第七章芳烃 1.写出单环芳烃CH12的同分异构体的构造式并命名之 答案: 解 正丙苯 异丙苯 邻甲基乙基苯间甲基乙基苯 对甲基乙基苯连三甲苯 偏三甲苯 对三甲苯 或1,2,3三甲苯或1,2,4三甲苯或1,3,5三甲苯 2.写出下列化合物的构造式。 (1)3,5-二溴2-硝基甲苯(2)2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (3)2-硝基对甲苯磺酸 (4)三苯甲烷 (5)反二苯基乙烯 (6)环己基苯 (7)3-苯基戊烷 (8)间溴苯乙 烯 (9)对溴苯胺 (10)氨基苯甲酸 (11)8-氯一奈甲酸12)(E)-1-苯基一2一丁烯 答案: 02N
第七章 芳烃 1. 写出单环芳烃 的同分异构体的构造式并命名之 答案: 解: 2.写出下列化合物的构造式。 (1)3,5-二溴-2-硝基甲苯 (2)2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (3)2- 硝基对甲苯磺酸 (4)三苯甲烷 (5)反二苯基乙烯 (6)环己基苯 (7)3-苯基戊烷 (8)间溴苯乙 烯 (9)对溴苯胺 (10)氨基苯甲酸 (11)8-氯-奈甲酸 (12)(E)-1-苯基-2-丁烯 答案:
3]CH3 H H160① H=CH 17) CH3-CH2-CH CH2 CH3 8) 9 B COOH 0H2(氨基位置不确定 COOH (11) (12) 3、写出下列化合物的结构式。 (1)2-nitrobenzoie acid(2) p-bromotoluene (3)o-dibromobenzene (4)m-dinitrobenzene (5)3, dinitrophenol (6)3-chloro-1-e thoxybenzen (7)2-me thy 1-3-pheny 1-1-butanol(8) p-chlorobenzenesulfonic acid (9) benzyl bromide (10) p-nitroaniline
(11) Cl COOH (12) CH2 CH3 3、写出下列化合物的结构式。 (1)2-nitrobenzoie acid (2)p-bromotoluene (3)o-dibromobenzene (4)m-dinitrobenzene (5)3,5-dinitrophenol (6)3-chloro-1-ethoxybenzen (7)2-methyl-3-phenyl-1-butanol(8)p-chlorobenzenesulfonic acid (9)benzyl bromide (10)p-nitroaniline
(11) o-xylene (12) tert-buty benzene (13) p-cresol (14)3-pheny Cyclohexanol (15)2-pheny 1-2-butene (16) naphthalene 答案: (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12) (13)(14)(15)(16) 4.在下列各组结构中应使用“、”或 x”才能把它 们正确地联系起来,为什么? H 与 与 (2) (CH32C=0与CH3 CH2 OH (4) CH3COCH2 COOC2H5 5 CH3-C=CHCOOC2H5 答案: 解 H 两组结构都为烯丙型C共振杂化体 2←同
(11)o-xylene (12)tert-butylbenzene (13)p-cresol (14)3-phenylcyclohexanol (15)2-phenyl-2-butene (16)naphthalene 答案: (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12) (13)(14)(15)(16) 4.在下列各组结构中应使用“ ”或“ ”才能把它 们正确地联系起来,为什么? (1) (2) (3) (4) 答案: 解: 两组结构都为烯丙型 C +共振杂化体
3](CH32C=O CH3C=CH2两者为酮式与烯醇式互变异构衡体 (4) CH3 COCH2COOC2H5 CH3C= CHCOOC2H5同(3 5.写出下列反应物的构造式 kMNO4溶很 COOH KMNO (2) C9F12 △"c6 H5 COOH kMNO4溶夜 (3)C时H10△ HOOC- COO H sk,KM4溶液 答案 解 [21 CH(CH3)2或 CH2 CH HaC -CH2 CH3 6、完成下列反应 AlCl3 Cl CH2 CH( CH3 )CH2CH3
5. 写出下列反应物的构造式. (1) (2) (3) (4) 答案: 解: 6、完成下列反应。 (1) + ClCH2CH(CH3)CH2CH3 AlCl3
(其)+CH2CL2 AlCl3 (2) HNO3, Ho (3) =ch+(3-9x()-Kr(o (4) ALCL3 CH2CH2CCL ALCl3 (5) 2H9 CH3COCL (A) ALCL KMnO4 C2H5 H CH3 (8) 答案 ClC CH( CH3 )CH CH3 AlCl3 CH2CH( CH3)CH2CH3 2)
