单烯烃( alkenes) 单烯烃:是指分子中含有一个碳碳双键的不饱和 开链烃。官能团:C=C(πσ键) 通式:C n-o n 学习要求 学习内容 本章小结 思考题
单烯烃（alkenes） 学习要求 学习内容 本章小结 思考题 单烯烃：是指分子中含有一个碳碳双键的不饱和 开链烃。官能团： C=C（πσ键） 通式：Cn H2n
学习要求: 1.掌握$p2杂化的特点,形成π键的条件以及r键 的特性。 2.掌握烯烃的命名方法,次序规则的要点及Z/E 命名法 3.掌握烯烃的重要反应(加成反应、氧化反应、 aH的反应)。 4.了解烯烃的亲电加成反应历程 5.掌握马氏规则和过氧化物效应。 重点与难点: 重点:烯烃的结构,π键的特征,烯烃的化学性质及应用, 亲电加成反应的历程,马氏规则的应用。 难点是:烯烃的结构,π键的特征,亲电加成反应的历 程,烯烃的结构对亲电加成反应速率和取向的影响
学习要求：烯烃（alkenes） 1．掌握sp2杂化的特点，形成π键的条件以及π键 的特性。 2．掌握烯烃的命名方法，次序规则的要点及Z / E 命名法。 3．掌握烯烃的重要反应（加成反应、氧化反应、 α-H的反应）。 4．了解烯烃的亲电加成反应历程 5.掌握马氏规则和过氧化物效应。 重点与难点: 重点:烯烃的结构，π键的特征，烯烃的化学性质及应用， 亲电加成反应的历程，马氏规则的应用。 难点是：烯烃的结构，π键的特征，亲电加成反应的历 程，烯烃的结构对亲电加成反应速率和取向的影响
烯烃的结构 烯烃的同分异构和命名 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 烯烃的亲电加成反应历程 烯烃的制备 重要的烯烃
烯烃的结构 烯烃的同分异构和命名 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 烯烃的亲电加成反应历程 烯烃的制备 重要的烯烃
烯烃的结构 官能团:C=C(πσ键); Csp2;五个σ键在同一个 平面上;π电子云分布在平 面的上下方。 乙烯的分子结构 121.7° C-C 0.108nm 键能 kJmol 610 117° C-C H H 键长m01540.134 0.133nm π键键能:264 kamal
烯烃的结构 官能团： C=C （πσ键）； =Csp 2 ; 五个 σ键在同一个 平面上； π电子云分布在平 面的上下方。 C C H H H H 0.1 0 8 n m 0.1 3 3 n m 1 1 7 ° 1 2 1.7 °
π键:使C-C键旋转受阻。与双键碳相连的基团或原子 在空间有固定的排列。顺反异构 π键的特点: ①不如σ键牢固(因p轨道是侧面重叠的) ②不能自由旋转(π键没有轨道轴的重叠) ③电子云沿键轴上下分布,不集中,易极化,发生反 应 不能独立存在
① 不如σ键牢固（因p轨道是侧面重叠的） ② 不能自由旋转（π键没有轨道轴的重叠） ③ 电子云沿键轴上下分布，不集中，易极化，发生反 应。 ④ 不能独立存在 π 键：使C-C键旋转受阻。与双键碳相连的基团或原子 在空间有固定的排列。顺反异构。 π键的特点：
小烯烃的同分异构和命名 、烯烃的同分异构现象 1、构造异构 碳架异构 位置异构:双键的位置不同引起的位置异构 官能团异构(与环烷烃) 2、构型异构 顺反异构:双键两侧的基团在空间的位置不同引起的异构 产生顺反异构体的必要条件:构成双键的任何一个碳原子上 所连的两个基团要不同。 h>C-C< a≠b d≠e
烯烃的同分异构和命名 一、烯烃的同分异构现象 1、构造异构 碳架异构 位置异构：双键的位置不同引起的位置异构 官能团异构（与环烷烃） 2、构型异构 顺反异构 ：双键两侧的基团在空间的位置不同引起的异构 a≠b 且 ｄ≠ｅ 产生顺反异构体的必要条件：构成双键的任何一个碳原子上 所连的两个基团要不同
C=C 顺丁烯 H2C CH3bp37°℃ 顺反异构体}构型异构 (立体异构体 CH3反丁烯 H2C bp088 顺反异构体的物理性质不同,因而分离它们并不很难。 烯烃的命名 1、烯烃系统命名法 烯烃系统命名法,基本和烷烃的相似
H CH3 H H3 C CH3 H H H3 C 顺丁烯 反丁烯 （立体异构体） 顺反异构体 构型异构 C = C C = C bp0.88 ℃ bp 3.7 ℃ 顺反异构体的物理性质不同，因而分离它们并不很难。 二、 烯烃的命名 1、烯烃系统命名法 烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似
要点: 1、选择含碳碳双键的最长碳链为主链,称为某烯 2、从最靠近双键(官能团)的一端开始,将主链碳原 子依次编号。 3、将双键的位置标明在烯烃(母体)名称的前面(只 写出双键碳原子中位次较小的一个)。 4、其它同烷烃的命名 主链选择 123456编号正确 CH2=C-CH2-CH CH3C=CHCH2CHCN3编号错误 cHo-cH2-CH (2)X CH3 CH3 2-乙基1-戌烯 2,5-二甲基2-己烯
1、选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。 2、 从最靠近双键（官能团）的一端开始，将主链碳原 子依次编号。 3 、将双键的位置标明在烯烃（母体）名称的前面（只 写出双键碳原子中位次较小的一个）。 4、 其它同烷烃的命名。 要点： CH2 =C-CH2 -CH3 CH2 -CH2 -CH3 CH3 -C=CH-CH2 -CH-CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 6 4 3 2 1 (2) (3) (1) X X 编号正确 编号错误 主链选择 2-乙基-1-戊烯 2，5-二甲基-2-己烯
2、几个重要的烯基 烯基:烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团 IUPAC允许沿用的俗名 CH=CH 乙烯基 CH2CH=CH-丙烯基(1-丙烯基) CH2=CHCH2-烯丙基(2-丙烯基) CH2=C-异丙烯基 CH
2、几个重要的烯基 烯基 ：烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。 IUPAC允许沿用的俗名 CH2=CH- 乙烯基 CH3CH=CH- 丙烯基（1-丙烯基） CH2=CH-CH2 - 烯丙基（2-丙烯基） CH2= C– 异丙烯基 CH3
3、顺反异构体的命名 1)顺反命名法:既在系统名称前加一“顺”或“反” 庼式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。 CH2 CH3 CHRCH C=C H H C=C Cl CH2CH 顺-2-戊烯 反3甲基3-己烯 顺反命名法有局限性,即在两个双键碳上所连接的两个基团彼 此应有一个是相同的,彼此无相同基团时,则无法命名其顺反。 Br、 H、 CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 C=C C C CH3 C=C CH2CH2CH3 CH3CH2 CH CH3 CH3
3、顺反异构体的命名 顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。 1） 顺反命名法： 既在系统名称前加一“顺”或“反” 字。 C H C CH2 CH3 H CH3 CH3 CH2 C H C H CH2 CH3 -2- 顺 戊烯 反-3- 甲基-3- 己烯 C 3 顺反命名法有局限性，即在两个双键碳上所连接的两个基团彼 此应有一个是相同的，彼此无相同基团时，则无法命名其顺反。 C C Br CH3 Cl H C C H CH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 C C CH CH3 CH3CH2 CH2CH2CH3 CH3 CH3