单环芳烃 学习要求 概述 苯的结构 令单环芳烃的异构和命名 今芳烃的来源及制法 令单环芳烃的化学性质 苯环上取代反应的定位规则 苯环上的亲电取代反应及其反应历程
单环芳烃 ❖ 学习要求 ❖ 概述 ❖ 苯的结构 ❖ 单环芳烃的异构和命名 ❖ 芳 烃 的 来 源 及制法 ❖ 单环芳烃的化学性质 ❖ 苯环上取代反应的定位规则 ❖ 苯环上的亲电取代反应及其反应历程
学习要求 1.掌握芳香烃及其衍生物的命名。 2.理解苯环的结构特征。 3.掌握苯及其同系物的化学性质 4.了解苯环上亲电取代反应历程,能熟练应用取 代基定位规律。 5.了解芳烃的制备和来源。 重点与难点 亲电取代反应、取代基的定位效应是本章的重点。 难点主要体现在对芳香性的理解及对取代基的定位效应 的判断和应用
学习要求 1． 掌握芳香烃及其衍生物的命名。 2． 理解苯环的结构特征。 3． 掌握苯及其同系物的化学性质。 4． 了解苯环上亲电取代反应历程，能熟练应用取 代基定位规律。 5． 了解芳烃的制备和来源。 重点与难点 亲电取代反应、取代基的定位效应是本章的重点。 难点主要体现在对芳香性的理解及对取代基的定位效应 的判断和应用
概述 芳烃,也叫芳香烃,一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。 芳香二字的来由最初是指从天然树脂(香精油)中提取而得、 具有芳香气的物质。 现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物,它们不 定具有香味,也不一定含有苯环结构。 芳香烃具有其特征性质——芳香性(易取代,难加成,难氧 化)
概 述 芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。 芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、 具有芳香气的物质。 现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一 定具有香味，也不一定含有苯环结构。 芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧 化）
苯的分子式为:C6H6,其C/H与乙炔类似,为1:1 可见它具有高度的不饱和性,因而,应发生下面的反应 KMnO 4 Br 煮沸 (加成) 这就是说,要破坏苯环体系是比较困难的。 然而,苯环上的氢原子却容易被取代,如: no 0HNO3+H2S04- 50~60℃ 淡黄色油状物,苦杏仁味 与脂肪烃和脂环烃相比,芳香烃这种比较容易进行取 代,而不容易进行加成和氧化的化学特性,称为芳香性
苯的分子式为：C6H6，其C / H与乙炔类似，为 1∶1， 可见它具有高度的不饱和性，因而，应发生下面的反应： Br2 ( 加 成 ) KMnO 4 ，煮 沸 这就是说，要破坏苯环体系是比较困难的。 然而，苯环上的氢原子却容易被取代，如： HNO3 + H2 SO4 50 ~ 60 。C NO2 淡黄色油状物，苦杏仁味 与脂肪烃和脂环烃相比，芳香烃这种比较容易进行取 代，而不容易进行加成和氧化的化学特性，称为芳香性
CH2CH HCH 3 一CH=CH 2 单环芳烃 CH 3 苯乙苯 异丙苯 苯乙烯 苯系芳烃 联苯 联苯 对三联苯 多环芳烃稠环芳烃 萘 多苯代脂烃 CHE 苯甲烷 非苯芳烃 环戊二烯环庚三烯 萸 负离子正离子
CH2 CH3 CHCH3 CH=CH2 CH3 CH2 苯系芳烃 非苯芳烃 单环芳烃 多环芳烃 联苯 稠环芳烃 多苯代脂烃 苯 乙苯 异丙苯 苯乙烯 联苯 对三联苯 萘 蒽 二苯甲烷 环戊二烯 负离子 环庚三烯 正离子 薁
苯的结构 价键理论 罗P杂化 H 二:- 120 共轭效应的结果: (1)键长完全平均化,六个CC键等长(0140mm),比正 常C—C单键(0.154nm)短,比正常C=C双键(0134nm)长,但 也不是单键和双键的平均值(0144mm) (2)体系能量降低,其氢化热(2085kmoH)比环己烯 氢化热的三倍低得多(3×1193-208.5=1494kjmo),这 1494 kj. mol-即为苯的共轭能
苯的结构 1. 价键理论 H H H H H H 共轭效应的结果： (1) 键长完全平均化，六个C—C 键等长(0.140nm)，比正 常C—C单键(0.154nm)短，比正常C=C双键(0.134nm)长，但 也不是单键和双键的平均值(0.144nm)。 (2) 体系能量降低，其氢化热(208.5 kj·mol-1 )比环己烯 氢化热的三倍低得多(3×119.3－208.5=149.4 kj·mol-1 )，这 149.4 kj·mol-1即为苯的共轭能。 sp 2 杂 化 120
2.分子轨道理论 分子轨道理论认为:苯分子在形成o键后,每个碳原子 都还有一个未参加杂化的p轨道,它们可经线形组合成六 个分子轨道,即ψ、v2、v3、v、v、ψ。它们除都有 个共同的界面—碳原子所在的平面外,v1没有界面,能 量最低;v2、v各有一个界面,它们是简并的,能量相等, 但能量比v高。v1、ψ2、v都是成键轨道。其余的都是反 键轨道
2. 分子轨道理论 分子轨道理论认为：苯分子在形成σ键后，每个碳原子 都还有一个未参加杂化的p 轨道，它们可经线形组合成六 个分子轨道，即ψ1、ψ2、ψ3、ψ4、ψ5、ψ6。它们除都有一 个共同的界面—— 碳原子所在的平面外，ψ1没有界面，能 量最低； ψ2、ψ3各有一个界面，它们是简并的，能量相等， 但能量比ψ1高。ψ1、ψ2、ψ3都是成键轨道。其余的都是反 键轨道
反键轨道 成键轨道
E 成键轨道 反键轨道
3.共振论 Ⅳ 贡献大 贡献小 键长,键角完全 键长、键角不等 相等的等价结构 的不等价结构
3. 共振论 Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ 贡献大 贡献小 键长，键角完全 相等的等价结构 键长、键角不等 的不等价结构
单环芳烃的异构和命名 异构现象 烃基苯有烃基的异构 CH2 CH2 CH3 CH CH 2.二烃基苯有三种位置异构 R R R R 3、三取代苯有三中位置异构 R R R R
单环芳烃的异构和命名 一、异构现象 1．烃基苯有烃基的异构 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 2．二烃基苯有三种位置异构 R R' R R R' R' 3、三取代苯有三中位置异构 R R' R R R'' R'' R'' R' R