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云南大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第十八章 蛋白质和酸

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第一节氨基酸 第二节多肽 第三节蛋白质 第四节醯 第五节核酸
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第十八章蛋白质和援酸 学习要求 教学内容: 第一节氨基酸 第二节多肽 第三节蛋白质 第四节醯 第五节核酸

1 第二节 多肽 第一节 氨基酸 第五节 核酸 第三节 蛋白质 第四节 酶 教学内容: 第十八章 蛋白质和核酸 学习要求

学习要求: 1、掌握氨基酸的结构、构型、性质,了解氨基酸的分类 和命名。 2、掌握肽的结构和肽键,了解多肽结构的测定和端基分 析; 3、了解蛋白质的分类,掌握蛋白质的结构和性质; 4、了解酶的组成及分类,掌握酶催化反应的特异性; 5.了解构成核酸的单体—核苷酸的结构,掌握核酸的结 构和生物功能

2 学习要求: 1、掌握氨基酸的结构、构型、性质,了解氨基酸的分类 和命名。 2、掌握肽的结构和肽键,了解多肽结构的测定和端基分 析; 3、了解蛋白质的分类,掌握蛋白质的结构和性质; 4、了解酶的组成及分类,掌握酶催化反应的特异性; 5. 了解构成核酸的单体——核苷酸的结构,掌握核酸的结 构和生物功能

第一节氨基酸 氨基酸是羧酸分子中碳链上的氢原子被氨基取代后的 生成物。分子中含有氨基和羧基两种官能团。 、氨基酸的分类与命名 1.分类 (1)按氨基酸按分子中所含一NH2和一COOH的相对位置, 可将其分为: R→cH“CH2COOH RCH--COOH R-CH-CHCH,COOH NH2 NH2 NH2 a氨基酸 β-氨基酸 Y-氨基酸 在这些类氨基酸中,与人关系最为密切的是-氨基酸。 它是构成蛋白质的基本单元

3 氨基酸是羧酸分子中碳链上的氢原子被氨基取代后的 生成物。分子中含有氨基和羧基两种官能团。 ( 1)按氨基酸按分子中所含-NH2和-COOH的相对位置, 可将其分为: R CH COOH NH2 α α 氨基酸 R CH CH2COOH NH2 β α β 氨基酸 R CH CH2CH2COOH NH2 γ β α γ 氨基酸 在这些类氨基酸中,与人关系最为密切的是α-氨基酸。 它是构成蛋白质的基本单元。 第一节 氨基酸 一、氨基酸的分类与命名 1.分类

蛋白质酶+,-领基酸约20多种) 水解 在这20多种a一氨基酸中,有八种是人体所需要的必 需氨基酸(即人体本身不能合成的氨基酸)。它们是: (CH3)2CHCH2 CHCOOH CH3CH2 CH- CHCOOH (CH3)2CHCHCOOH NH CH3 NH2 NH 亮氨酸 异亮氨酸 缬氨酸 CH3CH-CHCOOH CH3SCH2 CH2 CHCOOH HINCH CH2 CH2 HCOOH OH NH NH NH, 苏氨酸 蛋氨酸 赖氨酸 C6Hs CH2 CHCOOH CHCHCOOH NH 苯基丙氨酸 色氨酸

4 在这20多种α-氨基酸中,有八种是人体所需要的必 需氨基酸(即人体本身不能合成的氨基酸)。它们是: 蛋白质 酶 水解 α 氨基酸 约 20 多种 (CH3 ) 2 CHCHCOOH NH2 缬氨酸 (CH3 ) 2 CHCH2 CHCOOH NH2 亮氨酸 CH3 CH2 CH CHCOOH CH3 NH2 异亮氨酸 CH3 CH CHCOOH OH NH2 苏氨酸 CH3 SCH2 CH2 CHCOOH NH2 蛋氨酸 H2 NCH2 CH2 CH2 CH2 CHCOOH NH2 赖氨酸 C6 H5 CH2 CHCOOH NH2 苯基丙氨酸 N H CH2 CHCOOH NH2 色氨酸

(2)按氨基和羧基的数目可分为:中性氨基酸、酸性氨基 酸和碱性氨基酸。 1.中性氨基酸:分子中一NH2和一COOH的数目相等。 HONCHCOOH 甘氨酸 2.碱性氨基酸:分子中一NH2数目>-COOH数目。 H2NCHCH2CH2 CH2 CHCOOH 赖氨酸 3.酸性氨基酸:分子中一COOH数目>-NH2数目。 HOOCCH, CHDCHCOOH NH2 谷氨酸

5 1. 中性氨基酸:分子中-NH2和-COOH的数目相等。 (2)按氨基和羧基的数目可分为:中性氨基酸、酸性氨基 酸和碱性氨基酸。 H2 NCH2 COOH 甘氨酸 2. 碱性氨基酸:分子中-NH2数目 > -COOH数目。 H2 NCH2 CH2 CH2 CH2 CHCOOH NH2 赖氨酸 3. 酸性氨基酸:分子中-COOH数目 > -NH2 数目。 NH2 HOOCCH2 CH2 CHCOOH 谷氨酸

