学习要求 醇、醚 学习内容 、醇:麈的结构、分类和命名 醇的物理性质 醇的化学性质 多元醇的反应 醇的制备 重要的醇 酚:醚的结构,分类和命名 醚的物理性质 醚的化学性质 醚的制备 重要的醚
学习要求 醇、醚 学习内容 一、醇： 二、酚： 醇的结构、分类和命名 醇的物理性质 醇的化学性质 多元醇的反应 醇的制备 重要的醇 醚的结构，分类和命名 醚的物理性质 醚的化学性质 醚的制备 重要的醚
学习要求 掌握醇、醚的结构特点 熟练掌握醇、醚的化学性质与鉴别方法。 掌握醇、醚的主要制备方法 了解醇、醚重要用途
学习要求 掌握醇、醚的结构特点 熟练掌握醇、醚的化学性质与鉴别方法。 掌握醇、醚的主要制备方法 了解醇、醚重要用途
醇 醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基(OH)取代后生 成的衍生物(ROH)。 醇的结构、分类和命名 1、醇的结构 SN、E H R一CH-CH-0H酸性 H 碱性氢键 β氢消除a氢氧化、胶氢 分子中的C0键和0H键都是极性键,因而醇分子中有两 个反应中心。又由于受C0键极性的影响,使得a一H具 有一定的活性,所以醇的反应都发生在这三个部位上
醇 一、醇的结构、分类和命名 醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基（OH）取代后生 成的衍生物（R-OH）。 1 、醇的结构 C O : : H H H sp H 3 分子中的C—O键和O—H键都是极性键，因而醇分子中有两 个反应中心。 又由于受C—O键极性的影响，使得α—H具 有一定的活性，所以醇的反应都发生在这三个部位上
2、分类 1)根据羟基所连碳原子种类分为: 级醇(伯醇)、二级醇(仲醇)、三级醇(叔醇) 2)根据分子中烃基的类别分为 脂肪醇、脂环醇、和芳香醇(芳环侧链有羟基的化合物, 羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚)。 3)根据分子中所含羟基的数目分为: 一元醇、二元醇和多元醇。 两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定,这种结构会自 发失水,故同碳二醇不存在。另外,烯醇是不稳定的 容易互变成为比较稳定的醛和酮,这在前面已讨论过
1）根据羟基所连碳原子种类分为： 一级醇（伯醇）、二级醇（仲醇）、三级醇（叔醇）。 2）根据分子中烃基的类别分为： 脂肪醇、脂环醇、和芳香醇（芳环侧链有羟基的化合物， 羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚）。 3）根据分子中所含羟基的数目分为： 一元醇、二元醇和多元醇。 两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定，这种结构会自 发失水，故同碳二醇不存在。另外，烯醇是不稳定的， 容易互变成为比较稳定的醛和酮，这在前面已讨论过。 2、分类
3.醇的命名 1)俗名如乙醇俗称酒精,丙三醇称为甘油等。 2)简单的一元醇用普通命名法命名。 CH3 CH3 CHoH CH3-CH-CH2OH CH3-C--OH OH CH 异丁醇 叔丁醇 环已醇 苄醇 3)系统命名法 结构比较复杂的醇,采用系统命名法。选择含有羟基碳的 最长碳链为主链,以羟基的位置最小编号,……称为某醇
1）俗名 如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。 2）简单的一元醇用普通命名法命名。 CH3 CH CH2 OH CH3 CH3 C OH CH3 CH3 OH CH2 OH 异丁醇 叔丁醇 环己醇 苄醇 3．醇的命名 结构比较复杂的醇，采用系统命名法。选择含有羟基碳的 最长碳链为主链，以羟基的位置最小编号，……称为某醇。 3）系统命名法
