第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物: CH3 CHCHCH2 CHCH3 (C2 H5)2CHCH(C2 H5)CH2CHCH2CH3 (3) CHICH(CH-2CH3) CH-2C(CH3)2 CH(CH2CH3)CHa (4)) (5) (6) 答案 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(2)2-甲基-3,5,6-三乙级辛烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷(4)2,2,4三甲基戊烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之 (1)CHl2仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的 (2)CH2仅含有一个叔氢的 (3)CH2仅含有伯氢和仲氢 答案 键线式 构造式 系统命名 甲基丙烷 ()+ CH3 2甲基丁烷 人人 CH CH3CH2CH2CH2CH3戊烷 3.写出下列化合物的构造简式: (1)2,2,3,3-四甲基戊烷 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃
第二章 烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物： （1） CH3CHCHCH2CHCH3 CH3 CH2CH3 CH3 （2） (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3 CH(CH3)2 （3） CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3 （4） （5） （6） 答案： （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 (1) C5H12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的 (2) C5H12仅含有一个叔氢的 (3) C5H12仅含有伯氢和仲氢 答案： 键线式 构造式 系统命名 (1) (2) (3) 3.写出下列化合物的构造简式： (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：
(3)含一个侧链和分子量为86的烷烃 (4)分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 (5)3-ethy1-2-methylpentane (6)2, 2, 5-trimethy1-4-propy heptane (7)2, 2, 4, 4-tetramethylhexane (8)4-tert-but y1-5-methylnonane 答案 (1)2,2,3,3-四甲基戊烷 简式:CHCH2(CH3)2(CH3) (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 CH3 CH2 CH2 CH2—cHCH3 简式:CH(cH)3cH(cH3)2 CH (3)含一个侧链和分子量为86的烷烃 因为CnHn+2=86所以n6该烷烃为CH14,含一个支链甲烷的异构 体为 (CH3 (CH2 CH(CH3)2) CH3 CH2 CHCH2CH3 CCH3CH(C2H5)2) (4)分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 因为CnH2n+2=100n=7按题意,该烷烃为: (5)3-ethy1-2-methylpentane CH3CH(CH3)CH(C2H5) (6)2, 2, 5-trimethy1-4-propylheptane
(3) 含一个侧链和分子量为 86 的烷烃: (4) 分子量为 100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 (5) 3-ethyl-2-methylpentane (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane 答案： (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 简式：CH3CH2（CH3）2（CH3）3 (2) 由 一 个 丁 基 和 一 个 异 丙 基 组 成 的 烷 烃 ： (3) 含一个侧链和分子量为 86 的烷烃: 因为 CnH2n+2=86 所以 n=6 该烷烃为 C6H14，含一个支链甲烷的异构 体为： (4) 分子量为 100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 (5) 3-ethyl-2-methylpentane CH3CH(CH3)CH(C2H5) (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane
CH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2 CH3 )CH(CH3)CH2CH3 (7)2,2,4, 4-tetramethylhexane (CH3)3CCH2 C(CH3)2CH2 CH3 (8)4-tert-but y 1-5-methy nonane CH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3 )CH2 CH3 4.试指出下列各组化合物是否相同?为什么? H (1) C 尺只 答案: (1)两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不 同的投影式 (2)两者相同均为己烷的锯架式若把其中一个翻转过来使可重叠. 5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中CC和C-H键的形式 答案: 解:丙烷分子中C-C键是两个C以SP杂化轨道沿键轴方向接近 到最大重叠所形成的δ化学键 6.(1)把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不 是不同的构象呢?
CH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3 (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane CH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 4.试指出下列各组化合物是否相同?为什么? (1) (2) 答案： （1）两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不 同的投影式 （2）两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠. 5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中 C-C 和 C-H 键的形式. 答案： 解：丙烷分子中 C-C 键是两个 C 以 SP3杂化轨道沿键轴方向接近 到最大重叠所形成的δ化学键. 6.（1） 把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不 是不同的构象呢?
