第三章单烯烃 1.写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式,用系统命名法命名之, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。 答案: 解: CH3 CH2CH2CH=CH21-戊烯 CHC=C2-甲基-1-丁烯 CBB CHCH-CHCHz 3-甲基-1-丁烯 CHCH-C-C马2-甲基-2-丁烯 CHCHCC-H()-2-戊烯 CH H CWC=CC(E)-2-戊烯 H 2.命名下列化合物,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E (1)(CH3)2C=CHCH( CH3)CH2- CH3(2)(CH3)3CCH2CH(CHS)CH=CH2 (3)CH3HC=C(CH3)C2Hs (4) (5) 答案: (1)2,4一二甲基-2一庚烯(2)5,5-二甲基3-乙基-1-己烯 3)3-甲基-2-戊烯
第三章 单烯烃 1. 写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式，用系统命名法命名之， 如有顺反异构体则写出构型式,并标以 Z,E。 答案： 解： CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以 Z,E (1) (CH3)2C CHCH(CH3)CH2CH2CH3 （2）(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH2 （3）CH3HC=C(CH3)C2H5 （4） （5） （6） 答案： （1）2，4－二甲基－2－庚烯 （2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯 （3）3-甲基-2-戊烯
CHA CHCh c=C HC马(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯 CH CH3 HC-U-CHCHy(B)-3-甲基2戊烯或顺-3-甲基2烯 注:当顺反命名与Z,E命名矛盾时,以Z,E命名为好. (4)4一甲基-2—乙基-1一戊烯 CH (5)3,4-二甲基一3—庚烯CCB(E)C2H5CaH7(z) (6)(Z)3,3,4,7一四甲基-4一辛烯 (Z) (E) 3、写出下列化合物的构造式(键线式)。 (1)2,3-dime thyl-pentene (2) cis-3, 5- dime thy 1-2-heptene (3)(E)-4-ethyl-3-methy1-2-hexene (4)3, 3, 4-trichloro-1-pentene 答案: (1) (3) (4) 4、写出下列化合物的构造式: (1)(E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2)2,3-二甲基-1-己烯 (3)反-3,3-二甲基-2-戊烯(4)(Z)-3-甲基4-异丙基-3庚烯 (5)2,2,3,6四甲基-5-乙基3庚烯(Z) 答案: CH CH3 C巧HHHC=(五 CcHs (3) H H CHRCHE CHICH (Chbc CHCHCH (4) H CHCH2CH(5)(Z)
(Z)-3-甲基-2-戊烯 或 反 3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯 或 顺-3-甲基-2-戊烯 注：当顺反命名与 Z,E 命名矛盾时,以 Z,E 命名为好. （4）4－甲基－2－乙基－1－戊烯 （5）3，4－二甲基－3－庚烯 C C CH3 C3H7 C2H5 CH3 (E) C C CH3 CH3 C2H5 C3H7 (Z) （6）（Z）3，3，4，7－四甲基－4－辛烯 (Z) (E) 3、写出下列化合物的构造式（键线式）。 (1)2，3－dimethyl-pentene （2）cis-3,5- dimethyl-2-heptene (3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene (4)3,3,4-trichloro-1- pentene 答案： （1） （2） （3） （4） 4、写出下列化合物的构造式： ⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 ⑶ 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 ⑸ 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(Z) 答案： （1） （2） （3） （4） （5） (Z)
5、对下列错误的命名给于纠正 (1)2一甲基-3-丁烯(2)2,2一甲基-4一庚烯 (3)1一溴一1一氯一2—甲基一1一丁烯(4)3-乙烯基一戊烷 答案 (1)3一甲基一1一丁烯(2)6,6-二甲基一3一庚烯 (3)2—甲基一1—溴-1-氯-1一丁烯(4)3-甲基1一戊烯 完成下列反应式 HCL CHCH (1) CH3 CL 450 (1)HSO 4 CH2 =CHCH(CH)2 (2)HO BoF (5)(CH)2C=CH BI (6) CCLA (7) nCHCH CL。HO 答案 (1) CL HCL CHCH=C—CH CHCH—C—CH CH3 CH3
