立体化学 学习要求 学习内容:概述 手性和对映体 旋光性和比旋光度 含一个手性碳原子化合物的对映异构 构型的表示法、构型的确定和构型的标记 含有多个手性碳原子化合物的立体异构 外消旋体的拆分 环状化合物的立体异构 不含手性碳原子化合物的对映异构 含有其他手性碳原子化合物的对映异构 旋光异构体的性质
立 体 化 学 学习要求 手性和对映体 含一个手性碳原子化合物的对映异构 含有多个手性碳原子化合物的立体异构 构型的表示法、构型的确定和构型的标记 环状化合物的立体异构 不含手性碳原子化合物的对映异构 外消旋体的拆分 学习内容: 概述 旋光性和比旋光度 含有其他手性碳原子化合物的对映异构 旋光异构体的性质
令学习要求: 令1.掌握立体异构、光学异构、对称因素(主要指对称 面、对称中心)、手性碳原子、手性分子、对映体、非 对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。 令2.掌握书写费歇尔投影式的方法。 3.掌握构型的D、L和R、S标记法。 4.掌握判断分子手性的方法。 5.初步掌握亲电加成反应的立体化学
❖ 学习要求： ❖ 1． 掌握立体异构、光学异构、对称因素（主要指对称 面、对称中心）、手性碳原子、手性分子、对映体、非 对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。 ❖ 2． 掌握书写费歇尔投影式的方法。 ❖ 3． 掌握构型的D、L和R、S标记法。 ❖ 4． 掌握判断分子手性的方法。 ❖ 5． 初步掌握亲电加成反应的立体化学
异构现象是有机化学中存在着的极为普遍 的现象。其异构现象可归纳如下: 碳链异构 构造异构 官能团异构 位置异构 互变异构 同分异构 构型异构 顺反异构 立体异构 对映非对映异构 构象异构∫单键旋转异构 叔胺翻转异构
异构现象是有机化学中存在着的极为普遍 的现象。其异构现象可归纳如下： 构造异构 立体异构 碳链异构 官能团异构 位置异构 互变异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映非对映异构 同分异构 单键旋转异构 叔胺翻转异构
立体异构构造相同,分子中原子或基团在空间的排列方式不同。 几何异构因共价键旋转受阻而产生的立体异构 构象异构因单键“自由”旋转而产生的立体异构。 H CH, C13 CH 3 H H CH CH 旋光异构因分子中手性因素而产生的立体异构 Br CH CH3-C-C2H5 B/Clcr℃2s Br HsC
立体异构 构造相同,分子中原子或基团在空间的排列方式不同。 几何异构 因共价键旋转受阻而产生的立体异构。 构象异构 因单键“ 自由” 旋转而产生的立体异构。 CH3 H H CH3 H H H CH3 H H H CH3 CH3 CH3 旋光异构 因分子中手性因素而产生的立体异构。 CH3 C C2H5 Br Cl C CH3 Cl C2H5 Br C CH3 Cl Br H5C2
同分异构是多层次性 构造异构、构型异构和构象异构是不同层次上的异构。其 中构造异构属较低层次的异构形式,其次为构型异构,而 构象异构是较高层次的异构形式。其中低层次异构形式通 常包含有较高层次的异构形式。 令对映异构是指分子式、构造式相同,构型不同,互呈 镜像对映关系的立体异构现象
同分异构是多层次性 构造异构、构型异构和构象异构是不同层次上的异构。其 中构造异构属较低层次的异构形式，其次为构型异构，而 构象异构是较高层次的异构形式。其中低层次异构形式通 常包含有较高层次的异构形式。 ❖ 对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈 镜像对映关系的立体异构现象
为什么要研究对映异构呢?因: 1.天然有机化合物大多有旋光现象。 2.物质的旋光性与药物的疗效有关(如左旋维生素C可 治抗坏血病,而右旋的不行)。 3.用于研究有机反应机理
为什么要研究对映异构呢？因： 1．天然有机化合物大多有旋光现象。 2．物质的旋光性与药物的疗效有关（如左旋维生素C可 治 抗坏血病，而右旋的不行）。 3．用于研究有机反应机理
手性和对映体 手性 1848年 Pasteur(巴斯德法国化学家)在显微镜下用 镊子将外消旋酒石酸拆分成右旋和左旋酒石酸。 左手 右手 左手与右手 镜子 不能重合 二者的关系:互为镜象(实物与镜象关系,或者 说左、右手关系)。二者无论如何也不能完全重叠 手性( Chirality):实物与其镜影不能重叠的现象 实物与镜象不能重叠的分子,称为手性分子
1848年 Pasteur（巴斯德 法国化学家）在显微镜下用 镊子将外消旋酒石酸拆分成右旋和左旋酒石酸。 二者的关系：互为镜象（实物与镜象关系，或者 说左、右手关系）。二者无论如何也不能完全重叠。 实物与镜象不能重叠的分子，称为手性分子。 手性和对映体 手性(Chirality)：实物与其镜影不能重叠的现象。 一、手性
chiral objects 物质分子能否与其镜象完全重叠(是否有手性),可从 分子中有无对称因素来判断
物质分子能否与其镜象完全重叠（是否有手性），可从 分子中有无对称因素来判断
对称因素: 1.对称轴Cn 以设想直线为轴旋转360/n,得到与原分子相同的 分子,该直线称为n重对称轴(又称n阶对称轴)。 二重对称轴动画演示 三重对称轴(C3)动画演示 六重对称轴(C6)动画演示 c2轴 c3轴 N H (H H H
二、对称因素： 1. 对称轴Cn 以设想直线为轴旋转360。/ n，得到与原分子相同的 分子，该直线称为n重对称轴（又称n阶对称轴）。 C C Cl H Cl H 三重对称轴(C3)动画演示 六重对称轴(C6)动画演示 二重对称轴动画演示
2.对称面 某一平面将分子分为两半,就象一面镜子,实物 半)与镜象(另一半)彼此可以重叠,则该平面是对称面。 COOH H CH3 H 对称面 对称面 H C CI
2. 对称面 s —— 某一平面将分子分为两半，就象一面镜子，实物（一 半）与镜象（另一半）彼此可以重叠，则该平面是对称面。 C CH3 C Cl l H C C Cl H H Cl 对称面 对称面