炔烃和二烯烃 学习要求 12 9 8 34 炔烃 765 学习内容 一、炔烃的结构 二、炔烃的命名 三、炔烃的物理性质 四、炔烃的化学性质 、蠱的制 备
一、炔烃的结构 二、炔烃的命名 三、炔烃的物理性质 四、炔烃的化学性质 五六、乙炔炔烃的制 备 学习内容 学习要求
二烯烃 一、二烯烃的分类及命名 12 二、二烯烃的结构 9 8 34 765 共轭效应 共轭二烯烃的反应
二烯烃 一、二烯烃的分类及命名 二、二烯烃的结构 共轭效应 共轭二烯烃的反应
炔烃的化学性质 1、亲电加成 12 2、水化 9 8 34 3、氧化 765 4、炔化物的生成 5、还原 6、亲核加成 7、聚合反应
1、亲电加成 2、水化 3、氧化 4、炔化物的生成 5、还原 炔烃的化学性质 6、亲核加成 7、聚 合 反 应
烃和二烯烃 【学习要求】 1掌握炔烃的结构和命名。 ●2掌握炔烃的的化学性质,比较烯烃和炔烃化学性质的异同 ●3掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。 4掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用。 炔烃和二烯烃都是通式为CnH2n2的不饱和烃,炔烃是分子 中含有-C≡C-的不饱和烃,二烯烃是含有两个碳碳双键的不饱 和烃,它们是同分异构体,但结构不同,性质各异。 返回
l 1 掌握炔烃的结构和命名。 l 2 掌握炔烃的的化学性质,比较烯烃和炔烃化学性质的异同。 l 3 掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。 l 4 掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用。 炔烃和二烯烃都是通式为CnH2n-2的不饱和烃,炔烃是分子 中含有-C≡C-的不饱和烃,二烯烃是含有两个碳碳双键的不饱 和烃,它们是同分异构体, 但结构不同,性质各异。 【学习要求】
炔烃 、炔烃的结构 ●最简单的炔烃是乙炔,我们以乙炔来讨论三键的结构。 现代物理方法证明,乙炔分子是一个线型分子,分子中四个 原子排在一条直线上 0106nm0.12nm杂化轨道理论认为三键碳原子既满足8 电子结构和碳的四价,又形成直线型分 HC≡C-H 子,故三键碳原子成键时采用了SP杂 180° 化方式
炔 烃 一、炔烃的结构 l 最简单的炔烃是乙炔,我们以乙炔来讨论三键的结构。 现代物理方法证明,乙炔分子是一个线型分子,分子中四个 原子排在一条直线上 。 H C ≡ C H 0 .10 6 nm 0 .12 nm 1 80 ° 杂化轨道理论认为三键碳原子既满足8 电子结构和碳的四价,又形成直线型分 子,故三键碳原子 成键时采用了SP杂 化方式
1、sp杂化轨道 激发 上姚化 杂化后形成两个p杂化轨道(含1/2S和1/2P成分) 剩下两个杂化P的轨道。两个p杂化轨道成180分布,两个 未杂化的P(Py、P)轨道互相垂直,它们与中一碳的两个P轨 道两两互相侧面重叠形成两个互相垂直的π键。 sp sp 180 两个sp的空间分布 三键碳原子的轨道分布图
1、sp杂化轨道 2s 2p 2s 2p sp p 激发 杂化 杂化后形成两个sp杂化轨道(含1/2 S和1/2 P成分), 剩下两个杂化P的轨道。两个sp杂化轨道成1800分布,两个 未杂化的P(PY、PZ)轨道互相垂直,它们与中一碳的两个P轨 道两两互相侧面重叠形成两个互相垂直的键。 1 8 0 ° sp sp p y p z 两 个 sp 的 空 间 分 布 三 键 碳 原 子 的 轨 道 分 布 图
三键的形成 叁键是同一个o键和两个互相垂直的π组成的。两个π键的 电子云分布好象是国围绕两个碳原子核心联系的圆柱状的π电 子云。其示意如下图: 乙炔的电子云 乙烯分子的成键情况
2、三键的形成 H C C H π π π π σ σ σ 乙 烯 分 子 的 成 键 情 况 H C H 乙炔的电子云 叁键是同一个键和两个互相垂直的组成的。两个键的 电子云分布好象是国围绕两个碳原子核心联系的圆柱状的电 子云。其示意如下图:
士、炔烃的命名 1、炔烃的系统命名法和烯烃相似,只是将“烯”字改 为“炔”字。 CH3CH2C三 CCHCH2CH35-甲基-3-庚炔 CH3 2、烯炔(同时含有三键和双键的分子)的命名: (1)选择含有三键和双键的最长碳链为主链。 (2)主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。 (3)编号相同时,通常使双键具有最小的位次
C H 3C H 2C C C H C H 2C H 3 C H 3 5 -甲 基 -3 -庚 炔 2、烯炔(同时含有三键和双键的分子)的命名: (1)选择含有三键和双键的最长碳链为主链。 (2)主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。 (3)编号相同时,通常使双键具有最小的位次。 二、炔烃的命名 1、炔烃的系统命名法和烯烃相似,只是将“烯”字改 为“炔”字
3-戊烯-1-炔 CH3-CH=CH—C≡CH(不叫2戊烯-4炔) CH3C CCHCH2 CH-CH2 CH3C CCHCH2 CH=CHCH3 C2H4 CH=CH2 4-乙基-1-庚烯-5-炔 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔 CH CH2CH3 CHEC CH-CH CH, CHCH3 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔 (以含不饱和键最多的直链为主链)
CH C C C CH CH2 CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 3 , 4 _ _ _ 1 , 3 _ _ 二丙基 己二烯 5 炔 (以含不饱和键最多的直链为主链) CH3C CCHCH2CH=CH2 C2H5 CH3C CCHCH2CH=CHCH3 CH=CH2 4-乙基-1-庚烯-5-炔 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔 3-戊烯-1-炔 CH3 CH CH C CH (不叫2-戊烯-4-炔)
CH,=CH-CH-CH=CH-CH=CH2 C≡CH 5-乙炔基-1,3,6-庚三烯 两个碳链等长、不饱和键数目相同, 选含“双键”数最多的链为主碳链。 CH3C=C CHCH2--CH=CH2 CH=CH, 4-乙烯基-1-庚烯-5-炔 (所盒不饱和键数目相等,但碳链
CH3C C CHCH2 CH CH2 CH CH2 4 _ _ _ 1 _ _ 乙烯基 庚烯 5 炔 所含不饱和键数目相等,但碳链 不等长,选择较长的链为主碳链。 CH2 CH CH CH CH CH CH2 C CH 5 _ 1 , 3 , 6 _ _ 乙炔基 庚三烯 两个碳链等长、不饱和键数目相同, 选含“双键”数最多的链为主碳链