醛、酮 学习要求 学习内容 醛、酮的结构、分类和命名 醛、酮的物理性质和光谱性质 醛、酮的化学性质 醛、酮的亲核加成反应历程 醛、酮的制备方法 不饱和羰基化合物 化学性质一览表
1 醛、酮 ❖ 醛、酮的结构、分类和命名 ❖ 醛、酮的物理性质和光谱性质 ❖ 醛、酮的化学性质 ❖ 醛、酮的亲核加成反应历程 ❖ 醛、酮的制备方法 ❖ 不饱和羰基化合物 ❖ 化学性质一览表 学习要求 学习内容
学习要求 了解羰基(碳氧双键)和碳碳双键的结构差异及其在 加成上的不同。 2.掌握醛酮的主要制法。 3.掌握醛酮的化学性质 4.掌握醛与酮在化学性质上的差异,如氧化反应、歧化 反应等
2 学习要求 ❖ 1． 了解羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在 加成上的不同。 ❖ 2． 掌握醛酮的主要制法。 ❖ 3． 掌握醛酮的化学性质 ❖ 4． 掌握醛与酮在化学性质上的差异，如氧化反应、歧化 反应等
一醛、酮的结构、分类和命名 在醛和酮分子中,都含有一个共同的官能团一羰基, 故统称为羰基化合物。 R C-O (RCHO RR C=0(R-C-R) 醛 酮 醛分子中,羰基至少要与一个氢原子直接相连,故醛 基一定位于链端。 酮分子中的羰基与两个烃基直接相连,故羰基必然位 于碳链中间
3 R C R' O R C R' O R C H O ( RCHO ) ( ) 醛 酮 醛、酮的结构、分类和命名 醛分子中，羰基至少要与一个氢原子直接相连，故醛 基一定位于链端。 酮分子中的羰基与两个烃基直接相连，故羰基必然位 于碳链中间。 在醛和酮分子中，都含有一个共同的官能团—羰基， 故统称为羰基化合物
醛、酮的结构 醛酮的官能团是羰基,所以要了解醛酮必须先了解羰基的 结构。 π键 121.8° H C=0 σ键 1165C=0 H sp杂化 近平面三角形结构 Ce AD A co p 键角接近1200
4 醛酮的官能团是羰基，所以要了解醛酮必须先了解羰基的 结构。 C O C O δ δ + C O C O H C H O 121.8 116.5 。 。 sp 2 杂化 键 键 近平面三角形结构 π σ sp2 醛、酮的结构
反应中心是羰基中带正电荷的碳。羰基易与亲核试 剂进行加成反应(亲核加成反应)。 的受羰基的影响,与羰基直接相连的a-碳原子上 的氢原子(a-H)较活泼,能发生一系列反应。 亲核加成反应和a-H的反应是醛、酮的两类主要化学性质 酸和亲电试剂进攻富电子的氧 碱和亲核试剂进攻缺电子的碳 R (H)—涉及醛的反应(氧化反应) aH的反应{羟醛缩合反应 卤代反应
5 C C R O H ( H ) δ δ 酸和亲电试剂进攻富电子的氧 碱和亲核试剂进攻缺电子的碳 涉及醛的反应（氧化反应） α H 的反应 羟醛缩合反应 卤代反应 反应中心是羰基中带正电荷的碳。羰基易与亲核试 剂进行加成反应（亲核加成反应）。 受羰基的影响，与羰基直接相连的α-碳原子上 的氢原子（α-H）较活泼，能发生一系列反应。 亲核加成反应和α-H的反应是醛、酮的两类主要化学性质
分类 元醛或酮 按所含羰基数目 a-二醛或酮:两个羰基直接相连。 二元醛或酮 β-二醛或酮:两个羰基间隔一个碳原子。 脂肪族醛、酮 按所连烃基 芳香族醛、酮 饱和醛、酮 按所连烃基饱和与否 不饱和醛、酮
6 按所含羰基数目 一元醛或酮 二元醛或酮 α -二醛或酮：两个羰基直接相连。 β -二醛或酮：两个羰基间隔一个碳原子。 按所连烃基 脂肪族醛、酮 芳香族醛、酮 按所连烃基饱和与否 饱和醛、酮 不饱和醛、酮 分类
