CH 3 2-甲基-1氯-3-丁烯 C CH3 4-甲基-5-氯环已烯 三、同分异构现象 卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多, 例如,一卤代烃除了碳干异构外,还有卤原子的位置异 构
CH2 = CH-CH-CH2 -Cl CH3 3- 甲基 氯 丁烯 2-甲基 氯 -3-丁烯 -4- × -1- -1- Cl CH3 4 -甲基 -5- 氯环己烯 三、同分异构现象 卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多, 例如,一卤代烃除了碳干异构外,还有卤原子的位置异 构
卤代烷的物理性质 1沸点:M个,b.p↑。 支链↑,bp!。 碳原子数相同的卤代烷:RI>RBr>RC 2.相对密度:一氯代烷1。 同系列中,卤代烷的相对密度随碳原子 数的个而!。 3.可燃性:随X原子数目的↑而!
卤代烷的物理性质 1. 沸点:M↑,b.p↑。 碳原子数相同的卤代烷:RI>RBr >RCl 支链↑, b.p↓。 2. 相对密度:一氯代烷<1;一溴代烷和一碘代烷>1。 同系列中,卤代烷的相对密度随碳原子 数的↑而↓。 3. 可燃性:随X原子数目的↑而↓