羧酸 学习要求 学习内容 羧酸化合物的简介 羧酸的分类、命名和结构 羧酸的物理性质和光谱性质 羧酸的化学性质 今羧酸的来源和制备 令重要的一元羧酸 令二元羧酸 令取代酸 令酸碱理论 化学性质一览表
1 羧 酸 ❖ 羧酸化合物的简介 ❖ 羧酸的分类、命名和结构 ❖ 羧酸的物理性质和光谱性质 ❖ 羧酸的化学性质 ❖ 羧酸的来源和制备 ❖ 重要的一元羧酸 ❖ 二元羧酸 ❖ 取代酸 ❖ 酸碱理论 化学性质一览表 学习要求 学习内容
学习要求 令1.掌握羧基的结构和羧酸的化学性质 令2.掌握诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响 今3.掌握羧酸的制备方法 令4、了解重要的羧酸的主要用途 φ5.了解二元羧酸取代羧酸的特性反应
2 学习要求 ❖ 1． 掌握羧基的结构和羧酸的化学性质 ❖ 2． 掌握诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响 ❖ 3． 掌握羧酸的制备方法 ❖ 4、 了解重要的羧酸的主要用途 ❖ 5． 了解二元羧酸取代羧酸的特性反应
羧酸化合物的简介 羧酸可看成是烃分子中的氢原子被羧基(-C0OH)取代 而生成的化合物。其通式为RCO0H。羧酸的官能团是羧基。 酰基 羧基 R OH 羧酸是许多有机物氧化的最后产物,它在自然界普遍存在 (以酯的形式),在工业、农业、医药和人们的日常生活 中有着广泛的应用。 COoH (cH3)CHCH2(○ CHCOOH CH COCH 布洛芬 阿司匹林
3 羧酸可看成是烃分子中的氢原子被羧基（-COOH）取代 而生成的化合物。其通式为RCOOH。羧酸的官能团是羧基。 CHCOOH CH3 (CH3 ) 2CHCH2 COOH OCOCH3 R C OH O 酰基 羧基 布洛芬 阿司匹林 羧酸是许多有机物氧化的最后产物，它在自然界普遍存在 （以酯的形式），在工业、农业、医药和人们的日常生活 中有着广泛的应用。 羧酸化合物的简介
羧酸的分类、命名和结构 结构 O形式上看羧基是由一个-C和一个OH组成 OH实质上并非两者的简单组合 醛酮甲x键长0122mH-C3 o/0.1245mm OH 312nm 醇中CxOH 键长0.143nm (甲酸)电子衍射实验证明 故羧基的结构为一P-兀共轭体系 R一C O-H R-C 9 2 P-π共轭体系 Sp杂化
4 C OH O 形式上看羧基是由一个 和一个 组成 实质上并非两者的简单组合 C OH O C O H C OH O C OH 醛酮中 醇中 键长 键长 （甲酸） 电子衍射实验证明 0.122nm 0.143nm 0.1245nm 0.1312nm 故羧基的结构为一P-π共轭体系 R C O-H O R C O O H sp 2 P-π 共轭体系 杂化 羧酸的分类、命名和结构 一、结构
当羧基电离成负离子后,氧原子上带一个负电荷,更有 利于共轭,故羧酸易离解成负离子 R-C R-C R-C OH O H-c=Q0.127n nm H-CN H-C iO OH 0.127nm 由于共轭作用,使得羧基不是羰基和羟基的简单加合 所以羧基中既不存在典型的羰基,也不存在着典型的羟基, 而是两者互相影响的统一体。 羧酸的性质可从结构上预测,有以下几类: 脱羧反应 H卤代 R H O-H 酸性 羟基被取代
5 R C O OH R C O O R C O O H C O OH H C O O H C O O 0.127nm 0.127nm 当羧基电离成负离子后，氧原子上带一个负电荷，更有 利于共轭，故羧酸易离解成负离子 由于共轭作用，使得羧基不是羰基和羟基的简单加合， 所以羧基中既不存在典型的羰基，也不存在着典型的羟基， 而是两者互相影响的统一体。 羧酸的性质可从结构上预测，有以下几类： R C C = O O H H H 酸 性 羟基被取代 脱羧反应 α α -H卤代