醛酮的命名 1、普通命名法(aB"y6标记取代基位置。) 醛] c CH3 CHCH2CHO CH3OCH CH CH2CHO CHECHCHO β-甲基戊醛 Y-甲氧基丁醛 β-苯基丙烯醛 C-CH CH3CHCCH CH,=CH CH H 乙酰苯 甲基异丙基酮甲基乙烯基酮 或1-苯基乙酮
7 CH3CHCH2CHO CH3OCH2CH2CH2CHO CH=CHCHO CH3 γ -甲基戊醛 γ-甲氧基丁醛 -苯基丙烯醛 CH3 CHCCH3 CH3 O 甲基异丙基酮 甲基乙烯基酮 CH2 CH C CH3 O C CH3 O 乙酰苯 或 1-苯基乙酮 醛酮的命名 1、普通命名法 [醛] （αβγδ… 标记取代基位置。） [酮]
2、系统命名法 选择含有羰基的最长碳链为主链,从靠近羰基的一端开始编号。 CH chAcha cHo cho CHrC=CHCH,CHCHO (CH3)2CH CH 3 ,5二甲基-2-乙基己醛5-甲基-4-己烯醛 HC≡C-CH2CH2C=HCHO 醛基作取代基时,用 CH=CH2 词头“甲酰基”。 2-乙烯基-2-庚烯-6-炔醛 oHCCHCHCHCHCHO OHCCH,CHCH =CHCHO CHO -已烯二醛 3-甲酰基己二8
8 选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号。 (CH3 ) 2 CH C2 H5 CH3 CHCH2 CH2 CHO 4 , 5 _ _ _ 二甲基 2 乙基己醛 CH3 C =CHCH2 CH2 CHO CH3 5 _ _ _ 甲基 4 己烯醛 HC =C CH2 CH2 C =CHCHO CH=CH2 2 _ _ _ _ _ 乙烯基 2 庚烯 6 炔醛 OHCCH2 CH2 CH =CHCHO OHCCH2 CH2 CHCH2 CHO CHO 2 _ 己烯二醛 3 _ 甲酰基己二醛 2、系统命名法 醛基作取代基时，用 词头“甲酰基
CHO HO CHECHCHO CH CH 2,5-二甲基环戊基甲醛-萘甲醛 3-苯基丙烯醛 CH3-C-CH2 CHCH 3 CH3 CH= CH CH CH 甲基-2-戊酮 甲基-3-戊烯-2-酮 CH3COCHCOCH 3 O-C-CH-CH3 CH2CH=CH2 CH3 烯丙基-1,3-戊二酮 -甲基-1一环已基-1-内酮 9
9 CHO CH3 CH3 2 , 5 _ 二甲基环戊基甲醛 CHO α _ 萘甲醛 CH =CHCHO 3 _ 苯基丙烯醛 CH3 C O CH2 CHCH3 CH3 CH3 C O CH CH3 =C CH3 4 _ _ _ 甲基 2 戊酮 4 _ _ _ 2 _ _ 甲基 3 戊烯 酮 CH3 COCHCOCH 3 CH2 CH=CH2 3 _ 1 , 3 _ _ 烯丙基 戊二酮 C O CH CH3 CH3 2 1 1 _ 甲基 _ _ _ _ 环己基 丙酮
C-CH=C-CH CH3 CH3 3-甲基-1-(2,4-二甲基苯基)-2-丁烯-1-酮 练:写出下列化合物的名称或结构式: HC=CHCH CH- CHCHO (2). CH3 CH2 CH (3).CH3 ○<6甲基异丁基酮 8) CHO (6.三甲基乙醛(β-环己二酮 CH, CH, CHO (10)
10 C O CH CH3 CH3 =C CH3 CH3 3 _ 1 _ _ 2 _ _ 甲基 2' , 4' _ 二甲基苯基 丁烯 1 _ _ 酮 练习： 写出下列化合物的名称或结构式： (1). HC =CCHCH2CH=CHCHO CH3 (2). CH3 = C O = C O CH2 CH3 (3). CH3 =O (4). = C O (5). 甲基异丁基酮 (6). 三甲基乙醛 (7). β _ 环己二酮 (8). = CHO (9). = O (10). CH2 CH2 CHO