萜类和甾类化合物 学习要求 萜类和甾类化合物
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萜类和甾类化合物 萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生 物等生物体中的一大类有机化合物。在生物体内有着重 要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合 物,但有着生源合成方面的密切关系,因而放在一起进 行讨论
萜类和甾类化合物 萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生 物等生物体中的一大类有机化合物。在生物体内有着重 要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合 物，但有着生源合成方面的密切关系，因而放在一起进 行讨论
、萜类化合物 1、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上,且组成为5的倍数的烃类化合物称为 萜类。 因分子中含有双键,所以,萜类化合物又称为萜烯类化 合物。 萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化 合物。如从植物中提取的香精油—薄荷油、松节油等, 植物及动物体中的某些色素—胡箩卜素、虾红素等等。 研究发现,萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原 子数都是5的整倍数。例如:
1、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为 萜类。 因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化 合物。 萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化 合物。如从植物中提取的香精油——薄荷油、松节油等， 植物及动物体中的某些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原 子数都是5的整倍数。例如： 一、萜类化合物
月桂烯 对薄荷烯 姜烯 (存在于月桂子油等中)(存在于柠檬,橘子中) (存在于姜油中) 松节油(α蒎烯) 异樟烯 (存在于松节油等中) (存在于姜油,冷杉等中)
月桂烯 对薄荷烯 （存在于柠檬，橘子中） 姜烯 （存在于月桂子油等中） （存在于姜油中） 松节油（ 蒎烯） 异樟烯 （存在于松节油等中） （存在于姜油，冷杉等中） α
上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单 位主要以头尾相接而成的。 CH 头 尾 CH2-C-CH=CH2 C-C-C—C 异戊二烯 异戊二烯单位 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。异 戊二烯规则是从对大量萜类分子构造的测定中归纳出来 的,所以能反过来测定萜类的分子构造
上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单 位主要以头尾相接而成的。 C C C CH2 C C C CH3 CH CH2 异戊二烯 头 尾 异戊二烯单位 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。异 戊二烯规则是从对大量萜类分子构造的测定中归纳出来 的，所以能反过来测定萜类的分子构造
2、萜的分类 萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物,也可连成 环状化合物。 分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类: 1)单萜:含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜,单 环萜,二环单萜三种。 2)倍半萜:含有三个异戊二烯单位的萜。 3)双萜:含有四个异戊二烯单位的萜。 4)三萜:含有六个异戊二烯单位的萜 5)四萜:含有八个异戊二烯单位的萜。 这些萜类和单萜一样,也有开链和成环之分
2、萜的分类 萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物，也可连成 环状化合物。 1．分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 1）单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单 环萜，二环单萜三种。 2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3）双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。 4）三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。 5）四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。 这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分
类别异戊二烯单位数(C5H0)m 碳原子数 单萜 10 倍半萜 3 15 二萜 20 萜 30 四萜 8 多萜 链状单萜 3.单萜类化合物 单环单萜 环状单萜 双环单萜
类别 异戊二烯单位数(C5H10)n 碳原子数 单萜 2 10 倍半萜 3 15 二萜 4 20 三萜 6 30 四萜 8 40 多萜 > 8 3. 单萜类化合物 链状单萜 环状单萜 单环单萜 双环单萜
1链状单萜 CH2OH 互为几何异构体,存在于 CH2OH 玫瑰油、橙花油、香茅油中, 为无色、有玫瑰香气的液体, 牻牛儿苗醇(香叶醇)橙花油醇 是作香料的重要原料。 bp230℃ bp226.7℃ CHO CHo存在于柠檬草油、橘子油中, 有很强的柠檬香气,是用于 配制柠檬香精的重要原料 柠檬醛a 柠檬醛b 也是合成维生素的重要原料。 牻牛儿苗醛或香叶醛橙花醛
CH2OH CH2OH 牻牛儿苗醇（香叶醇） 橙花油醇 b.p 230 ℃ b.p 226.7 ℃ 互为几何异构体，存在于 玫瑰油、橙花油、香茅油中， 为无色、有玫瑰香气的液体， 是作香料的重要原料。 CHO CHO 牻牛儿苗醛或香叶醛 橙花醛 存在于柠檬草油、橘子油中， 配制柠檬香精的重要原料， 柠檬醛 a 柠檬醛 b 有很强的柠檬香气，是用于 也是合成维生素 的重要原料。 1）链状单萜
2)环状单萜 CH3 αˉ蒎烯是松节油的主要成分(80%) 用作油漆、蜡等的溶剂,是合成冰片、 樟脑等的重要化工原料。 薄荷酉α-蒎烯 bp156℃ CH3 O 重要存在于樟脑树中,为无色闪光 结晶,易升华,有愉快香味。樟脑气味 有驱虫作用,可用于毛料衣物的纺蛀剂。 莰酮(樟脑) 在医药上用作强化剂以及配制十滴水 mp179℃ bp209 清凉油等
* OH * * 薄荷醇 ℃ CH3 α 蒎烯 α 蒎烯是松节油的主要成分（80%） 用作油漆、蜡等的溶剂，是合成冰片、 樟脑等的重要化工原料。 b.p 156 CH3 O 莰酮（樟脑） m.p 179 b.p 209 ℃ ℃ 重要存在于樟脑树中，为无色闪光 结晶，易升华，有愉快香味。樟脑气味 有驱虫作用，可用于毛料衣物的纺蛀剂。 在医药上用作强化剂以及配制十滴水、 清凉油等。 2）环状单萜