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云南大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第五章 脂环烃

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学习要求 脂环烃的分类、命名和异构现象 脂环烃的性质 环烷烃的环张力和稳定性 环烷烃的结构 萜类和甾类化合物
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脂环烃 学习要求 脂环烃的分类、命名和异构现象 脂环烃的性质 环烷烃的环张力和稳定性 环烷烃的结构 萜类和甾类化合物

脂 环 烃 学习要求 脂环烃的分类、命名和异构现象 脂环烃的性质 环烷烃的环张力和稳定性 环烷烃的结构 萜类和甾类化合物

学习要求 1、掌握脂环烃的命名、顺反异构现象; 2、掌握环烷烃和环烯烃的结构和主要化学性质,并了解碳 环的大小与其稳定性的关系 3、掌握环己烷的构象,椅式、船式和扭船式、a键和e键, 了解它们的能量关系。 4、掌握一元、二元取代环己烷的稳定构象式和理解十氢化 萘的构象。 5、掌握下列概念或术语:张力环和无张力环、船式和椅式 构象、直立键和平伏键、稠环烃、桥环烃、螺环烃 重点与难点 本章重点和难点是环烷烃的结构、环己烷及一元取代 环已烷的构象、二取代环己烷和稠环烃的构象

学习要求 1、掌握脂环烃的命名、顺反异构现象; 2、掌握环烷烃和环烯烃的结构和主要化学性质,并了解碳 环的大小与其稳定性的关系; 3、掌握环己烷的构象,椅式、船式和扭船式、a键和e键, 了解它们的能量关系。 4、掌握一元、二元取代环己烷的稳定构象式和理解十氢化 萘的构象。 5、掌握下列概念或术语:张力环和无张力环、船式和椅式 构象、直立键和平伏键、稠环烃、桥环烃、螺环烃。 重点与难点 本章重点和难点是环烷烃的结构、环己烷及一元取代 环己烷的构象、二取代环己烷和稠环烃的构象

脂环烃的分类、命名和异构现象 脂环烃的分类 环烷烃 环碳原子的饱和程度环烯烃 脂环烃 单环(上)环炔烃CnH2n4 碳环数目双环∞①O 多环 环的大小:小环(3~4元);普通环(5~7元); 中环((8~12元)和大环(十二碳以上)

脂环烃的分类、命名和异构现象 脂环烃 环碳原子的饱和程度 碳环数目 环烷烃 CnH2n 环烯烃 单环 环炔烃 双环 多环 CnH2n-2 (上) CnH2n-4 脂环烃的分类 环的大小: 小环(3~4元);普通环(5~7元); 中环((8~12元)和大环(十二碳以上)

脂环烃的命名 环烷烃的命名 1、根据分之中成环碳原子数目,称为环某烷。 2、把取代基的名称写在环烷烃的前面 3、取代基位次按“最低系列”原则列出,基团顺序按“次序 规则”小的优先列出。 例如: CH3 CH3 CH3 CH-CH3 1,3-=甲基环戊烷异丙基环己烷 1,4-=甲基4乙基1-甲基3异丙基 环己烷 环己烷

脂环烃的命名 1、根据分之中成环碳原子数目,称为环某烷。 2、把取代基的名称写在环烷烃的前面。 3、取代基位次按“最低系列”原则列出,基团顺序按“次序 规则”小的优先列出。 例如: 环烷烃的命名 CH3 CH CH3 CH3 CH3 1,3-=甲基环戊烷 异丙基环己烷 1-甲基-3-异丙基 环己烷 1,4-=甲基-4-乙基 环己烷

环烯烃的命名 1、根据分子中成环碳原子数目,称为环某烯 2、以双键的位次和取代基的位置最小为原则 例如: CH3 CH CH3 环戊烯1-甲基环戊烯3,4=甲基 ,3-环戊烯2甲基1,3 环己烯 环己二烯

环烯烃的命名 1、根据分子中成环碳原子数目,称为环某烯。 2、以双键的位次和取代基的位置最小为原则。 例如: CH3 CH3 CH3 环戊烯 1-甲基环戊烯 3,4-=甲基 环己烯 1,3-环戊烯 2-甲基-1,3- 环己二烯

桥环烃(二环、三环等) 分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中,其中两个环共 用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。 编号原则:从桥的一端开始,沿最长桥编致桥的另一端, 再沿次长桥致始桥头,最短的桥最后编号。 桥头碳 化合物名为7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷

桥环烃(二环、三环等) 分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中,其中两个环共 用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。 编号原则:从桥的一端开始,沿最长桥编致桥的另一端, 再沿次长桥致始桥头,最短的桥最后编号。 1 2 3 4 5 6 7 桥头碳 化合物名为 7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷

命名:根据成环碳原子总数目称为环某烷,在环字后面的 方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数(大的数目排前, 小的排后),(如图)。其它同环烷烃的命名。 2 CH2CH3 C 2甲基5-异丙基二环[3,1,0己烷 2乙基6-氯二环3,2,1辛烷

命名:根据成环碳原子总数目称为环某烷, 在环字后面的 方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数(大的数目排前, 小的排后),(如图)。其它同环烷烃的命名。 CH2 CH3 Cl 2-甲基-5-异丙基二环[3,1,0]己烷 2-乙基-6-氯二环[3,2,1]辛烷 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 5 4 6

二环[3.3.0]辛烷 CH3\6 CH3\5 CH3 5,6-二甲基二环[2.2.21辛-2-烯2-甲基二环[3.2.1]辛-6-烯

CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 5 , 6 _ [ 2 . 2 . 2 ] _ _ 二甲基二环 辛 2 烯 _ 2 _ _ 甲基二环[ 3 . 2 . 1 ]辛 6 烯 二环[ 3 . 3 . 0 ]辛烷

螺环烃 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。 编号原则:从较小环中与螺 CH 原子相邻的一个碳原子开始, 3 653螺碳原子途经小环到螺原子,再沿大 环致所有环碳原子。 2 Br 命名:根据成环碳原子的 总数称为环某烷,在方括 1-溴-5-甲基螺[3,4]垶烷 号中标出各碳环中除螺碳 原子以外的碳原子数目 (小的数目排,大的排 后),其它同烷烃的命名

螺环烃 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。 编号原则:从较小环中与螺 原子相邻的一个碳原子开始, 途经小环到螺原子,再沿大 环致所有环碳原子。 Br CH3 螺碳原子 1 2 3 4 5 6 7 8 1-溴-5-甲基螺[3,4]辛烷 命名:根据成环碳原子的 总数称为环某烷,在方括 号中标出各碳环中除螺碳 原子以外的碳原子数目 (小的数目排,大的排 后),其它同烷烃的 命名

CH 39 9-甲基螺[4.5]-1,6-癸二烯 5-甲基螺[3.4]壬烷 2 CH2CH3 3,7-二甲基-1-乙基螺[4,4]壬烷

CH3 1 5 6 9 9 _ 1 , 6 _ _ 甲基螺[ 4 . 5 ] 癸二烯 CH31 2 3 4 5 5 _ 甲基螺 [ 3 . 4 ]壬烷 CH3 CH2 CH3 CH3 1 3 5 7 3 , 7 _ _ _ 二甲基 1 乙基螺 [ 4 , 4 ] 壬烷

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