二命名 1、俗名 HOOCCH-CHCOOH C=C OHOH HOOC COOH 酒石酸 马来酸 2、系统命名法 a.含羧基的最长碳链。 b.编号。从羧基C原子开始编号。(用阿拉伯数字或希 腊字母。) c.如有不饱和键角要标明烯(或炔)键的位次。并主链 包括双键和叁键。 d.脂环族羧酸。简单的在脂环烃后加羧酸二字,复杂的 环可作为取代基
6 HOOCCH-CHCOOH OH OH C=C H H HOOC COOH 酒石酸 马来酸 1、俗名 2、系统命名法 二、命名 a．含羧基的最长碳链。 b．编号。从羧基C原子开始编号。（用阿拉伯数字或希 腊字母。） c. 如有不饱和键角要标明烯（或炔）键的位次。并主链 包括双键和叁键。 d. 脂环族羧酸。简单的在脂环烃后加羧酸二字，复杂的 环可作为取代基
e芳香酸可作脂肪酸的芳基取代物命名。 f多元羧酸:选择含两个羧基的碳链为主链,按C原子 数目称为某二酸。 COOH CH2CH2 CH2COOH 环已基甲酸 4环已基丁酸 CH3(CH2),CH=CH(CH2) ,COOH 9—十八碳烯酸(俗称油酸) COOH CH2CH2CH,COOH 苯甲酸 4—苯基丁酸
7 COOH CH2 CH2 CH2 COOH 环已基甲酸 4—环已基丁酸 CH3（CH2）7 CH=CH（CH2）7 COOH 9—十八碳烯—酸（俗称油酸） COOH CH2 CH2 CH2 COOH 苯甲酸 4—苯基丁酸 e.芳香酸可作脂肪酸的芳基取代物命名。 f.多元羧酸：选择含两个羧基的碳链为主链，按C原子 数目称为某二酸
CH3 COOH α-乙氧基醋酸 CH 3 CooH CH3--C-CH=CHCOOH COoH 4甲基-4-苯基-2-戊烯酸 (1R,3R)-13-环己烷二羧酸 H-C-CH, COOH CH -C-CH, COOH 丙醛酸 3-丁酮酸 (3-氧代丙酸或3-羰基丙酸) (3-氧代丁酸或乙酰乙酸)8
8 CH3CH2OCH2COOH -乙氧基醋酸 CH3 C CH3 CH=CHCOOH COOH COOH 4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸 (1R, 3R)-1,3-环己烷二羧酸 H C CH2COOH O CH3 C CH2COOH O 丙醛酸 （3-氧代丙酸或3-羰基丙酸） 3-丁酮酸 （3-氧代丁酸或乙酰乙酸）
小三、分类 1按烃基的种类可分为 a.脂肪族羧酸:饱和羧酸、不饱和羧酸 b、脂环族羧酸 c、芳香酸 2.按羧基数目可分为:一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸 饱和酸不饱和酸 芳香酸 元酸乙酸 丙烯酸 苯甲酸 二元酸乙二酸顺丁烯二酸邻二苯甲酸
9 三、分类 1.按烃基的种类可分为： a．脂肪族羧酸：饱和羧酸、不饱和羧酸 b、脂环族羧酸 c、芳香酸 2.按羧基数目可分为：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸 饱和酸 不饱和酸 芳香酸 一元酸 乙酸 丙烯酸 苯甲酸 二元酸 乙二酸 顺丁烯二酸 邻二苯甲酸
羧酸的物理性质 0 R 羧酸是极性分子,能与水形成氢键,故低级一元酸可 与水互溶,但随M↑,在水中的溶解度↓,从正戊酸开始 在水中的溶解度只有3.7%,>C0的羧酸不溶于水。 物态:C1C3有刺激性酸味的液体,溶于水。 CC有酸腐臭味的油状液体(丁酸为脚臭味),难溶于水 >C腊状固体,无气味。 bp:羧酸>M相同的醇。 mp:随M个呈锯齿形上升。偶数碳原子羧酸的mp>相邻两 个同系物的mp。 10
10 R C = O O H H O H H O H R C = O O H C O = H O R 羧酸的物理性质 b.p： 羧酸 ＞ M 相同的醇。 m.p： 随M↑呈锯齿形上升。偶数碳原子羧酸的m.p＞相邻两 个同系物的m.p。 物态：C1 ~C3 有刺激性酸味的液体，溶于水。 C4 ~C9 有酸腐臭味的油状液体（丁酸为脚臭味），难溶于水。 > C9 腊状固体，无气味。 羧酸是极性分子，能与水形成氢键，故低级一元酸可 与水互溶，但随M↑，在水中的溶解度↓，从正戊酸开始 在水中的溶解度只有3.7 %，＞C10的羧酸不溶于水