5、对下列错误的命名给于纠正。 （1）2－甲基－3－丁烯（2）2，2－甲基－4－庚烯 （3）1－溴－1－氯－2－甲基－1－丁烯（4）3－乙烯基－戊烷 答案： （1）3－甲基－1－丁烯（2）6，6－二甲基－3－庚烯 （3）2－甲基－1－溴－1－氯－1－丁烯（4）3－甲基－1－戊烯 6、完成下列反应式。 （1） CH3CH C CH3 CH3 HCL （2） CL2 450 （3） CH2 CHCH(CH3)2 (1)H2SO4 (2)H2O （4） HBr H2O2 （5） (CH3)2C CH2 B2H6 （6） Br2 CCL4 （7） nCH3CH CH2 催 化 剂 （8） CL2 H2O 答案： （1） CH3CH C CH3 CH3 HCL CH3CH2 C CL CH3 CH3 （2）
450 (1)HSOA CH=CHCHCH32(2)HO CH3— CH--CHCH2 OH (4) HBr HO2 (5) (CH3∠C=CH B26 (CH)2CHCHBH 4 Br (7) nCHCH=CH2 (CH-CH )n CL2 Ho 7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物: (1) H2CCHCH2CH3 2)CH3CH= CHCH (3)(CH3)2C 答案
CL2 450 CL CL （3） CH2 CHCH(CH3)2 (1)H2SO4 (2)H2O CH3 CH CH(CH3)2 OH （4） HBr H2O2 Br （5） (CH3)2C CH2 B2H6 (CH3)2CHCH2BH2 （6） Br2 CCL4 Br Br （7） nCH3CH CH2 催 化 剂 （CH CH2 ）n （8） CL2 H2O CL OH 7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物： 答案：
(1) 00 HCHO+CH,CHCHO 1H7 CHyCH-CHCH-0g 020 (3) CH CiCh 8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃? 答案: 解:室温下,用浓Hs0洗涤,烯烃与HS0作用生成酸性硫酸酯而溶 于浓HS04中,烷烃不溶而分层,可以除去烯烃 9、试写出反应中的(a)及(b)的构造式 (a)+zn (b)+zncl (b)+KMnO4--CH3 CH2COOH+ CO2+H2O 答案: 巧 HCHCH b): CH3 CH2CH=CH2 0、试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法 答案 解:方法一:使酸性KwO溶液褪色为烯烃,烷烃无此反应. 方法二:室温下无光照,迅速使Br/CCl4溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应
（1） （2） （3） 8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃？ 答案： 解：室温下，用浓 H2SO4洗涤，烯烃与 H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶 于浓 H2SO4中，烷烃不溶而分层，可以除去烯烃。 9、试写出反应中的（a）及（b）的构造式。 （a）+Zn （b）+ZnCl （b）+KMnO4 CH3CH2COOH + CO2 + H2O 答案： (a)： (b)： CH3CH2CH=CH2 10、试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法： 答案： 解：方法一：使酸性 KMnO4溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应. 方法二：室温下无光照,迅速使 Br2/CCl4溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应
11、化合物中甲,其分子式为CH,能吸收1分子氢,与/ESO4作用生 成一分子C4酸.但经臭氧化还原水解后得到2个不同的醛,试推测甲 可能的构造式.这个烯烃有无顺反异构呢? 答案: 解:由题意 KMnO,/Ht H H Oo Ch (可能是单烯烃或环 烷烃) CsHio (03+C3H7 CHO+HCHC (2)Zn/H2O ∴甲可能的结构式为: CH3CHOCH2CH=CH或(CH)2CHCH=CH2 且该烯烃没有顺反异构体. 12、某烯烃的分子式为CoH,经臭氧化还原水解后得到 CH3 COCH2CH2CH3,推导该烯烃的构造式 答案: 解:由题意 C10H20 2CH3 CCH2 CH2CH: 只生成一种产物酮,∴该烯烃双键两端对称 CoH2为 CH3CH2CH2C-C-CH2CH2CH3 13、在下列位能一反应进程图中,回答(1),(2),(3),E,E2,△ △H2,△H的意义。 答案:(省略) 14、绘出乙烯与溴加成反应的位能一反应进程图
11、化合物中甲,其分子式为 C5H10,能吸收 1 分子氢,与/H2SO4作用生 成一分子 C4酸.但经臭氧化还原水解后得到 2 个不同的醛,试推测甲 可能的构造式.这个烯烃有无顺反异构呢? 答案： 解：由题意： (可能是单烯烃或环 烷烃) ∴甲可能的结构式为：CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2 且该烯烃没有顺反异构体. 12 、 某烯烃的分子式为 C10H20, 经臭氧化还原水解后得到 CH3COCH2CH2CH3,推导该烯烃的构造式. 答案： 解：由题意： 只生成一种产物酮,∴该烯烃双键两端对称 C10H20为 13、在下列位能－反应进程图中，回答（1），（2），（3），E1，E2，△ H1， △H2，△H 的意义。 答案：（省略） 14、绘出乙烯与溴加成反应的位能－反应进程图