3)按烃基类型可分为 脂肪族氨基酸,芳香族氨基酸,含杂环氨基 CH2 CHCOOh CH? CHCOOH CH3CHCOOh NH Nh A1a(丙)丙氨酸 Phe(苯)苯丙氪酸 Trp(色)色氦酸 2.命名:根据氨基酸的来源或性质命名。 门冬氨基酸最初是由天门冬的幼苗中发现的; 甘氨酸是因为具有甜味而得名。 天然产的氨基酸目前知道的已超过一百种。但在生物体内作为 合成蛋白质原料的只有二十种,这二十种氨基酸象无机符号 样,都有国际通用的符号来表示(P、268) 甘氨酸:Gly(甘) 门冬氨酸:Asp(门) HN -CH,COOH HOOC-CH2-CH-COOH

6 (3)按烃基类型可分为: 脂肪族氨基酸,芳香族氨基酸,含杂环氨基 2.命名:根据氨基酸的来源或性质命名。 门冬氨基酸最初是由天门冬的幼苗中发现的; 甘氨酸是因为具有甜味而得名。 天然产的氨基酸目前知道的已超过一百种。但在生物体内作为 合成蛋白质原料的只有二十种,这二十种氨基酸象无机符号一 样,都有国际通用的符号来表示(P、268) 甘氨酸:Gly(甘) 门冬氨酸:Asp(门)

、氨基酸的构型 用D/L体系表示——在费歇尔投影式中氨基位于横键 右边的为D型,位于左边的为L型。 OOH COOH OH H NH, H2N-H H CHOH R R CH2OH D-甘油醛Da-氨基酸 a-氨基酸 甘油醛 除甘氨酸外,所有的氨基酸分子的α-碳原子都具手性 碳原子。因而都具有旋光性。而且发现主要是L型的 (也有D型的,但很少)

7 除甘氨酸外,所有的氨基酸分子的α-碳原子都具手性 碳原子。因而都具有旋光性。而且发现主要是L型的 (也有D型的,但很少)。 二、氨基酸的构型 OH CHO CH2OH H D -甘油醛 COOH R H NH2 D -α -氨基酸 COOH R H2N H L -α -氨基酸 CHO CH2OH HO H L -甘油醛 用D/ L体系表示——在费歇尔投影式中氨基位于横键 右边的为D型,位于左边的为L型

、氨基酸的性质 1.两性(酸碱性) H3 NCHRCoo H2O- H3O+ H2NCHRCOO CaS hollY K NCHRCOO H2 nchrcoo H3 NCHRCOO +H,o- H3 NCHRCOOH HO ⊥ H* NCHRCOOHIHOL b H3 NCHRCOo 测得甘氨酸的K=1.6×1010,甘氨酸的K=25×1012。 而大多数羧酸K约为105,大多数脂肪胺的K约为104。8

8 三、氨基酸的性质 H3 NCHRCOO + - + H2 O H3 O + + H2 NCHRCOO - Ka= H3 O + H2 NCHRCOO - H3 NCHRCOO + - H3 NCHRCOO + - + H2 O + HO - H3 NCHRCOOH + HO - Kb= H3 NCHRCOO + - H3 NCHRCOOH + 测得甘氨酸的Ka =1.6×10-10 ,甘氨酸的Kb =2.5×10-12 。 而大多数羧酸Ka约为10-5 ,大多数脂肪胺的Kb约为10-4 。 1.两性(酸碱性)

1)形成内盐 R-CH-COOH-R-CH-COO 2)成盐 R一CH-COOH+HCl R—CH-COOH+C *NH 2 3 R—CH-COOH+NaOH零 R一CH-COO+Na 2 2 9

9 R CH COOH NH2 R CH COO NH3 1)形成内盐 2)成盐 R CH COOH NH2 + HCl R CH COOH NH3 + + Cl - R CH COOH NH2 + R CH COO NH2 NaOH + - Na +

氨基酸存在形式 R--CH--COOH 氨基酸在溶液中存在下列平衡NH2 d子 ECH-COo-OH RCH一COO H NH3 NH 氨基酸在强酸性溶 在强碱性溶液中 液中以正离子存在。 以负离子存在。 两性离子存在。 在电场中移向阴极 在电场中移向阳极 溶液pH等电点 4)等电点 若调节溶液的pH值,使一NH2和一COOH的离子化程度 相等(即氨基酸分子所带电荷呈中性—处于等电状态) 时溶液的pH值称为氨基酸的等电点。常以p表示。 10

10 3)氨基酸存在形式 氨基酸在溶液中存在下列平衡 R CH COOH NH2 R CH COO + NH3 偶极离子 H + OH R CH COOH + NH3 在电场中移向阳极 H + OH R CH COO NH2 在电场中移向阴极 溶液pH等电点 氨基酸在强酸性溶 液中以正离子存在。 在强碱性溶液中 以负离子存在。 两性离子存在。 4)等电点 若调节溶液的pH值,使-NH2和-COOH的离子化程度 相等(即氨基酸分子所带电荷呈中性——处于等电状态) 时溶液的pH值称为氨基酸的等电点。常以pI表示

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