(2) ( 过 量 )+ CH2CL2 AlCl3 (3) HNO3,H2SO4 0 (4) (CH3)2C CH2 HF (A) (B) (C) C2H5 ALCL3 K2Cr2O7 H2SO4 (5) CH2CH2CCL O ALCL3 (6) 2H2 Pt (A) CH3COCL ALCL3 (B) (7) C2H5 KMnO4 H + , (8) CH3 HNO3 H2SO4 答案: (1) + ClCH2CH(CH3)CH2CH3 AlCl3 CH2CH(CH3)CH2CH3 (2)
(=)+CH2CL2 AlCl3 (3) HNO3, H2So 0/)am2m-/)0m A 5) -CHoCH,CCL (6) CHo-C=0 (A) (7) KMnO4 HOOC H (8)
( 过量)+ CH2CL2 AlCl3 CH2 ( 3 ) HNO3,H2SO4 0 + NO2 NO2 (4) C(CH3)3 ( A ) C 2 H 5 C ( C H 3 ) 3 ( B ) H O O C C O O H ( C ) ( 5 ) C H 2 C H 2 C C L O A L C L 3 O ( 6 ) ( A ) C H 3 C O ( B ) ( 7 ) C2H5 KMnO4 H+, HOOC COOH (8)
CH3 HSOA 7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。 C6H6+ CH3 CH2CH2 CH2CI (1) 100°C (2) m-C6H4(CH3/2+(CHACC 100 (3)PhH+CH3 CHCICH, AlCk 答案: 解 HCH2CH3异丁基苯或2苯基丁烷 2c(cH)2(2,4二甲基叔丁基苯) CH(CH3)2 (异丙苯) 8、试解释下列傅-克反应的实验事实 PhH+ CH3 CH2 CH2Cl Ph-CH2CH2CH3+HC产率极差
CH3 HNO3 H2SO4 CH3 NO2 7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。 (1) (2) (3) 答案: 解: 8、试解释下列傅-克反应的实验事实。 (1)
(2)苯与RX在A3存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。 答案 解: (1)付-克烷基化反应中有分子重排现象,反应过程中 CHCH2CH2CACl3多排为更稳定的 所 以 产率极差,主要生成 (2)加入过量苯后,就有更多的苯分子与RX碰撞,从而减少了副产 物二烷基苯及多烷基苯生成. 9、怎样从PhH和脂肪族化合物制取丙苯?用反应方程式表示 解 -CH2CH3 Zn/Hg 〕cH2cH2H3 HCl 10.将下列化合物进行一次硝化,试用箭头表示硝基进入的位置(指 主要产物)。 HCOCH3 NO NO OH H3 COCH3 Bt OH 答案
(2)苯与 RX 在 存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。 答案: 解: ⑴付-克烷基化反应中有分子重排现象,反应过程中 多排为更稳定的 .所 以 产率极差,主要生成 . ⑵加入过量苯后,就有更多的苯分子与 RX 碰撞,从而减少了副产 物二烷基苯及多烷基苯生成. 9、怎样从 PhH 和脂肪族化合物制取丙苯?用反应方程式表示。 解: 10.将下列化合物进行一次硝化,试用箭头表示硝基进入的位置(指 主要产物)。 答案:
10.解: OOH H3 NHCOCH3 NO CH3 COCH3 小O 2 OH 11.比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。 (1)苯、1,2,3-三甲苯、甲苯、间二甲苯 (2)苯、硝基苯、甲苯 (3)CeH小HCOH3 C6H5C0CH3苯 OOH COOH (4) COOH COOH H2NO2 FH2CH3 (5) 答案: 11.解: (1)1,2,3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯 (2)甲苯>苯>硝基 苯 (3)C6HSNHCOCH >4>CSHS COCH3
10.解: 11.比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。 (1) 苯、 1,2,3-三甲苯、 甲苯、 间二甲苯 (2) 苯、 硝基苯、 甲苯 (3) (4) (5) 答案: 11.解: ⑴ 1,2,3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯 ⑵ 甲苯>苯>硝基 苯 ⑶ C6H5NHCOCH3>苯>C6H5COCH3
OOH OOH 4 OOH CH2CH3 CH2NO2 NO2 12.以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。 1O2小 cooH (2 CH(CH3)2 COOH CH?Cl 间氯苯甲酸 O2N 答案 12.解 硝化 nN4+H2S 2)(,CH3 CHaCH CH2,)CH(CH3) AC3微量H
12.以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。 答案: 12.解: