第五章脂环烃 1、写出分子式CHlo的环烷烃的异构体的构造式。(提示:包括五环 四环和三环) 答案: 2、写出顺一1一甲基-4一异丙基环己烷的稳定构象式。 答案: -CH(CH3 )2 3、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅式构象,并比较各异构体 的稳定性,说明原因。 (1)顺-1,2一,反-1,2-(2)顺—1,3-,反-1,3 (3)顺-1,4-,反-1,4 答案: 规律(a)环己烷多元取代物较稳定的构象是e-取代基最多的构象。 (b)环上有不同取代基时,大的取代基在e键的构象较稳定。 顺(e,a) CCH H b 反( 反(a, 稳定性b>a>c (2)
第五章 脂环烃 1、写出分子式 C5H10的环烷烃的异构体的构造式。（提示：包括五环、 四环和三环） 答案： 2、写出顺－1－甲基－4－异丙基环己烷的稳定构象式。 答案： CH3 CH(CH3)2 e 3、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅式构象，并比较各异构体 的稳定性，说明原因。 （1）顺－1，2－，反－1，2－（2）顺－1，3－，反－1，3－ （3）顺－1，4－，反－1，4－ 答案： 规律（a）环己烷多元取代物较稳定的构象是 e－取代基最多的构象。 （b）环上有不同取代基时，大的取代基在 e 键的构象较稳定。 （1） a CH3 H H CH3 顺 （e,a） b CH3 H CH3 H 反 ( e,e) c CH3 CH3 H H 反 ( a,a) 稳定性 b > a > c （2）
H H 顺(e,e)b CH 顺(a,a) H 反(e,a) 稳定性a>c>b (3 CHe H 顺(e,e)b 顺(a a H 稳定性a>c>b 4、写出下列化合物的构造式(用键线式表示) (1)1,3,5,7—四甲基环辛四烯(2)二环[3.1.1] (3)螺[5.5]十一烷(4) methylcyclopropan (5) cis-1, 2-dimethylcyclohex 答案 (2) (3)
a CH3 CH3 H H 顺（e，e） b H H CH3 CH3 顺（a，a） c H CH3 H CH3 反（e，a） 稳定性 a >c > b （3） a CH3 CH3 H H 顺（e，e） b H H CH3 CH3 顺（a， a） c H CH3 CH3 H 稳定性 a >c > b 4、写出下列化合物的构造式（用键线式表示）： （1）1，3，5，7－四甲基环辛四烯（2）二环［3.1.1］ （3）螺［5.5］十一烷（4）methylcyclopropan （5）cis－1，2－dimethylcyclohex 答案： （1） （2） （3）
(4) (5) 5、命名下列化合物: CH H (2) CB(3) (4) 答案: (1)1一甲基一3—乙基环戊烷 (2)反-1,2-二乙基环戊烷 (3)2,6一二甲基二环[2.2.2]辛烷 (4)1,5一二甲基[3.4]辛烷 6、完成下列反应式,带“★”的写出产物构型: +HCL CH3 KMnO H C 300 (3) +CL (4)*□+Br2 CCL 4 (5)火 XEXtKMnO (1)0 (6) (2)H20\Zn 答案: 2 (3) (4) (5)OHOH(6)
（4） （5） 5、命名下列化合物： （1） （2） CH3 H H CH3 （3） （4） 答案： （1）1－甲基－3－乙基环戊烷 （2）反--1,2--二乙基环戊烷 （3）2，6－二甲基二环［2.2.2］辛烷 （4）1，5－二甲基［3.4］辛烷 6、完成下列反应式，带“＊”的写出产物构型： （1） ＋HCL （2）？ KMnO4 H + C CH3 O ＋CO2 （3） ＋CL2 300 ℃ （4）＊ ＋Br2 CCL4 （5）＊ 稀 冷KMnO4 （6） (1)O3 (2)H2O\Zn 答案： （1） Br （2） （3） CL （4） Br Br （5） OH OH （6） O O
7、丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚 体生成.该二聚体能发生下列诸反应 (1)还原生成乙基环己烷(2)溴代时加上4个溴原子(3)氧化时生 成β-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出各 步反应式 答案: 解:由题意 二聚 TH2 CRH BcH=CH2C0H(阝羧基己二酸) 1 2Br CH= -CH2COOH 四溴化物 可见该二聚体是含有两个C侧链的六元环,并含有C=C,可知在侧链 处有一个双键被氧化断链,环上还有一个双键被氧化断裂成两个羧基, 故该二聚体的构造式为: 8、化合物(A)分子式为CAH8,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的KMO4 溶液褪色.1MOL(A与1 MoL HBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分 异构体(C)与HBr作用得到化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶液 褪色.也能使稀的Kn0A溶液褪色.试推测化合物的构造式,并写出各 步反应式 答案: 解:由题意.A不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃: Br 反应式:
7、丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚 体生成.该二聚体能发生下列诸反应. ⑴还原生成乙基环己烷（2）溴代时加上 4 个溴原子（3）氧化时生 成 β-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出各 步反应式： 答案： 解：由题意： 可见该二聚体是含有两个C 侧链的六元环,并含有C=C,可知在侧链 处有一个双键被氧化断链,环上还有一个双键被氧化断裂成两个羧基, 故该二聚体的构造式为： 8、化合物(A)分子式为 C4H8,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的 KMnO4 溶液褪色.1MOL(A)与 1MOL HBr 作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分 异构体(C)与 HBr 作用得到.化合物(C)分子式也是 C4H8,能使溴溶液 褪色.也能使稀的 KMnO4 溶液褪色.试推测化合物的构造式,并写出各 步反应式. 答案： 解：由题意.A 不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃： (A) (B) (C) 或 反应式：
Br、人 H CoOH+ C02+H20 MnO CH3 或