答案: 个E CHCH =+B2 B 反应进程 15、试用生成碳离子的难易解释下列反应:(答案) (1) CHCH-C-ch a > CHaCHTC-CH CH-CH_CHCH Ha CH,CH CH 一CTH2CHC-CH H 答案: 解:从电子效应分析,3碳正离子有8个C-H键参与δ-π共轭,而 2o碳正离子只有4个CH键参与共轭,离子的正电荷分散程度30>20, ∴离子的稳定性3020,因此,3°碳正离子比2o碳正离子容易形成,综 CH CH3 CH2-C-CH3 上考虑产物以 C1为主。 16、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。 (1) (2) (3) (4) 答案 (1)>(4)>(3)>(2) 17、下列溴代烷脱HBr后得到多少产物,那些是主要的
答案： 15、试用生成碳离子的难易解释下列反应：（答案） (10 ) (20 ) 答案： 解：从电子效应分析，3O 碳正离子有 8 个 C-H 键参与 δ-π 共轭，而 2O碳正离子只有4 个C-H 键参与共轭，离子的正电荷分散程度3 O>2O， ∴离子的稳定性 3 O>2O,因此,3O 碳正离子比 2O 碳正离子容易形成,综 上考虑,产物以 为主。 16、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。 （1） + （2） + （3） + （4） + 答案： （1）>（4）>（3）>（2） 17、下列溴代烷脱 HBr 后得到多少产物,那些是主要的
(1) BrCH2CH2CH2CH3(2)CH3 CH3 (3) CH3 CH2CHBrCH2CH3 答案: (1)一种产物,CH2=CHCH2CH3 (2)两种产物,CHCH=CHCH3(主)CH2=CHCH2CH3(次) (3)一种产物,CH3CH=CHCH2CH3 18、分析下列数据,说明了什么问题,怎样解释? 烯烃及其衍生物烯烃加溴的速率比 (CH3)2C-C(CH3) 14 (CH3)2C=CH-CH3 10.4 (CH3 )2C=CH2 CH CH=CHo 903 CH2=ch2 1.00 H2=CH-Br 0.04 答案: 解:分析数据,由上至下,烯烃加溴的速率比依次减小,可从两方面 来解释 (1)不饱和碳上连有供电子基越多,电子云变形程度越大,有利于亲 电试剂进攻,反应速度越大,而连有吸电子基,则使反应速度减小 (2)不饱和碳上连有供电子基,使反应中间体溴钅翁离子正点性得 到分散而稳定,易形成,所以反应速度增大,如连有吸电子团,则溴 钅翁离子不稳定,反应速度减小。 19、C是属于路易斯酸,为什么? 答案: 解: lewis酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子,C是 缺电子的活性中间体,反应时能接受电子对成中性分子,故它属 lewis 酸 20、试列表比较δ键和π键(提示:从存在、重叠旋转、电子云分 布方面去考虑)。 答案: 6键 键
（1） BrCH2CH2CH2CH3 (2) CH3CHBrCH2CH3 (3) CH3CH2CHBrCH2CH3 答案： （1）一种产物，CH2=CHCH2CH3 (2)两种产物，CH3CH=CHCH3（主） CH2=CH-CH2CH3（次） (3)一种产物， CH3CH=CHCH2CH3 18、分析下列数据，说明了什么问题，怎样解释？ 烯烃及其衍生物 烯烃加溴的速率比 (CH3)2C=C(CH3) 14 (CH3)2C=CH-CH3 10.4 (CH3)2C=CH2 5.53 CH3CH=CH2 2.03 CH2=CH2 1.00 CH2=CH-Br 0.04 答案： 解：分析数据，由上至下，烯烃加溴的速率比依次减小，可从两方面 来解释。 (1)不饱和碳上连有供电子基越多，电子云变形程度越大，有利于亲 电试剂进攻，反应速度越大，而连有吸电子基，则使反应速度减小 (2) 不饱和碳上连有供电子基，使反应中间体溴 钅翁离子正点性得 到分散而稳定，易形成，所以反应速度增大，如连有吸电子团，则溴 钅翁离子不稳定，反应速度减小。 19、C +是属于路易斯酸，为什么？ 答案： 解：lewis 酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子，C+是 缺电子的活性中间体，反应时能接受电子对成中性分子，故它属 lewis 酸。 20、试列表比较 δ 键和 π 键(提示:从存在、重叠旋转、电子云分 布方面去考虑）。 答案： δ键 π键
存在 可单独存在 必与键共存 重叠 “头碰头”重叠程度 肩并肩”重叠程度小 大 旋转 可绕键轴自由旋转不能绕键轴旋转 电子云分布沿键轴呈圆柱形对称通过分子平面对称分 分布 布 21、用指定的原料制备下列化合物,试剂可以任选。(要求:常用试 剂) (1)由2-溴丙烷制1溴丙烷(2)由1-溴丙烷制2-溴丙烷 (3)从丙醇制1,2二溴丙烷 答案: (1) CH+ CH3 OH/EH CH=CHcH规 化CH2CH2CH (2) CH3CH2CH2Br OHEt9HCH2=CHCH3 D+-CH3CHCH CHgCH2CH2OH Al-23-CHsCH-CH2 Bry -- ow 或浓H2S04
存在 可单独存在 必与键共存 重叠 “头碰头”重叠程度 大 “肩并肩”重叠程度小 旋转 可绕键轴自由旋转 不能绕键轴旋转 电子云分布 沿键轴呈圆柱形对称 分布 通过分子平面对称分 布 21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选。（要求：常用试 剂） （1） 由 2-溴丙烷制 1-溴丙烷（2） 由 1-溴丙烷制 2-溴丙烷 （3） 从丙醇制 1，2-二溴丙烷 答案： （1） （2） （3）