选长链—含羟基碳;编位次——羟基始, CH3CH一CHCH 3 CH3CH=C-CHCH(CH 3)2 CH, CH2 OH (CH3)2CH OH 3-甲基-2-戊醇 2-甲基-4-异丙基-4-己烯-3-醇 CH,CH3 oH 2-乙基-1-环已醇
选长链——含羟基碳；编位次——羟基始。 CH3 CH CHCH3 CH3 CH2 OH 3 _ _ _ 甲基 2 戊醇 CH3 CH =C CHCH(CH 3 ) 2 (CH3 ) 2 CH OH 2 4 3 _ _ _ 4 _ _ _ _ 甲基 异丙基 己烯 醇 OH CH2 CH3 2 _ _ _ 乙基 1 环己醇
OH C耳3CHCH-CH-CHCH2甲基-5-氯-3-己醇 CH3 C CH3-CH-CH2-CH=CH2 4-戊烯2-醇 OH CH=CHCH2OH3-苯基-2-丙烯醇 CH-CH3 苯基乙醇(苯乙醇 CHb-CH.OH 2-苯基乙醇β苯乙醇
CH3 -CH-CH-CH2 -CH-CH3 CH3 Cl OH CH3 -CH-CH2 -CH=CH2 OH 2-甲基 -5- 氯-3-己醇 4 -戊烯 -2-醇 CH=CH-CH2 OH 3 -苯基- 2 -丙烯醇 CH-CH3 OH CH2 -CH2 OH 1 - 苯基乙醇 2 -苯基乙醇 α β 苯乙醇 （ 苯乙醇） （ ）
多元醇的命名,要选择含OH尽可能多的碳链为 主链,羟基的位次要标明 CHa 3 CHb-CH-CH OH l,3丙二醇 顺ˉ1-乙基-1,2-环己二醇 CHOH CH3C-CH2OH2-甲基-2-羟甲基1,3-丙二醇 CHOH
多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为 主链，羟基的位次要标明。 CH2 -CH2 -CH2 OH OH OH CH3 OH 1，3 丙二醇 顺 1 乙基 1，2 环己二醇 CH3 C CH2 OH CH2 OH CH2 OH _ _ 2 2 _ 甲基 羟甲基 _ _ 1 , 3 丙二醇
、醇的物理性质 沸点: 1)比相应的烷烃的沸点高100120℃(形成分子间氢键的原 因),如乙烷的沸点为88.6℃,而乙醇的沸点为78.3℃。 2)比分子量相近的烷烃的沸点高,如乙烷(分子量为30的沸 点为-88.6℃,甲醇(分子量32)的沸点为64.9℃。 3)含支链的醇比直链醇的沸点低,如正丁醇(117.3)、异 丁醇(108.4)、叔丁醇(88.2)。 R R H H---0 R R
二、醇的物理性质 1、沸点： 1）比相应的烷烃的沸点高100~120℃（形成分子间氢键的原 因）, 如乙烷的沸点为-88.6℃，而乙醇的沸点为78.3℃。 2）比分子量相近的烷烃的沸点高,如乙烷(分子量为30)的沸 点为-88.6℃,甲醇(分子量32)的沸点为64.9℃。 3）含支链的醇比直链醇的沸点低，如正丁醇（117.3）、异 丁醇（108.4）、叔丁醇（88.2）。 O H R O R H O H R H O R
2、溶解度: 甲、乙、丙醇与水以任意比混溶(与水形成氢键的原因) C以上则随着碳链的增长溶解度减小(烃基增大,其遮蔽作 用增大,阻碍了醇羟基与水形成氢键);分子中羟基越多, 在水中的溶解度越大,沸点越高。如乙二醇(bp=197℃) 丙三醇(bp=290℃)可与水混溶
甲、乙、丙醇与水以任意比混溶（与水形成氢键的原因）； C4以上则随着碳链的增长溶解度减小（烃基增大，其遮蔽作 用增大，阻碍了醇羟基与水形成氢键）；分子中羟基越多， 在水中的溶解度越大，沸点越高。如乙二醇（bp=197℃）、 丙三醇（bp=290℃）可与水混溶。 2、溶解度：