H (2)把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是 同一构象? H H H H (3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔形透视式,它们 是不是同一构象? 答案: H H ewman投影式分别为: F (1) H H 为同一构象。 (2)纽曼投影式分别为: H H H H H 为不同构 象
（2）把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是 同一构象? （3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们 是不是同一构象? F H H H F F F F H H F H 答案： （1） 为同一构象。 （2）纽曼投影式分别为： 为不同构 象
F H F H H (3)H 7、写出2,3-二甲基丁烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)。 答案: CH3 CHCH3 H CH3 H H 8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) (1)2-甲基戊烷 (2)正己烷 3)正庚烷(4)十二 烷 答案 十二烷>正庚烷>正己烷〉2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随C原子数的 增加而升高;冋数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。 9.写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的 构造式 (1).正己烷:(2).异己烷:(3.2,2-2甲基丁烷:
（3） F H H H F H F H F 7、写出 2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。 答案： CH3 H CH3 H CH3 CH3 CH3CH3 CH3 H CH3 H 8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) （1）2-甲基戊烷 （2）正己烷 （3）正庚烷 （4）十二 烷 答案： 十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷 因为烷烃的沸点随 C 原子数的 增加而升高；同数 C 原子的烷烃随着支链的增加而下降。 9.写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的 构造式： ⑴.正己烷：⑵.异己烷：⑶.2,2-2 甲基丁烷：
答案: (1).正己烷:一氯代产物有3种 CH3 CH2CH2 CH2CH2Ch2Cl CH3 CHECH2CH2CHCH3 CH3CH:CHCHyCH3 (2).异己烷:一氯代产物有5种 H2(H(HHc(CHH瑪CH(HcH CHC「H嗎HH(H(H「 (3).2,2-2甲基丁烷:一氯代产物有3种 cH马玛C巧CHCH「HqCH2巧 10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构体 的构造简式 (1)只生成一种溴代产物;(2)生成三种溴代产物;(3)生成四种 溴代产物。 答案: CnHn2=7212×n+1×2×n+2=72 CsIs 1CH3C CH2)2 CH3 &)CH3CHCHCHCH 3)CHCH CH)CHCH 11、写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程
答案： ⑴.正己烷： 一氯代产物有 3 种 CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl ⑵.异己烷：一氯代产物有 5 种 ⑶.2,2-2 甲基丁烷： 一氯代产物有 3 种 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为 72 的烷烃异构体 的构造简式。 （1）只生成一种溴代产物；（2）生成三种溴代产物；（3）生成四种 溴代产物。 答案： CnH2n +2=72 12× n 1＋× 2× n 2＋ 72 n 5 C5H12 1（C）H3C C（H2 2C）H3 2（C）H3CH2CH2CH2CH3 3（C）H3CH C（H3 C）H2CH3 11、写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程
答案: 解:Cl2→2 Cl CH3CH3+C1·→ CH2CH2+HCl CHCH2+C12→ CHaCHO1+·Cl CHCH2·+·C1→ CH3CHoCI 12、试写出下列各反应生成的一卤代烷,预测所得异构体的比例 光 (2) (CH3)3CCH(CH3)2 B,光 (1)CH3CH2CH3+C12 室温,CC4 室温 冯溴,光 ()CH--H 127C 答案 CH2 CH,CH3+C2 CH3 CH2CH2C +CH3CHCH 两烷总数伯氢相对括性 2氯两烷件氢总数件氢相对话性生 (2) (CH 3 C CH(H 32 ,光 XCH 32CCH CH 32+(H 3CCCH 32+(h 3S CH CH 2B1 室温,C A+C=伯氢总数伯氢相对时活性1x1,则::B:=9:1606 B叔氢总数叔氢相对活性 16u
答案： 解 ：Cl2 →2Cl CH3CH3 + Cl·→CH2CH2 + HCl CH3CH2 + Cl2→ CH3CH2Cl +·Cl CH3CH2·+·Cl → CH3CH2Cl 12、试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例： 答案： （1） （2）
∴A%=9÷(9+1600+6)×100%=0.6% B%=1600÷(9+1600+6)×100%99% C%=6÷(9+1600+6)×100%=0.3% 溴光(+日+细H}B 127℃ CH 2Br 3) A=91=9 16001600 ∴A%=9÷(9+1600)×100%=0.6% ∴B%=1600÷(9+1600)×100%=99.4% 13.试给出下列反应能量变化的曲线图 CH3-H+ F H-F+·CH3 解 △H=-129.7kJ/mol E活=5kJ/mol 反应进程 答案:
∴ A%=9÷(9+1600+6)×100%=0.6% B%=1600÷(9+1600+6)×100%=99% C%=6÷(9+1600+6)×100%=0.3% （3） ∴ A%=9÷(9+1600)×100%=0.6% ∴ B%=1600÷(9+1600)×100%=99.4% 13.试给出下列反应能量变化的曲线图. CH3-H + F· H-F +·CH3 解 ： ΔH=-129.7kJ/mol E 活=5kJ/mol 反应进程 答案：
2话=6k丁/m01 H=-1297kJ/mo1 反应进程 1、在下列一系列反应步骤中, (1)A→BB+C→D+EE+A→2F 试回答 a哪些质点可以认为是反应物,产物,中间体? b写出总的反应式 c给出一张反应能量变化草图. 答案 a解:反应物:A,C.产物:DF.中间体:B,E b2A+C→D+2F E 反应进程 15、下列自由基按稳定性由大到小排列顺序
14、在下列一系列反应步骤中, ⑴ A B B+C D+E E+A 2F 试回答： a 哪些质点可以认为是反应物,产物,中间体? b 写出总的反应式 c 给出一张反应能量变化草图. 答案： a 解： 反应物：A,C. 产物：D,F. 中间体：B,E. b 2A + C → D + 2F c 15、下列自由基按稳定性由大到小排列顺序
CH3CHCHCH2 CH3 CH,CH CHCH,CHa CH3CH2CCH2CH3 A 答案: C>A>B
A C H 3 C H C H C H 2 C H 3 C H 3 . B C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3 C H 3 . CCH3CH2CCH2CH3 CH3 . 答案： C > A > B