碳水化合物 概述 碳水化合物的涵义 碳水化合物的分类 单糖 单糖的结构 葡萄糖的结构 果糖的结构 单糖的化学性质
❖ 概述 ❖ 碳水化合物的涵义 ❖ 碳水化合物的分类 ❖ 单糖 ❖ 单糖的结构 ❖ 葡萄糖的结构 ❖ 果糖的结构 ❖ 单糖的化学性质 碳水化合物
、氧化反应 、还原反应 三、成脎反应 四、成苷反应 低聚糖 1蔗糖 2麦芽糖 3纤维二糖 多糖 1淀粉 2纤维素
❖ 一、氧化反应 ❖ 二、还原反应 ❖ 三、成脎反应 ❖ 四、 成苷反应 ❖ 低聚糖 ❖ 1 蔗糖 ❖ 2 麦芽糖 ❖ 3 纤维二糖 ❖ 多糖 ❖ 1 淀粉 ❖ 2 纤维素
本章重点】 单糖的结构与化学性质。 学习要求 1、掌握葡萄糖、果糖的结构(开链式、环状哈武斯式) 及其化学性质。 2、掌握还原性二糖和非还原性二糖在结构上和性质上 的差异。 3、掌握淀粉和纤维素在结构上的主要区别和用途
【本章重点】 单糖的结构与化学性质。 学习要求： 1、掌握葡萄糖、果糖的结构(开链式、环状哈武斯式) 及其化学性质。 2、掌握还原性二糖和非还原性二糖在结构上和性质上 的差异。 3、掌握淀粉和纤维素在结构上的主要区别和用途
概述 碳水化合物的涵义 碳水化合物如:糖、淀粉、纤维 素等,都是天然有机化合物,它们对维 持动植物的生命起着重要的作用。 人类的遗憾—一自身没有生产碳 水化合物的本领 植物的骄傲——通过光合作用产生 糖。 6C02+6HO+太阳能一光合作即cH2o+O2↑ 碳水化合物的元素组成C、H、O
概述 碳水化合物的涵义 碳水化合物如：糖、淀粉 、纤维 素等，都是天然有机化合物，它们对维 持动植物的生命起着重要的作用。 人类的遗憾——自身没有生产碳 水化合物的本领。 ❖ 植物的骄傲——通过光合作用产生 糖。 6 CO2 + 6 H2 O + 太阳能 光合作用 C6 H12 O6 + O2 碳水化合物的元素组成——C、H、O
种元素中H:O=2:1,相当于H2o中的H:o 比 碳水化合物因此而得名,并赋予下面通式: C(H2O) 事实上,碳水化合物并不是以c和H2O的形 式存在的。如: 鼠李糖—cH12O5,其结构与性质均与碳 水化合物相同,但却不符合上面的通式。 HCHO =CH2O: CH3COOH C2(H2O)2 甲醛 醋酸 符合上面的通式,但它们却不是糖。 可见沿用至今的碳水化合物这一名称已失 去了原来的涵义
三种元素中 H ：O = 2 ：1，相当于H2O中的 H ：O 比。 碳水化合物因此而得名，并赋予下面通式： ❖ Cn (H2O)m ❖ 事实上，碳水化合物并不是以C和H2O的形 式存在的。如： 鼠李糖——C6H12O5，其结构与性质均与碳 水化合物相同，但却不符合上面的通式。 HCHO = CH2O； CH3COOH = C2 (H2O)2 甲 醛 醋 酸 符合上面的通式，但它们却不是糖。 可见沿用至今的碳水化合物这一名称已失 去了原来的涵义
碳水化合物现在的涵义 从结构上看,碳水化合物系指多羟基醛或 多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮 的一类化合物。 碳水化合物的分类: 1.单糖( monosaccharides): 不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。 如 葡萄糖、果糖等。 2.低聚糖( Oligosaccharides): 能水解为二、三个或几个单糖的碳水化合物。如: 蔗糖、麦芽糖、棉子糖等。 3.多糖( polysaccharides): 水解后能生成若干分子单糖的碳水化合物。如: 淀粉、纤维素
碳水化合物现在的涵义： 从结构上看，碳水化合物系指多羟基醛或 多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮 的一类化合物。 碳水化合物的分类： 1. 单糖（monosaccharides）： 不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。 如 葡萄糖、果糖等。 2. 低聚糖（Oligosaccharides）： 能水解为二、三个或几个单糖的碳水化合物。如： 蔗糖、麦芽糖、棉子糖等。 3. 多糖（polysaccharides）： 水解后能生成若干分子单糖的碳水化合物。如： 淀粉、纤维素
