萜类和甾类化合物 萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生 物等生物体中的一大类有机化合物。在生物体内有着重 要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合 物,但有着生源合成方面的密切关系,因而放在一起进 行讨论
萜类和甾类化合物 萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生 物等生物体中的一大类有机化合物。在生物体内有着重 要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合 物,但有着生源合成方面的密切关系,因而放在一起进 行讨论
、萜类化合物 1、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上,且组成为5的倍数的烃类化合物称为 萜类。 因分子中含有双键,所以,萜类化合物又称为萜烯类化 合物。 萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化 合物。如从植物中提取的香精油—薄荷油、松节油等, 植物及动物体中的某些色素—胡箩卜素、虾红素等等。 研究发现,萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原 子数都是5的整倍数。例如:
1、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上,且组成为5的倍数的烃类化合物称为 萜类。 因分子中含有双键,所以,萜类化合物又称为萜烯类化 合物。 萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化 合物。如从植物中提取的香精油——薄荷油、松节油等, 植物及动物体中的某些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 研究发现,萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原 子数都是5的整倍数。例如: 一、萜类化合物
月桂烯 对薄荷烯 姜烯 (存在于月桂子油等中)(存在于柠檬,橘子中) (存在于姜油中) 松节油(α蒎烯) 异樟烯 (存在于松节油等中) (存在于姜油,冷杉等中)
月桂烯 对薄荷烯 (存在于柠檬,橘子中) 姜烯 (存在于月桂子油等中) (存在于姜油中) 松节油( 蒎烯) 异樟烯 (存在于松节油等中) (存在于姜油,冷杉等中) α
上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单 位主要以头尾相接而成的。 CH 头 尾 CH2-C-CH=CH2 C-C-C—C 异戊二烯 异戊二烯单位 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。异 戊二烯规则是从对大量萜类分子构造的测定中归纳出来 的,所以能反过来测定萜类的分子构造
上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单 位主要以头尾相接而成的。 C C C CH2 C C C CH3 CH CH2 异戊二烯 头 尾 异戊二烯单位 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。异 戊二烯规则是从对大量萜类分子构造的测定中归纳出来 的,所以能反过来测定萜类的分子构造
2、萜的分类 萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物,也可连成 环状化合物。 分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类: 1)单萜:含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜,单 环萜,二环单萜三种。 2)倍半萜:含有三个异戊二烯单位的萜。 3)双萜:含有四个异戊二烯单位的萜。 4)三萜:含有六个异戊二烯单位的萜 5)四萜:含有八个异戊二烯单位的萜。 这些萜类和单萜一样,也有开链和成环之分
2、萜的分类 萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物,也可连成 环状化合物。 1.分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类: 1)单萜: 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜,单 环萜,二环单萜三种。 2)倍半萜:含有三个异戊二烯单位的萜。 3)双萜: 含有四个异戊二烯单位的萜。 4)三萜: 含有六个异戊二烯单位的萜。 5)四萜: 含有八个异戊二烯单位的萜。 这些萜类和单萜一样,也有开链和成环之分
类别异戊二烯单位数(C5H0)m 碳原子数 单萜 10 倍半萜 3 15 二萜 20 萜 30 四萜 8 多萜 链状单萜 3.单萜类化合物 单环单萜 环状单萜 双环单萜
类别 异戊二烯单位数(C5H10)n 碳原子数 单萜 2 10 倍半萜 3 15 二萜 4 20 三萜 6 30 四萜 8 40 多萜 > 8 3. 单萜类化合物 链状单萜 环状单萜 单环单萜 双环单萜
1链状单萜 CH2OH 互为几何异构体,存在于 CH2OH 玫瑰油、橙花油、香茅油中, 为无色、有玫瑰香气的液体, 牻牛儿苗醇(香叶醇)橙花油醇 是作香料的重要原料。 bp230℃ bp226.7℃ CHO CHo存在于柠檬草油、橘子油中, 有很强的柠檬香气,是用于 配制柠檬香精的重要原料 柠檬醛a 柠檬醛b 也是合成维生素的重要原料。 牻牛儿苗醛或香叶醛橙花醛
CH2OH CH2OH 牻牛儿苗醇(香叶醇) 橙花油醇 b.p 230 ℃ b.p 226.7 ℃ 互为几何异构体,存在于 玫瑰油、橙花油、香茅油中, 为无色、有玫瑰香气的液体, 是作香料的重要原料。 CHO CHO 牻牛儿苗醛或香叶醛 橙花醛 存在于柠檬草油、橘子油中, 配制柠檬香精的重要原料, 柠檬醛 a 柠檬醛 b 有很强的柠檬香气,是用于 也是合成维生素 的重要原料。 1)链状单萜
2)环状单萜 CH3 αˉ蒎烯是松节油的主要成分(80%) 用作油漆、蜡等的溶剂,是合成冰片、 樟脑等的重要化工原料。 薄荷酉α-蒎烯 bp156℃ CH3 O 重要存在于樟脑树中,为无色闪光 结晶,易升华,有愉快香味。樟脑气味 有驱虫作用,可用于毛料衣物的纺蛀剂。 莰酮(樟脑) 在医药上用作强化剂以及配制十滴水 mp179℃ bp209 清凉油等
* OH * * 薄荷醇 ℃ CH3 α 蒎烯 α 蒎烯是松节油的主要成分(80%) 用作油漆、蜡等的溶剂,是合成冰片、 樟脑等的重要化工原料。 b.p 156 CH3 O 莰酮(樟脑) m.p 179 b.p 209 ℃ ℃ 重要存在于樟脑树中,为无色闪光 结晶,易升华,有愉快香味。樟脑气味 有驱虫作用,可用于毛料衣物的纺蛀剂。 在医药上用作强化剂以及配制十滴水、 清凉油等。 2)环状单萜