单糖 最简单的单糖是三碳糖。 CHOH H OH CHOH CHOH D-(+)-甘油醛 二羟基丙酮 因含—CHO,故属醛糖 因含C=O,故属酮糖 按分子中所含碳原子数目还可分为: 四碳糖(丁糖);五碳糖(戊糖);六碳糖(已糖) 其中最重要的是: 戊糖:核糖,~己糖:葡萄糖
因含—CHO，故属醛糖 因含C=O，故属酮糖 按分子中所含碳原子数目还可分为： 四碳糖（丁糖）；五碳糖（戊糖）；六碳糖（己糖） 其中最重要的是： 戊糖：核 糖； 己糖：葡萄糖。 单糖 CHO CH2OH CH2OH CH2OH H OH C=O D - (+) - 甘油醛 二羟基丙酮 最简单的单糖是三碳糖
单糖的结构 、葡萄糖的结构 1.开链式结构 A.结构的研究确定: 元素分析得知葡萄糖的分子式为cH12O6 那么分子中这些原子是怎样结合的呢?经典研究 法是这样进行的: (1)C6H12O6 Na-Hg (or C2H5OH Na) 己六醇 HI+ P CH3(CH2)4CH3 证明:分子中的碳链为一直链 (2)C6H12O6+CH3COC1(过量)or(CH3CO2O]—五乙酸酯 证明:有五个-OH,且分别连在五个碳原子上
单糖的结构 一、葡萄糖的结构 1. 开链式结构 A. 结构的研究确定： 元素分析得知葡萄糖的分子式为C6H12O6， 那么分子中这些原子是怎样结合的呢？经典研究 法是这样进行的： (1) C6H12O6 Na - Hg (or C2H5OH + Na) 己六醇 HI + P CH3 (CH2 ) 4CH3 证明：分子中的碳链为一直链 (2) C6H12O6 + CH3COCl (过量)[or (CH3CO) 2O] 五乙酸酯 证明：有五个 OH ，且分别连在五个碳原子上
NHOH (3) Hao Cor C6H5NHNH2) 肟(或腙) 正明:有 存在 (4)c6H12O6 Br2/H2O(氧化剂 or Tollens试剂l 六碳羧酸 证明:为-CHO 结论:为己醛糖。其结构式为: CHtR H--CHO OHOHOH OHOH B.葡萄糖构型的确定: 从结构式看,分子中有四个手性碳原子,应存 在24=16个旋光异构体,那么,哪个是葡萄糖呢? 经典的化学法是这样进行的:
(3) C6H12O6 NH2OH (or C6H5NHNH2 ) 肟（或腙） 证明：有 C=O 存在 (4) C6H12O6 Br 2 H2O 弱氧化剂 or Tollens试剂 六碳羧酸 证明： 为 CHO 结论：为己醛糖。其结构式为： B. 葡萄糖构型的确定： 从结构式看，分子中有四个手性碳原子，应存 在2 4 = 16个旋光异构体，那么，哪个是葡萄糖呢？ 经典的化学法是这样进行的： CH2 * CH OH OH * CH OH * CH OH * CH OH CHO
OOH OH OH OH OH OH CHO CH,OH H,C CH2OH「H CHOH OH 赤藓糖 CHOH OOH H OH OH CHOH CHOH CH,OH 苏阿糖 然而,又怎么知道一OH在手性碳的左边还 是右边呢?可通过下面方法确定: CHO OOH OH HNO3__H-OH 无旋光性 OH OH 故:一OH在右边 (内消旋体 CHOH COOH 赤藓糖
CHO CH2OH H OH HCN CN CH2OH CN CH2OH H H H H OH OH OH HO H2O COOH CH2OH COOH CH2OH H H H H OH OH OH HO [ H ] CHO CH2OH CHO CH2OH H H H H OH OH OH HO 赤藓糖 苏阿糖 然而，又怎么知道－OH在手性碳的左边还 是右边呢？可通过下面方法确定： CHO CH2OH H H OH OH 赤藓糖 HNO3 COOH COOH H H OH OH 无旋光性 内消旋体 故： OH 在右边